(±)-(2R,4S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-(2R,4S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (2R,4S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxane
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: MSPASFGBWTVGSN-TVQRCGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(2R,4S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxane 在 (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以73% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称无环脂族syn -1,3-二元醇的并行动力学拆分

  摘要：

  公开了由手性磷酸介导的不对称无环脂族辛-1，3-二醇衍生的缩醛的温和，可靠和对映选择性催化平行动力学拆分。该方法提供了对多种合成-1,3-二醇的立体选择通道，这是具有高对映选择性的有价值的构建基块。而且，这种温和的系统可以以极好的区域选择性对光学纯的syn -1,3-二醇进行位置选择性保护。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01801
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二醇 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到(±)-(2R,4S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  不对称无环脂族syn -1,3-二元醇的并行动力学拆分

  摘要：

  公开了由手性磷酸介导的不对称无环脂族辛-1，3-二醇衍生的缩醛的温和，可靠和对映选择性催化平行动力学拆分。该方法提供了对多种合成-1,3-二醇的立体选择通道，这是具有高对映选择性的有价值的构建基块。而且，这种温和的系统可以以极好的区域选择性对光学纯的syn -1,3-二醇进行位置选择性保护。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01801

文献信息

• Parallel Kinetic Resolution of Unsymmetrical Acyclic Aliphatic <i>syn</i>-1,3-Diols
  作者：Hui Yang、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01801

  日期：2019.7.5

  catalytic parallel kinetic resolution of unsymmetrical acyclic aliphatic syn-1,3-diol derived acetals mediated by chiral phosphoric acid. This method provides stereoselective access to a variety of syn-1,3-diols as valuable building blocks with high enantioselectivity. Moreover, this mild system allows for site-selective protection of optically pure syn-1,3-diols in excellent regioselectivity.

  公开了由手性磷酸介导的不对称无环脂族辛-1，3-二醇衍生的缩醛的温和，可靠和对映选择性催化平行动力学拆分。该方法提供了对多种合成-1,3-二醇的立体选择通道，这是具有高对映选择性的有价值的构建基块。而且，这种温和的系统可以以极好的区域选择性对光学纯的syn -1,3-二醇进行位置选择性保护。