N-(cyclohexyl(phenyl)methyl)-4-fluoroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(cyclohexyl(phenyl)methyl)-4-fluoroaniline
• 英文别名: N-[cyclohexyl(phenyl)methyl]-4-fluoroaniline
• 化学式: C₁₉H₂₂FN
• 分子量: 283.389
• InChiKey: GDTSEQSXQUUDLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷 、 苯甲醛 、 4-氟苯胺 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到N-(cyclohexyl(phenyl)methyl)-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  通过光活化强脂肪族 CH 键使原位生成的亚胺烷基化

  摘要：

  由于这些强 CH 键的直接功能化所具有的优势，非活化脂肪族 CH 键的普遍性一直是常青树关注的对象。光氧化还原催化的发展在该领域带来了明显的进步，为克服与未活化 CH 键的惰性相关的挑战提供了广泛的解决方案。在这方面，使用多金属氧酸四丁基十丁基铵 (TBADT) 为 C-sp 3的生成提供了直接的解决方案来自脂肪族 CH 键的中心自由基。尽管这种光催化剂得到了广泛应用，但仅使用了有限数量的自由基受体，而且很少有关于多组分反应的报道，这主要是由于化学选择性挑战和极性匹配问题。因此，我们的研究侧重于开发一种广泛适用的策略，用于原位形成的亚胺的烷基化，以在温和的反应条件下构建官能化的仲胺。这种原子经济转化利用亚胺固有的亲电性进行自由基加成，并且对起始材料的电子特性进行微调，可以形成各种各样的产品。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111841

文献信息

• Alkylation of in situ generated imines via photoactivation of strong aliphatic C-H bonds
  作者：Serena Pillitteri、Prabhat Ranjan、Leonid G. Voskressensky、Erik V. Van der Eycken、Upendra K. Sharma

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111841

  日期：2021.9

  on the development of a broadly applicable strategy for the alkylation of in situ formed imines for the construction of functionalized secondary amines under mild reaction conditions. This atom economic transformation exploits the intrinsic electrophilicity of imines towards radical addition, and the fine-tuning of electronic properties of the starting materials allows the formation of a wide variety

  由于这些强 CH 键的直接功能化所具有的优势，非活化脂肪族 CH 键的普遍性一直是常青树关注的对象。光氧化还原催化的发展在该领域带来了明显的进步，为克服与未活化 CH 键的惰性相关的挑战提供了广泛的解决方案。在这方面，使用多金属氧酸四丁基十丁基铵 (TBADT) 为 C-sp 3的生成提供了直接的解决方案来自脂肪族 CH 键的中心自由基。尽管这种光催化剂得到了广泛应用，但仅使用了有限数量的自由基受体，而且很少有关于多组分反应的报道，这主要是由于化学选择性挑战和极性匹配问题。因此，我们的研究侧重于开发一种广泛适用的策略，用于原位形成的亚胺的烷基化，以在温和的反应条件下构建官能化的仲胺。这种原子经济转化利用亚胺固有的亲电性进行自由基加成，并且对起始材料的电子特性进行微调，可以形成各种各样的产品。
• 一种采用光催化多组分Petasis反应制备α-分支仲胺类化合物的方法
  申请人：哈尔滨工业大学（深圳）

  公开号：CN113511977B

  公开（公告）日：2023-03-31

  一种采用光催化多组分Petasis反应制备α‑分支仲胺类化合物的方法，本发明涉及催化合成技术领域，具体涉及α‑分支仲胺类化合物的制备方法。本发明要解决目前Petasis反应需要预活化的烷基源才可实现α‑分支仲胺类化合物的合成，并且反应成本较高的技术问题。方法：将一级芳胺化合物、烷烃化合物、醛类化合物、TBADT和乙酸加入到溶剂中，得到混合溶液，在惰性氛围条件下，采用LEDs光源照射混合溶液，旋蒸，然后分离纯化。本发明通过“一锅法”实现三组份的转化；使用廉价的烷基源以及光敏剂，体现了反应的节约环保。本发明能高效实现反应的克级合成，具有应用价值。本发明用于制备合成α‑分支仲胺类化合物。
• Dual Acridine/Decatungstate Photocatalysis for the Decarboxylative Radical Addition of Carboxylic Acids to Azomethines
  作者：Zakhar M. Rubanov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00778

  日期：2024.4.19

  A concept for the dual use of acridine and tetrabutylammonium decatungstate photocatalysts in the reactions of carboxylic acids is proposed. Imines generated in situ from aldehydes and p-methoxyaniline, as well as other azomethines, were used as radical acceptors. The role of the decatungstate is believed to facilitate the turnover of the acridine photocatalyst by means of hydrogen atom transfer.

  提出了在羧酸反应中双重使用吖啶和十钨酸四丁基铵光催化剂的概念。由醛和对甲氧基苯胺以及其他甲亚胺原位生成的亚胺被用作自由基受体。据信十钨酸盐的作用是通过氢原子转移促进吖啶光催化剂的转换。
• 10.1039/d4sc02356k
  作者：Sui, Xianwei、Dang, Hang T.、Porey, Arka、Trevino, Ramon、Das, Arko、Fremin, Seth O.、Hughes, William B.、Thompson, William T.、Dhakal, Shree Krishna、Arman, Hadi D.、Larionov, Oleg V.

  DOI：10.1039/d4sc02356k

  日期：——

  photocatalytic tricomponent decarboxylative radical-mediated amine construction that enables modular access to α-branched secondary amines directly from the broad and structurally diverse chemical space of carboxylic acids in a tricomponent reaction with aldehydes and aromatic amines. Our studies reveal the key role of acridine photocatalysis acting in concert with copper and Brønsted acid catalytic processes

  胺是药物化学和生物化学中的核心重要基序，也是有机合成中不可或缺的中间体和关键。尽管它们具有跨学科的突出地位，但胺的合成仍然依赖于基于有机金属试剂的减少和添加的双电子方法，限制了它们的可利用化学空间，并且需要逐步预组装合成前体。我们在此报道了一种均质光催化三组分脱羧自由基介导的胺结构，该结构能够在与醛和芳香胺的三组分反应中直接从广泛且结构多样的羧酸化学空间模块化获得α-支化仲胺。我们的研究揭示了吖啶光催化与铜和布朗斯台德酸催化过程协同作用在促进以前难以实现的均相光催化反应中的关键作用，并为各种胺和非蛋白性α-氨基酸提供了简化的序列。
• Multicomponent Synthesis of α-Branched Tertiary and Secondary Amines by Photocatalytic Hydrogen Atom Transfer Strategy
  作者：Xu-Kuan Qi、Lin Guo、Li-Juan Yao、Han Gao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01412

  日期：2021.6.4

  variety of N-arylamines, aldehydes, and hydrocarbons have been examined as reaction substrates using tetrabutylammonium decatungstate as photocatalyst, providing the corresponding α-branched tertiary and secondary amines in good to moderate yields. The reaction proceeds through the generation of alkyl radicals by a light-promoted hydrogen atom transfer process followed by free radical addition to iminium

  描述了多组分羰基烷基化胺化反应。使用四丁基十钨酸铵作为光催化剂，研究了各种N-芳基胺、醛和烃作为反应底物，以良好到中等的产率提供相应的 α-支链叔胺和仲胺。通过光促进的氢原子转移过程产生烷基自由基，然后将自由基加成到原位生成的亚胺离子，从而进行反应。