(E)-1-bromo-4-(2-cyclohexylvinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-4-(2-cyclohexylvinyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-(2-cyclohexylvinyl)benzene；1-bromo-4-[(E)-2-cyclohexylethenyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₇Br
• 分子量: 265.193
• InChiKey: GDJPTYVHTUNDLY-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-4-(2-cyclohexylvinyl)benzene 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酸与烷基碘光诱导的铜促进的区域和立体选择性脱羧烷基化

  摘要：

  报道了第一个UV诱导的，铜催化的α，β-不饱和酸与烷基碘的区域选择性和立体选择性脱羧偶联的例子。在标准条件下，1°，2°和3°烷基碘与获得的E-选择性烯烃平稳地进行，收率均匀且产率高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03289
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-bromo-4-(2-cyclohexylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  室温下辐照诱导钯催化脂肪族N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的脱羧Heck反应

  摘要：

  据报道，在蓝色LED的照射下，Pd（PPh 3）2 Cl 2与4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨（Xantphos）的结合可有效催化乙烯基芳烃和乙烯基杂芳烃的脱羧Heck反应。室温下的脂族N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺。包括α-氨基酸衍生的酯在内的各种仲，叔和季羧酸盐都可以用作具有高立体选择性的适合的底物。实验观察是通过辐照下钯配合物激发单电子转移以活化N的激发态反应性来解释的-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺，并抑制不希望的β-氢化物消除烷基钯中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00023

文献信息

• Visible-Light-Mediated C–I Difluoroallylation with an α-Aminoalkyl Radical as a Mediator
  作者：Fuyang Yue、Jianyang Dong、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02905

  日期：2021.9.17

  for direct visible-light-mediated C–I difluoroallylation reactions of α-trifluoromethyl arylalkenes with alkyl iodides at room temperature with an α-aminoalkyl radical as a mediator. The protocol permits efficient functionalization of various α-trifluoromethyl arylalkenes with cyclic and acyclic primary, secondary, and tertiary alkyl iodides and is scalable to the gram level. This mild protocol uses

  在此，我们报告了一种在室温下以 α-氨基烷基自由基为介质的 α-三氟甲基芳基烯烃与烷基碘的直接可见光介导的 C-I 二氟烯丙基化反应的方案。该协议允许使用环状和非环状伯、仲和叔烷基碘对各种 α-三氟甲基芳基烯烃进行有效功能化，并且可扩展到克级。这种温和的协议使用廉价的介质，适用于复杂天然产物和药物的后期功能化。
• Photocatalytic dual decarboxylative alkenylation mediated by triphenylphosphine and sodium iodide
  作者：Hong-Yu Wang、Long-Jin Zhong、Gui-Fen Lv、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0ob01242d

  日期：——

  alkenylation of α,β-unsaturated carboxylic acids and alkyl N-hydroxyphthalimide (NHP) esters mediated by triphenylphosphine and sodium iodide has been developed. This protocol proceeds under 456-nanometer irradiation by visible blue light in the absence of transition metals or organic dye based photoredox catalysts. The reaction is successfully applied to a wide range of redox-active esters derived from

  已经开发了由三苯基膦和碘化钠介导的α，β-不饱和羧酸和烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯的高效光催化双脱羧烯基化。该方案在不存在过渡金属或有机染料基光氧化还原催化剂的情况下，在可见光蓝光下于456纳米辐照下进行。该反应已成功应用于衍生自脂族羧酸（1°，2°和3°）和α-氨基酸的多种氧化还原活性酯，可将多种α，β-不饱和羧酸转化为α，β -烷基化苯乙烯在温和条件下高效且具有出色的选择性。
• Photoredox catalysis enabled alkylation of alkenyl carboxylic acids with N-(acyloxy)phthalimide via dual decarboxylation
  作者：Kun Xu、Zhoumei Tan、Haonan Zhang、Juanli Liu、Sheng Zhang、Zhiqiang Wang

  DOI：10.1039/c7cc05910h

  日期：——

  ruthenium based photoredox catalyst in combination with substoichiometric amount of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) efficiently catalyzed dual decarboxylative couplings between alkenyl carboxylic acids and N-(acyloxy)phthalimides derived from aliphatic carboxylic acids, delivering alkylated styrene derivatives in a high regio- and stereo- selective manner under mild reaction conditions. Various types

  钌基光氧化还原催化剂与亚化学计量的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）结合有效地催化了烯基羧酸与衍生自脂肪族羧酸的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺之间的双脱羧偶联，从而得到烷基化的苯乙烯在温和的反应条件下，以高区域和立体选择性的方式衍生衍生物。各种类型的仲，叔和季脂族羧酸以及α-氨基酸可用作合适的底物。机理分析表明，该反应通过Ru（I）/ Ru（II）催化循环介导的自由基机理进行，DABCO既充当碱，又充当单电子转移的助催化剂。
• Visible‐Light‐Mediated Dual Decarboxylative Coupling of Redox‐Active Esters with α,β‐Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Jin‐Jiang Zhang、Jun‐Cheng Yang、Li‐Na Guo、Xin‐Hua Duan

  DOI：10.1002/chem.201702200

  日期：2017.8

  An efficient visible-light-induced decarboxylative coupling between α,β-unsaturated carboxylic acids and alkyl N-hydroxyphthalimide esters has been developed. A wide range of redox-active esters derived from aliphatic carboxylic acids (1°, 2° and 3°) proved viable in this dual decarboxylation process, affording a broad scope of substituted alkenes in moderate to excellent yields with good E/Z selectivities

  已经开发出有效的可见光诱导的α，β-不饱和羧酸与烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯之间的脱羧偶联。多种脂族羧酸衍生的氧化还原活性酯（1°，2°和3°）在这种双重脱羧过程中被证明是可行的，以中等到极好的收率提供了广泛的取代烯烃，并具有良好的E / Z选择性。这种氧化还原中性的方法因其温和的条件，操作简便，羧酸的易获得性以及出色的官能团耐受性而得到了突出体现。
• Catalytic Wittig Reactions of Semi- and Nonstabilized Ylides Enabled by Ylide Tuning
  作者：Emma E. Coyle、Bryan J. Doonan、Andrew J. Holohan、Killian A. Walsh、Florie Lavigne、Elizabeth H. Krenske、Christopher J. O'Brien

  DOI：10.1002/anie.201406103

  日期：2014.11.17

  The first examples of catalytic Wittig reactions with semistabilized and nonstabilized ylides are reported. These reactions were enabled by utilization of a masked base, sodium tert‐butyl carbonate, and/or ylide tuning. The acidity of the ylide‐forming proton was tuned by varying the electron density at the phosphorus center in the precatalyst, thus facilitating the use of relatively mild bases. Steric

  报道了具有半稳定和不稳定的叶立德的催化Wittig反应的第一个实例。这些反应可以通过使用掩蔽的碱，碳酸叔丁酯钠和/或内酯调节来实现。可以通过改变预催化剂中磷中心的电子密度来调节形成内酯的质子的酸度，从而有利于使用相对温和的碱。对前催化剂结构的立体修饰导致E 选择性显着提高，达到> 95：5（E / Z）。