(S_ax)-4-chloro-2,6-diphenyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine-4-selenide | 1464167-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S_ax)-4-chloro-2,6-diphenyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine-4-selenide
• CAS: 1464167-65-4
• 化学式: C₃₂H₂₀ClO₂PSe
• 分子量: 581.896
• InChiKey: YIHBREYZXYMBPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.85
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_ax)-4-chloro-2,6-diphenyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine-4-selenide 在 selenium 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 (S_ax)-2,6-diphenyl-4-(1-phenylp-2-propyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine-4-selenide
  参考文献：
  名称：

  Anti-Markovnikov hydrophosphoroselenoylation of alkenes using phosphorodiselenoic acid esters leading to the formation of phosphonoselenoic acid esters

  摘要：

  带有联萘基团的磷硫代酸酯在Bu3SnH和AIBN的存在下与烯烃反应，以中等至良好的产率生成磷硫代酸酯。磷硫代基团向烯烃的加成以反马科夫尼科夫方式进行。引入取代基到联萘基团的3,3′-位置可提高非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc45912h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,3'-diphenyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 在 selenium 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以93%的产率得到(S_ax)-4-chloro-2,6-diphenyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine-4-selenide
  参考文献：
  名称：

  使用 1,1'-binaphthyl-2,2'-DIYL 磷硒酰氯作为手性分子工具鉴别伯醇的远程手性

  摘要：

  图形摘要 摘要 在 Et3N 存在下，三氯膦、1,1'-联萘-2,2'-二醇和 3,3'-位具有各种取代基的元素硒的反应得到低到高产率的磷硒酰氯，具体取决于在联萘的取代基上。为了评估它们作为手性中心为羟基的伯醇的手性衍生剂的效用，将所得氯化物与醇反应以产生磷酸硒酸酯。一些具有未取代的联萘基团的酯的 31P 和 77Se NMR 光谱显示出对应于它们的非对映异构体的两个信号。其中，具有手性四元中心的醇的非对映异构体在核磁共振谱中被清楚地区分。通过使用在 3,3'-位具有取代基的联萘基团的酯进一步改善了这种区分。特别是，由于具有联萘基团和 C6H4C6H3Me2-3,5 和 SiiPr3 基团的酯的非对映异构体产生的信号在 NMR 光谱中得到了更清晰的分离。衍生自具有季碳中心的伯醇的酯的连续重结晶仅得到一种非对映异构体。它们的分子结构是通过 X 射线分析确定的。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1085050