methyl 2-tert-butyl-5-(2-propenyl)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl 2-tert-butyl-5-(2-propenyl)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-tert-butyl-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate；methyl 5-tert-butyl-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: VVZJHTJNABCGRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  新戊酰基乙酸甲酯 、 2-甲基-2-硝基丁-3-烯-1-基乙酸酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以15%的产率得到methyl 2-tert-butyl-5-(2-propenyl)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硝基化合物的双烯丙基取代反应制备2,3-二氢呋喃

  摘要：

  已经开发了将烯丙基硝基化合物一步转化为取代的2,3-二氢呋喃的方法。易于从硝基烯烃和甲醛获得的烯丙基硝基化合物进行了钯络合物催化的双烯丙基取代反应，从而以高收率得到2,3-二氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo5013042

文献信息

• Preparation of 2,3-Dihydrofurans via a Double Allylic Substitution Reaction of Allylic Nitro Compounds
  作者：Toshiki Nakano、Koichiro Miyazaki、Akio Kamimura

  DOI：10.1021/jo5013042

  日期：2014.9.5

  A one-step conversion of allylic nitro compounds to substituted 2,3-dihydrofurans has been developed. Allylic nitro compounds, which are readily available from nitroalkenes and formaldehyde, underwent a double allylic substitution reaction catalyzed by a palladium complex to give 2,3-dihydrofurans in good yield.

  已经开发了将烯丙基硝基化合物一步转化为取代的2,3-二氢呋喃的方法。易于从硝基烯烃和甲醛获得的烯丙基硝基化合物进行了钯络合物催化的双烯丙基取代反应，从而以高收率得到2,3-二氢呋喃。