2-chlorobenzyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorobenzyl methanesulfonate
• 英文别名: o-Chlorobenzyl methanesulfonate；(2-chlorophenyl)methyl methanesulfonate
• 化学式: C₈H₉ClO₃S
• 分子量: 220.677
• InChiKey: QYLQBFMUUVTCSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobenzyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-chlorobenzylazide
  参考文献：
  名称：

  Waste-minimised copper-catalysed azide–alkyne cycloaddition in Polarclean as a reusable and safe reaction medium

  摘要：

  在这里，我们报告了一种通常有用的有机反应的第一个例子，即铜催化的偶氮化物-炔烃环加成反应，在Polarclean/水混合物中作为反应介质进行。

  DOI：

  10.1039/c7gc03022c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-chlorobenzyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学的新型亮氨酸脲基衍生物作为氨肽酶N抑制剂。

  摘要：

  氨基肽酶N在各种恶性细胞上的过表达与肿瘤血管生成和转移有关。在该报告中，设计，合成并评估了一系列新的含有三唑部分的亮氨酸脲基衍生物，并将其评估为APN抑制剂。其中，化合物13v表现出最佳的APN抑制作用，IC50值为0.089±0.007μM，比Bestatin的IC50值低两个数量级（IC50 = 9.4±0.5μM）。化合物13v还显示出剂量依赖性的抗血管生成活性。即使在较低浓度（10μM）下，化合物13v在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毛细血管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中也显示出与100μM的Bestatin相似的抗血管生成活性。此外，与Bestatin相比，13v表现出可比性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.041

文献信息

• Coupling of arylboronic acids with benzyl halides or mesylates without adding transition metal catalysts
  作者：Guojiao Wu、Shuai Xu、Yifan Deng、Chaoqiang Wu、Xia Zhao、Wenzhi Ji、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.031

  日期：2016.12

  We report herein a transition-metal-free coupling reaction of arylboronic acids with benzyl halides and mesylates for the construction of C(sp2)C(sp3) bonds. A unique feature of this coupling reaction is the formation regioisomers in some cases. Mechanistic studies suggest that this reaction may proceed via an unprecedented Friedel–Crafts-type reaction pathway under base conditions with the assistance

  我们在这里报告芳基硼酸与苄基卤化物和甲磺酸盐的C（sp 2）C（sp 3）键的建设无过渡金属的偶联反应。在某些情况下，这种偶联反应的一个独特特征是区域异构体。机理研究表明，在碱性条件下，借助硼酸部分，该反应可能会通过空前的Friedel-Crafts型反应路径进行。
• 一类二芳基甲烷的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN106478326A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一类二芳基甲烷的合成方法，通过苄基拟卤化物与芳香硼酸在碱性条件下在有机溶剂中进行反应来实现。该方法从简单易得的原料出发，在无过渡金属催化的作用下实现转化，不需要严格的无水无氧，不需要Lewis酸催化，具有较为广泛的底物普适性，通过该方法可以合成各种取代的二芳基甲烷。
• A metal-free catalytic system for the oxidation of benzylic methylenes and primary amines under solvent-free conditions
  作者：Jintang Zhang、Zhentao Wang、Ye Wang、Changfeng Wan、Xiaoqi Zheng、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/b919346b

  日期：——

  system for the oxidation of benzylic methylenes to ketones and primary amines to nitriles. The reaction conditions are quite mild and environmentally benign, no transition metals, organic solvents or hazard reagents being needed. The oxidation of benzylic methylenes gave the corresponding ketones in excellent yields with complete chemoselectivity, while the oxidation of primary amines was complete in

  碘-吡啶–叔丁基过氧化氢 被开发为一种绿色高效的催化系统，用于将苄基亚甲基氧化为 酮类 和 伯胺 到 腈。反应条件温和，对环境无害，无过渡金属，有机溶剂或需要使用危险试剂。这氧化作用 苄基亚甲基得到相应的 酮类 具有极好的收率和完全的化学选择性，同时氧化了 伯胺 在几分钟内完成，提供了各种 腈 中等至良好的产量。
• Herbicidal 4-benzoyl-1-methyl-5-phenylalkoxy pyrazoles
  申请人：Nissan Chemical Industries Ltd.

  公开号：US04557753A1

  公开（公告）日：1985-12-10

  Pyrazole derivatives, preparations thereof, selective herbicidal compositions containing said derivatives and the use of said derivatives are provided. The pyrazole derivatives having selective herbicidal activity are represented by the formula I: ##STR1## wherein, A denotes a straight or branched lower alkylene or lower alkylidene group; X denotes a halogen atom, nitro group, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, a lower alkoxy group, a lower haloalkoxy group, a lower alkenyl group, phenyl group, cyano group, phenoxy group, a lower alkoxycarbonyl group, an aliphatic or aromatic acyl group, methanesulfonyloxy group or group ##STR2## and n is 0 or an integer of 1 to 5, said Xs being the same or different when n is an integer of 2 to 5; and Y denotes a halogen atom, a lower alkyl group, nitro group, phenyl group, a lower alkoxy group or trifluoromethyl group and m is in integer of 1 to 3, said Ys being the same or different when m is 2 or 3.

  提供吡唑衍生物、其制备方法、含有该衍生物的选择性除草剂组合物以及使用该衍生物。具有选择性除草活性的吡唑衍生物由以下式I表示：##STR1## 其中，A表示直链或支链低碳烷基或低碳基亚烯基；X表示卤素原子、硝基、低碳基、低卤代烷基、低碳氧基、低卤代氧基、低碳烯基、苯基、氰基、苯氧基、低碳氧羰基、脂肪族或芳香族酰基、甲磺氧基或基团##STR2## n为0或1到5的整数，当n为2到5的整数时，所述Xs相同时或不同时；Y表示卤素原子、低碳基、硝基、苯基、低碳氧基或三氟甲基基团，m为1到3的整数，当m为2或3时，所述Ys相同时或不同时。
• Cobalt-Catalyzed Formation of Functionalized Diarylmethanes from Benzylmesylates and Aryl Halides
  作者：Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Sushobhan Chowdhury、Audrey Auffrant、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/adsc.201800468

  日期：2018.8.17

  A simple cobalt‐catalyzed reductive coupling protocol allowing the synthesis of functionalized diarylmethanes from benzyl mesylate is described. The possibility to directly use the benzyl alcohol as a result of a two‐step reaction is also presented. This method tolerates a variety of functional groups. A benzyl radical is likely involved.

  描述了一种简单的钴催化还原偶联方案，可以从甲磺酸苄酯合成功能化的二芳基甲烷。还提出了通过两步反应直接使用苯甲醇的可能性。该方法可以耐受多种功能基团。可能涉及苄基。