trans-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-3-phenylisoquinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-3-phenylisoquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: trans-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid；(3R,4R)-1-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: UHVVMEOGHRAOCS-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-3-phenylisoquinoline-4-carboxylic acid 在 钾硼氢 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 trans-1,2,3,4-tetrahydro-4-hydroxymethyl-1-oxo-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型异喹啉衍生物作为潜在的中枢神经系统药物的合成

  摘要：

  制备了一系列的4-氨基甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为潜在的CNS-试剂，通过氨基酸神经递质系统起作用。所述化合物由通过亚胺与高邻苯二甲酸酐的偶极环加成反应获得的1,2,3,4-四氢-1-氧代异喹啉-4-羧酸合成。在测试的化合物中，5c和5m对NMDA受体表现出亚微摩尔的亲和力，代表了该部位结构上新颖的一类配体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300144
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 高邻苯二甲酸酐 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到trans-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-3-phenylisoquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸酐与羰基化合物和乙酸铵的三组分反应：新进展

  摘要：

  测试了早先描述的间苯二甲酸酐与芳族酮和乙酸铵的反应中环状酮（产生螺环基序）和脂族醛的反应。与先前的发现相反，发现该反应完全不需要催化剂，并且以非催化形式适用于这些新的羰基底物以及芳族酮。反应通常以高非对映选择性进行；如果不是这样，则在用碱水溶液处理时，可以将初始的非对映异构体混合物定量地平衡为单一的反式-非对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1708017

文献信息

• Three-Component Reaction of Homophthalic Anhydride with Carbonyl Compounds and Ammonium Acetate: New Developments
  作者：Mikhail Krasavin、Alexander Safrygin、Olga Bakulina、Dmitry Dar’in

  DOI：10.1055/s-0040-1708017

  日期：2020.8

  earlier described reaction of homophthalic anhydrides with aromatic ketones and ammonium acetate was tested for cyclic ketones (yielding spirocyclic motifs) and aliphatic aldehydes. In contrast to previous findings, the reaction was found to require no catalyst at all and to be applicable, in the non-catalyzed format, to these new carbonyl substrates as well as aromatic ketones. The reaction typically proceeds

  测试了早先描述的间苯二甲酸酐与芳族酮和乙酸铵的反应中环状酮（产生螺环基序）和脂族醛的反应。与先前的发现相反，发现该反应完全不需要催化剂，并且以非催化形式适用于这些新的羰基底物以及芳族酮。反应通常以高非对映选择性进行；如果不是这样，则在用碱水溶液处理时，可以将初始的非对映异构体混合物定量地平衡为单一的反式-非对映异构体。
• Diastereoselective and one-pot synthesis of trans-isoquinolonic acids via three-component condensation of homophthalic anhydride, aldehydes, and ammonium acetate catalyzed by aspartic acid
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Maryam Hajjami、Masoomeh Norouzi、Yunes Abbasityula、Václav Eigner、Michal Dušek

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.010

  日期：2013.8

  Aspartic acid has been developed as a versatile and highly efficient organocatalyst for the three component combination of homophthalic anhydride, aldehydes, and ammonium acetate to afford trans-isoquinolonic acids. The reactions were carried out in acetonitrile under reflux conditions. Aspartic acid as an efficient organocatalyst exhibits dramatically improved diastereoselectivity compared with previously

  天冬氨酸已被开发为一种通用且高效的有机催化剂，可用于高邻苯二甲酸酐，醛和乙酸铵的三组分组合，以提供反式-异喹啉酸。反应在乙腈中在回流条件下进行。与先前报道的用于该合成策略的催化剂相比，天冬氨酸作为一种有效的有机催化剂表现出显着改善的非对映选择性。
• [EN] SUBSTITUTED DIBENZONAPHTHYRIDINES, PHARMACEUTICAL USES THEREOF AND PROCESSES THERFOR<br/>[FR] DIBENZONAPHTYRIDINES SUBSTITUÉES, UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES DE CELLES-CI ET PROCÉDÉS POUR CELLES-CI
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2012024437A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention described herein pertains to substituted dibenzonaphthyridine compounds, pharmaceutical compositions, and formulations comprising the dibenzonaphthyridine compounds, their synthesis, and methods for their use in the treatment and/or prevention of cancer.

  本发明涉及取代的二苯并萘啶化合物、制药组合物和含有该二苯并萘啶化合物的配方，以及它们的合成和在癌症治疗和/或预防中使用的方法。
• SUBSTITUTED DIBENZONAPHTHYRIDINES, PHARMACEUTICAL USES THEREOF AND PROCESSES THERFOR
  申请人：Cushman Mark S.

  公开号：US20130143878A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention described herein pertains to substituted dibenzonaphthyridine compounds, pharmaceutical compositions, and formulations comprising the dibenzonaphthyridine compounds, their synthesis, and methods for their use in the treatment and/or prevention of cancer.

  本发明涉及取代的二苯并萘啶化合物、制药组合物和包含该二苯并萘啶化合物的配方，其合成以及在治疗和/或预防癌症方面使用它们的方法。
• US9073920B2
  申请人：——

  公开号：US9073920B2

  公开（公告）日：2015-07-07