O-(n-undecyl) O-(p-nitrophenyl) butylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(n-undecyl) O-(p-nitrophenyl) butylphosphonate
• 化学式: C₂₁H₃₆NO₅P
• 分子量: 413.494
• InChiKey: FLIWRKYBLFXQHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十一烷醇 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 O-(n-undecyl) O-(p-nitrophenyl) butylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  手性烷基膦酸酯对人胃和胰脂肪酶的抑制作用。1,2-二癸酰基-sn-甘油单层的动力学研究。

  摘要：

  对映体纯的烷基膦酸酯化合物RR'P（O）PNP（R = CnH2n + 1，R'= OY，Y = Cn'H2n'+ 1，n = n'或n不等于n'； PNP =对硝基苯氧基）注意到（RY），模拟了在羧酸酯水解过程中发生的过渡态，并作为人胃脂肪酶（HGL）和人胰脂肪酶（HPL）的潜在抑制剂进行了研究。除酶联免疫吸附测定（ELISA）外，还用单分子膜技术测试了每种对映体的抑制特性，以便同时估算残留的酶活性和界面脂肪酶结合。对于两种脂肪酶，在导致一半抑制的抑制剂摩尔分数（α50）与链长，R或Y之间都没有明显的相关性。（R11Y16）是HPL的最佳抑制剂，（R10Y11）是HGL的最佳抑制剂。我们观察到高纯度的对映异构体，无论是纯对映体烷基膦酸酯抑制剂还是鳞片混合物。我们还首次表明，该对映体选择性识别可以在脂肪酶的催化步骤或初始界面吸附步骤中发生。这些实验结果用两种对映体抑制剂的共价动力学模型和假

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00028-6