4-bromo-2-formylphenyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-formylphenyl methanesulfonate
• 英文别名: methanesulfonic acid 4-bromo-2-formyl ester；(4-Bromo-2-formylphenyl) methanesulfonate
• 化学式: C₈H₇BrO₄S
• 分子量: 279.111
• InChiKey: UACHYBMMYBSIIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-formylphenyl methanesulfonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到6-bromo-1,2-benzoxathiine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  香豆素生物等排体的简便合成—1,2-苯并草嘌呤2,2-二氧化物

  摘要：

  提出了一种简单且可重复的合成香豆素生物等位基因-1,2-苯并草嘌呤2,2-二氧化物的方法。所开发的方法基于在强有机碱存在下甲基水杨醛醛衍生物的分子内羟醛环化反应，其中使用1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）可获得最佳结果。已经表明，取决于芳环中取代基的性质，与标题化合物以不同比例形成了中间的醛醇加合物（3,4-二氢-1，2-苯并氧杂蒽-4-醇2，2-二氧化物）。 。用POCl 3脱水中间醇醛导致完全转化为1，2-苯并硫代嘧啶2，2-二氧化物衍生物。单晶X射线结构明确证明了1,2-二氧苯并ath啶2,2-二氧化物的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.080
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 5-溴水杨醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.17h， 以99%的产率得到4-bromo-2-formylphenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  香豆素生物等排体的简便合成—1,2-苯并草嘌呤2,2-二氧化物

  摘要：

  提出了一种简单且可重复的合成香豆素生物等位基因-1,2-苯并草嘌呤2,2-二氧化物的方法。所开发的方法基于在强有机碱存在下甲基水杨醛醛衍生物的分子内羟醛环化反应，其中使用1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）可获得最佳结果。已经表明，取决于芳环中取代基的性质，与标题化合物以不同比例形成了中间的醛醇加合物（3,4-二氢-1，2-苯并氧杂蒽-4-醇2，2-二氧化物）。 。用POCl 3脱水中间醇醛导致完全转化为1，2-苯并硫代嘧啶2，2-二氧化物衍生物。单晶X射线结构明确证明了1,2-二氧苯并ath啶2,2-二氧化物的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.080

文献信息

• Rhodanine Derivatives, a Process for the Preparation Thereof and Pharmaceutical Composition Containing the Same
  申请人：Ryu Seong Eon

  公开号：US20090042872A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Disclosed herein are rhodanine derivatives, a method for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing the same. The rhodanine derivatives have inhibitory activity against protein phosphatases (PPase) such as PTP1B, Prl-3, LAR, CD45, Cdc25A, Cdc25B, Cdc25C, Yop, PP1 and VHR, and can be applied for the prevention and treatment of PPase-caused diseases, including autoimmune diseases, diabetes, impaired glucose intolerance, insulin resistance, obesity, cancers, etc. when the inhibitory activity thereof is modulated.

  本文披露了罗丹宁衍生物、其制备方法以及含有相同物质的药物组合物。这些罗丹宁衍生物具有对蛋白磷酸酶（PPase）如PTP1B、Prl-3、LAR、CD45、Cdc25A、Cdc25B、Cdc25C、Yop、PP1和VHR的抑制活性，并可用于预防和治疗PPase引起的疾病，包括自身免疫疾病、糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、肥胖、癌症等，当其抑制活性被调节时。
• WO2007/81091
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and biological evaluation of rhodanine derivatives as PRL-3 inhibitors
  作者：Jin Hee Ahn、Seung Jun Kim、Woul Seong Park、Sung Yun Cho、Jae Du Ha、Sung Soo Kim、Seung Kyu Kang、Dae Gwin Jeong、Suk-Kyeong Jung、Sang-Hyeup Lee、Hwan Mook Kim、Song Kyu Park、Ki Ho Lee、Chang Woo Lee、Seong Eon Ryu、Joong-Kwon Choi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.060

  日期：2006.6

  A series of rhodanine derivatives was synthesized and evaluated for their ability to inhibit PRL-3. Benzylidene rhodanine derivative showed good biological activity, while compound 5e was the most active in this series exhibiting IC50 value of 0.9 mu M in vitro and showed a reduced invasion in cell-based assay. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Anellierte N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0128116B1

  公开（公告）日：1987-08-12
• US4589911A
  申请人：——

  公开号：US4589911A

  公开（公告）日：1986-05-20