2-(dimethylamino)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(dimethylamino)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: N-(dimethylamino)homophthalimide；2-(dimethylamino)-4H-isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: SNBKJQFFBZJSPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylamino)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-羟基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  基于N-酰基亚胺化学的酰胺基的芳基自由基环化反应，快速合成拓扑异构酶I抑制剂Isoindolo [2,1-b]异喹啉-7（5H）-one和生物碱Rosettacin

  摘要：

  为了纪念我们的同事让·莫雷尔教授，于2012年12月12日在法国勒阿弗尔逝世。 抽象 提出了一种短而有效的方法来合成拓扑异构酶I抑制剂isoindolo [2,1 - b ] isoquinolin -7（5 H）-one和属于阿奇霉素家族的生物碱Rosettacin。该序列的关键步骤导致形成五元环，该步骤是使用N-酰亚胺化学生成的酰胺的芳基环化。 提出了一种短而有效的方法来合成拓扑异构酶I抑制剂isoindolo [2,1 - b ] isoquinolin -7（5 H）-one和属于阿奇霉素家族的生物碱Rosettacin。该序列的关键步骤导致形成五元环，该步骤是使用N-酰亚胺化学生成的酰胺的芳基环化。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378811
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(dimethylamino)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于N-酰基亚胺化学的酰胺基的芳基自由基环化反应，快速合成拓扑异构酶I抑制剂Isoindolo [2,1-b]异喹啉-7（5H）-one和生物碱Rosettacin

  摘要：

  为了纪念我们的同事让·莫雷尔教授，于2012年12月12日在法国勒阿弗尔逝世。 抽象 提出了一种短而有效的方法来合成拓扑异构酶I抑制剂isoindolo [2,1 - b ] isoquinolin -7（5 H）-one和属于阿奇霉素家族的生物碱Rosettacin。该序列的关键步骤导致形成五元环，该步骤是使用N-酰亚胺化学生成的酰胺的芳基环化。 提出了一种短而有效的方法来合成拓扑异构酶I抑制剂isoindolo [2,1 - b ] isoquinolin -7（5 H）-one和属于阿奇霉素家族的生物碱Rosettacin。该序列的关键步骤导致形成五元环，该步骤是使用N-酰亚胺化学生成的酰胺的芳基环化。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378811

文献信息

• A ‘sulfonyl-azide-free’ (SAFE) aqueous-phase diazo transfer reaction for parallel and diversity-oriented synthesis
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/c9cc02042j

  日期：——

  Diazo transfer reactions are notoriously associated with the use of potentially explosive sulfonyl azides. The first ‘sulfonyl-azide-free’ (SAFE) protocol for producing diazo compounds from their active-methylene precursors via the Regitz diazo transfer reaction was developed and has displayed a remarkable substrate scope. It can be applied to generating arrays of diazo compounds for further evolution

  众所周知，重氮转移反应与潜在爆炸性磺酰叠氮化物的使用有关。研发了第一个通过Regitz重氮转移反应从其活性亚甲基前体生产重氮化合物的“无磺酰叠氮”（SAFE）方案，该方案已显示出显着的底物范围。它可用于产生重氮化合物的阵列，以通过组合化学和一系列支架产生的转化进一步进化。
• Rh^II -Catalyzed Cycloaddition of α-Diazo Homophthalimides and Nitriles Delivers Oxazolo[5,4-<i>c</i> ]isoquinolin-5(4<i>H</i> )-one Scaffold
  作者：Grigory Kantin、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.201800955

  日期：2018.9.23

  The first example of 1,3‐oxazole synthesis involving nitrile cycloaddition to an α‐diazocarbonyl moiety incorporated in a heterocyclic system was shown. The resulting oxazolo[5,4‐c]isoquinolin‐5(4H)‐one scaffold represents a hitherto not described structural analog of an important cluster of tricyclic ring systems for drug design.

  显示了第一个1,3-恶唑合成的例子，涉及将腈环加成到杂环系统中的α-重氮羰基部分上。所得的恶唑并[5,4 – c ]异喹啉-5（4 H）-1支架代表了迄今为止尚未描述的用于药物设计的重要三环系统簇的结构类似物。
• YAMAHARA, JOHJI;SAWADA, TOKUNOSUKE;FUJIMURA, HAJIME;OKAMOTO, MASAO, J. PHARM. SOC. JAP., 1985, 105, N 3, 249-255
  作者：YAMAHARA, JOHJI、SAWADA, TOKUNOSUKE、FUJIMURA, HAJIME、OKAMOTO, MASAO

  DOI：——

  日期：——
• JPS59128374A
  申请人：——

  公开号：JPS59128374A

  公开（公告）日：1984-07-24
• Expeditious Synthesis of the Topoisomerase I Inhibitors Isoindolo[2,1-b]isoquinolin-7(5H)-one and the Alkaloid Rosettacin Based on Aryl Radical Cyclization of Enamide Generated by Using N-Acyl­iminium Chemistry
  作者：Adam Daïch、Lahssen El Blidi、Aurélie Namoune、Alexandre Bridoux、Vijaykumar Nimbarte、Ata Lawson、Sébastien Comesse

  DOI：10.1055/s-0034-1378811

  日期：——

  approach to the synthesis of the topoisomerase I inhibitor isoindolo[2,1-b]isoquinolin-7(5H)-one and the alkaloid rosettacin belonging to the aromathecin family is presented. The key step of this sequence, which resulted in the formation of a five-membered ring, was the aryl radical cyclization of enamides generated using N-acyliminium chemistry. A short and effective approach to the synthesis of the topoisomerase

  为了纪念我们的同事让·莫雷尔教授，于2012年12月12日在法国勒阿弗尔逝世。 抽象 提出了一种短而有效的方法来合成拓扑异构酶I抑制剂isoindolo [2,1 - b ] isoquinolin -7（5 H）-one和属于阿奇霉素家族的生物碱Rosettacin。该序列的关键步骤导致形成五元环，该步骤是使用N-酰亚胺化学生成的酰胺的芳基环化。 提出了一种短而有效的方法来合成拓扑异构酶I抑制剂isoindolo [2,1 - b ] isoquinolin -7（5 H）-one和属于阿奇霉素家族的生物碱Rosettacin。该序列的关键步骤导致形成五元环，该步骤是使用N-酰亚胺化学生成的酰胺的芳基环化。