N,N-diethyl-2-methyloctan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-methyloctan-1-amine
• 化学式: C₁₃H₂₉N
• 分子量: 199.38
• InChiKey: XLMBRQXHOYADLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 一氧化碳 、 二乙胺 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 氢气 作用下， 以 甘油 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 N,N-diethylnonylamine 、 N,N-diethyl-2-methyloctan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  甘油促进的Rh催化的氢氨基甲基化反应：机理的见解。

  摘要：

  我们报道了甘油中末端烯烃的Rh催化加氢氨基甲基化反应，该反应在温和条件下有效地进行，以相对高的线性胺选择性生成相应的胺，通过使用低催化剂负载量（1 mol％[Rh]， 2摩尔％的膦）和相对低压（H 2/ CO，1：1，总压力10 bar）。这项工作揭示了甘油在通过氢转移使烯胺还原中的重要性。而且，通过排除有害的醛醇缩合反应，首次在加氢氨基甲基化反应的框架中获得了Rh在缩合步骤中作为化学选择性催化剂的关键作用的证据。氢氨基甲基化是在分子机制下进行的。催化活性物质进入金属基纳米颗粒的结果使催化体系失去活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202001978

文献信息

• One-pot synthesis of amines by aminomethylation of alkenes catalysed by dinuclear rhodium complexes under mild conditions
  作者：Thierry Baig、Philippe Kalck

  DOI：10.1039/c39920001373

  日期：——

  The complex [Rh2(µ-S-But)2(CO)2(PPh3)2] with a slight excess of PPh3 catalyses the aminomethylation reaction of terminal alkenes under low pressures of carbon monoxide and hydrogen.

  含有少量过量 PPh3 的[Rh2(µ-S-But)2(CO)2(PPh3)2]复合物可在低压一氧化碳和氢气条件下催化末端烯的氨基甲基化反应。
• Carbon monoxide as a building block in organic synthesis
  作者：Thierry Baig、Jacques Molinier、Philippe Kalck

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80402-w

  日期：1993.8

  hydrogen in the presence of the complex [Rh2(μ-StBu)2(CO)2(PPh3)2]. This reaction involves the successive hydroformylation of the alkene, the condensation of the aldehyde produced in the first step with the amine, and the hydrogenation of the imine or enamine thus obtained. This last hydrogenation step is rate-determining. At 1.8 MPa, oct-1-ene was transformed with 99% conversion, giving 80% diethylnonylamine

  一锅氨基甲基化反应是在配合物[Rh 2（μ- St Bu）2（CO）2（PPh 3）2 ]存在下，在一氧化碳和氢气的低压下进行的。该反应涉及烯烃的连续加氢甲酰化，第一步中产生的醛与胺的缩合以及由此获得的亚胺或烯胺的氢化。最后的氢化步骤是速率确定的。在1.8 MPa时，辛烯-1-烯以99％的转化率转化，得到80％的二乙基壬基胺，2％的异化合物和13％的甲基-2-辛醛，该化合物对与二乙胺的缩合和进一步氢化反应更具抵抗力。
• US4256596A
  申请人：——

  公开号：US4256596A

  公开（公告）日：1981-03-17
• Glycerol Boosted Rh‐Catalyzed Hydroaminomethylation Reaction: A Mechanistic Insight
  作者：Alejandro Serrano‐Maldonado、Trung Dang‐Bao、Isabelle Favier、Itzel Guerrero‐Ríos、Daniel Pla、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/chem.202001978

  日期：2020.10

  We report a Rh‐catalyzed hydroaminomethylation reaction of terminal alkenes in glycerol that proceeds efficiently under mild conditions to produce the corresponding amines in relatively high selectivity towards linear amines, moderate to excellent yields by using a low catalyst loading (1 mol % [Rh], 2 mol % phosphine) and relative low pressure (H2/CO, 1:1, total pressure 10 bar). This work sheds light

  我们报道了甘油中末端烯烃的Rh催化加氢氨基甲基化反应，该反应在温和条件下有效地进行，以相对高的线性胺选择性生成相应的胺，通过使用低催化剂负载量（1 mol％[Rh]， 2摩尔％的膦）和相对低压（H 2/ CO，1：1，总压力10 bar）。这项工作揭示了甘油在通过氢转移使烯胺还原中的重要性。而且，通过排除有害的醛醇缩合反应，首次在加氢氨基甲基化反应的框架中获得了Rh在缩合步骤中作为化学选择性催化剂的关键作用的证据。氢氨基甲基化是在分子机制下进行的。催化活性物质进入金属基纳米颗粒的结果使催化体系失去活性。