2-ethoxy-2-oxoethyl 2-cyclohexylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-2-oxoethyl 2-cyclohexylacetate
• 英文别名: (2-Ethoxy-2-oxoethyl) 2-cyclohexylacetate；(2-ethoxy-2-oxoethyl) 2-cyclohexylacetate
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: VOUVQCRRLRYUNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 环己基乙酸乙酯 在 [(hydrotris(pyrazolyl)borate)^Br₃Ag(acetone)] 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以51%的产率得到2-ethoxy-2-oxoethyl 2-cyclohexylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过碳转移的银催化的酯官能化：叶立德两性离子中间体的作用

  摘要：

  络合物[F 27 -Tp Ag（丙酮）]催化的酯类与重氮乙酸乙酯反应生成α-（酰氧基）乙酸酯，产率中等至高。在重氮化合物进行卡宾转移反应的背景下，这是一种新颖的转变，根据实验和理论数据，该转变建议通过两性离子中间体发生。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402241

文献信息

• Water as the Reaction Medium for Intermolecular C–H Alkane Functionalization in Micellar Catalysis
  作者：María Álvarez、Riccardo Gava、Manuel R. Rodríguez、Silvia G. Rull、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/acscatal.6b03669

  日期：2017.5.5

  A series of alkanes CnH2n+2 have been functionalized in water as the reaction medium, using a silver-based catalyst, upon the insertion of carbene (CHCO2Et from N2CHCO2Et) groups into the carbon–hydrogen bonds of hexane, cyclohexane, or 2-methylbutane, among others. The regioselectivity toward the distinct reaction sites is identical to that found in neat alkane, the water-based system allowing the

  在插入卡宾（N 2 CHCO 2中的CHCO 2 Et）后，使用银基催化剂在水中将一系列烷烃C n H 2 n +2作为反应介质进行了功能化。Et）包括己烷，环己烷或2-甲基丁烷等的碳氢键。对不同反应位点的区域选择性与在纯烷烃中发现的区域选择性相同，该水基体系允许使用短得多的过量烃。这是在水中用这种方法对烷烃进行分子间官能化的第一个例子。在这种性质的空前的串联反应中，官能化的烷烃部分地引入第二个碳烯单元以提供α-（酰氧基）乙酸酯。
• Silver-Catalyzed Functionalization of Esters by Carbene Transfer: The Role of Ylide Zwitterionic Intermediates
  作者：Riccardo Gava、M. Ángeles Fuentes、Maria Besora、Tomás R. Belderrain、Kane Jacob、Feliu Maseras、Michel Etienne、Ana Caballero、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/cctc.201402241

  日期：2014.8

  The reaction of esters with ethyl diazoacetate catalyzed by the complex [F27–TpAg(acetone)] generates α‐(acyloxy)acetates in moderate to high yields. This is a novel transformation in the context of carbene‐transfer reactions from diazo compounds that, according to experimental and theoretical data, is suggested to occur through zwitterionic intermediates.

  络合物[F 27 -Tp Ag（丙酮）]催化的酯类与重氮乙酸乙酯反应生成α-（酰氧基）乙酸酯，产率中等至高。在重氮化合物进行卡宾转移反应的背景下，这是一种新颖的转变，根据实验和理论数据，该转变建议通过两性离子中间体发生。