sec-butyl p-toluenesulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sec-butyl p-toluenesulfinate
• 英文别名: Butan-2-yl 4-methylbenzenesulfinate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: ODQVMUZZEOILFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 sec-butyl p-toluenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  制备亚磺酸酯和烯丙基砜的混合酸酐方法：三甲基乙酸对甲苯磺酸亚酐

  摘要：

  甲苯亚磺酸和三甲基乙酰氯的试剂组合产生推定的三甲基乙酸对甲苯磺酸亚酐。该试剂已用于从伯醇和仲醇制备一系列亚磺酸酯。此外，该试剂用于将Baylis-Hillman底物转化为烯丙基砜。尝试使用该试剂将胺转化为亚磺酰胺的尝试均未成功。与此相反，使用2-吡咯烷酮，得到ñ - p在64％收率-toluenesulfinyl吡咯烷酮。使用手性4-苄基-1,3-恶唑烷酮或4-苄基-1,3-恶唑烷-2-硫酮导致的隔离的小号- p -甲苯基p -toluenethiosulfonate。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.074

文献信息

• Efficient Synthesis of Sulfinate Esters and Sulfinamides via Activated­ Esters of p-Toluenesulfinic Acid
  作者：Shawn Hitchcock、Sayed Gafur、Stephanie Waggoner、Eric Jacobsen、Christopher Hamaker

  DOI：10.1055/s-0037-1610254

  日期：2018.12

  nucleophilic attack on the activated p-toluenesulfinic acid anhydride. Ultimately, the use of EDC-HCl to form the sulfinamides proved to be the best pathway for synthesis. Sulfinate esters were prepared by the process of activating p-toluenesulfinic acid with either cyanuric chloride, methanesulfonyl chloride, or 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (EDC-HCl). Activation of p-toluenesulfinic

  摘要 通过用氰尿酰氯，甲磺酰氯或1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDC-HCl）活化对甲苯磺酸的方法制备亚磺酸酯。用氰尿酰氯活化对甲苯亚磺酸导致形成亚磺酸酯，并伴随着相应的砜的形成。使用甲磺酰氯通过甲磺酸对甲苯磺酸酐进行活化得到了亚磺酸酯和甲磺酸酯的混合物。碳二亚胺EDC的使用证明了目标亚磺酸酯的高度选择性形成可产生最佳结果。三甲基乙酸的使用-甲苯亚磺酸酐或氰尿酰氯实现亚磺酰胺的合成被证明是无效的，这是由于亲核对活化的对甲苯亚磺酸酐的化学选择性差。最终，证明使用EDC-HCl形成亚磺酰胺是合成的最佳途径。 通过用氰尿酰氯，甲磺酰氯或1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDC-HCl）活化对甲苯磺酸的方法制备亚磺酸酯。用氰尿酰氯活化对甲苯亚磺酸导致形成亚磺酸酯，并伴随着相应的砜的形成。使用甲磺酰氯通过甲磺酸对甲苯磺酸酐进行活化得到了亚磺酸酯和甲磺酸酯的混合
• [EN] SYNTHESIS OF VINYL CYCLOBUTYL INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'INTERMÉDIAIRES DE VINYLCYCLOBUTYLE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2021226009A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Provided herein are processes for synthesizing intermediates useful in preparing Mcl-1 inhibitors. In particular, provided herein are processes for synthesizing compound F, or a salt thereof, wherein R1 and OPG2 are described herein. Compound F can be useful in synthesizing compound A1, or a salt of solvate thereof, and compound A2, or a salt of solvate thereof.

  本文提供了用于合成制备Mcl-1抑制剂中间体的过程。特别地，本文提供了用于合成化合物F或其盐的过程，其中R1和OPG2如本文所述。化合物F可以用于合成化合物A1或其盐溶剂，以及化合物A2或其盐溶剂。
• TRACELESS REDUCTIVELY CLEAVABLE LINKER MOLECULES FOR PEPTIDE PURIFICATION
  申请人：Belyntic GmbH

  公开号：EP3666752A1

  公开（公告）日：2020-06-17

  The present invention relates to linker molecules of formula (1), X-Tb-Va-U-Y-Z (1) and a method for purifying peptides using said linker molecules. The linker molecule can be coupled to a purification resin via the moiety X and to a peptide via the moiety Y under the release of the leaving group Z. T is an optional spacer moiety and V is an optional electron withdrawing moiety. U is an aryl or 5- or 6-membered heteroaryl moiety bound to at least one electron withdrawing moiety V, W or E. The linker is stable under acidic conditions and releases the peptide upon addition of a reducing agent.

  本发明涉及式（1）X-Tb-Va-U-Y-Z（1）的连接分子和使用所述连接分子纯化肽的方法。在离去基团 Z 的释放作用下，连接分子可通过分子 X 与纯化树脂偶联，并通过分子 Y 与肽偶联。U 是一个芳基或 5 或 6 元杂芳基，与至少一个电子逸出基团 V、W 或 E 结合。
• Organic Reactions under Solid-State Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Shadpour E. Mallakpour

  DOI：10.1080/10587250108023716

  日期：2001.2.1

  Manipulatively simple and rapid methods are described for the synthesis of: chiral sulfinate esters from sulfonyl chlorides and sufonic acids; aldehydes and ketones from oximes, alcohols, hydrozones; sulfoxides from sulfides; and disulfides from thiols. The chemical yields are good to excellent and diastereoselectivity is high.
• ONE-POT AND SIMPLE REACTION FOR THE SYNTHESIS OF ALKYL <i>p</i>-TOLUENESULFINATE ESTERS UNDER SOLID-PHASE CONDITIONS
  作者：A. M. Hajipour、S. E. Mallakpour、A. Afrousheh

  DOI：10.1080/10426500008043672

  日期：2000.5.1

  A manipulatively one-pot and rapid method for the synthesis of alkyl p-toluenesulfinate esters 1 from p-toluenesulfinic acid, supported thionyl chloride on silica gel and aliphatic alcohols in solid phase conditions is described.