(S)-N-((R_s)-1-(diphenylphosphino)-3-methylbutan-2-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-((R_s)-1-(diphenylphosphino)-3-methylbutan-2-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(2S)-1-diphenylphosphanyl-3-methylbutan-2-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₂₁H₃₀NOPS
• 分子量: 375.515
• InChiKey: GMOUYFKNGKAHND-CJFMBICVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((R_s)-1-(diphenylphosphino)-3-methylbutan-2-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-(2-氨基-3-甲基丁基)二苯基膦
  参考文献：
  名称：

  新型手性亚磺酰胺膦：手性β-氨基膦的有价值的前体

  摘要：

  从市售的醛和手性叔丁烷亚磺酰胺开始，通过两步缩合亲核加成法合成了一系列手性亚磺酰胺膦（Xiao-Phos）。在大多数情况下，亲核加成的Ñ -叔-butanesulfinyl亚胺与碳酸二苯甲基膦锂表现出较高的非对映选择性（DR> 20：1）与BF 3作为添加剂。除去手性助剂后，使用该方法以高收率获得了重要的一类配体，即手性β-氨基膦及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.002
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(tert-butanesulfinyl)-N-(2-methylpropyliden)amine 、 (lithiomethyl)diphenylphosphane 在 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71.429%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型手性亚磺酰胺膦：手性β-氨基膦的有价值的前体

  摘要：

  从市售的醛和手性叔丁烷亚磺酰胺开始，通过两步缩合亲核加成法合成了一系列手性亚磺酰胺膦（Xiao-Phos）。在大多数情况下，亲核加成的Ñ -叔-butanesulfinyl亚胺与碳酸二苯甲基膦锂表现出较高的非对映选择性（DR> 20：1）与BF 3作为添加剂。除去手性助剂后，使用该方法以高收率获得了重要的一类配体，即手性β-氨基膦及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.002
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯查耳酮 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 (S)-N-((R_s)-1-(diphenylphosphino)-3-methylbutan-2-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (R)-methyl-2-((3-(4-chlorophenyl)-1-(trifluoromethyl)-1H-inden-1-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  -茚与MBH碳酸酯的对映体选择性膦催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  据报道，使用简单的手性亚磺酰胺膦催化的茚与Morita–Baylis–Hillman碳酸盐混合物的不对称烯丙基烷基化反应，首次合成了带有1，1，3-三取代（三氟甲基）茚并衍生物的对映体。 。所得的衍生物可以用作某些药物和天然产物的有价值的合成基石。该反应的底物范围宽，反应区域和对映体的选择性高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02895

文献信息

• 一种手性叔膦化合物及其全构型、其制备方法 和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104817591B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明提供一种式(1)所示的含有手性亚磺酰胺类手性叔膦化合物的制备方法，以醛(酮)2和手性亚磺酰胺3为原料，与亲核试剂R2PCH2M(M＝Li，K，Mgx，ZnX等)反应制得式(1)化合物。根据使用不同手性亚磺酰胺和不同的反应试剂，可制备得到包括(S，RS)、(R，RS)、(S，SS)或(R，RS)四种构型的光学纯化合物。所述化合物配体骨架简单、合成方便、易于改造，且可应用于各种叔膦催化的不对称反应中具有很高的反应活性和立体选择性，具有很好的应用前景。
• Design, Synthesis, and Application of a Chiral Sulfinamide Phosphine Catalyst for the Enantioselective Intramolecular Rauhut-Currier Reaction
  作者：Xiao Su、Wei Zhou、Yangyan Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201500907

  日期：2015.6.1

  A novel class of chiral sulfinamide phosphine catalysts (Xiao‐Phos) are reported, which can be easily prepared from inexpensive commercially available starting materials. The Xiao‐Phos catalysts showed good performance in enantioselective intramolecular Rauhut–Currier reactions, generating α‐methylene‐γ‐butyrolactones in high yields with up to 99 % ee under mild conditions. Moreover, kinetic resolution

  据报道，有一类新型的手性亚磺酰胺膦催化剂（Xiao-Phos），可以很容易地从廉价的市售原料中制备。Xiao-Phos催化剂在对映选择性分子内Rauhut-Currier反应中表现出良好的性能，在温和条件下以高收率生成α-亚甲基-γ-丁内酯，ee高达99％。此外，还通过使用两种不同的取代外消旋前体观察到动力学拆分和平行动力学拆分。
• Novel chiral sulfinamide phosphines: valuable precursors to chiral β-aminophosphines
  作者：Peng Chen、Xiao Su、Wei Zhou、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.002

  日期：2016.5

  commercially available aldehyde and chiral tert-butanesulfinamide, a series of chiral sulfinamide phosphines (Xiao-Phos) were synthesized via a two-step condensation-nucleophilic addition procedure. In most cases, nucleophilic addition of the N-tert-butanesulfinyl imine with diphenyl methyl phosphonic lithium showed high diastereoselectivity (d.r>20:1) with BF3 as additives. Following removal of the chiral

  从市售的醛和手性叔丁烷亚磺酰胺开始，通过两步缩合亲核加成法合成了一系列手性亚磺酰胺膦（Xiao-Phos）。在大多数情况下，亲核加成的Ñ -叔-butanesulfinyl亚胺与碳酸二苯甲基膦锂表现出较高的非对映选择性（DR> 20：1）与BF 3作为添加剂。除去手性助剂后，使用该方法以高收率获得了重要的一类配体，即手性β-氨基膦及其衍生物。