4-methyl-N-[(R)-1-phenylethyl]benzenesulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(R)-1-phenylethyl]benzenesulfinamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(1-phenylethyl)benzenesulfinamide；N-toluenesulfinyl-(R)-1-phenylethylamine；4-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]benzenesulfinamide
• 化学式: C₁₅H₁₇NOS
• 分子量: 259.372
• InChiKey: KPHMZTBCNBZOCT-YJJYDOSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[(R)-1-phenylethyl]benzenesulfinamide 在 苯硫酚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到R(+)-alpha-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  一种温和方便的对甲苯亚磺酰基胺脱亚磺酰化方法

  摘要：

  在催化量的ZnCl 2 存在下对甲苯亚磺酰基胺与苯硫酚的反应以高产率提供相应的脱亚磺酰基胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862352
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到4-methyl-N-[(R)-1-phenylethyl]benzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过对甲苯磺酸的活化酯有效合成亚磺酸酯和亚磺酰胺

  摘要：

  摘要 通过用氰尿酰氯，甲磺酰氯或1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDC-HCl）活化对甲苯磺酸的方法制备亚磺酸酯。用氰尿酰氯活化对甲苯亚磺酸导致形成亚磺酸酯，并伴随着相应的砜的形成。使用甲磺酰氯通过甲磺酸对甲苯磺酸酐进行活化得到了亚磺酸酯和甲磺酸酯的混合物。碳二亚胺EDC的使用证明了目标亚磺酸酯的高度选择性形成可产生最佳结果。三甲基乙酸的使用-甲苯亚磺酸酐或氰尿酰氯实现亚磺酰胺的合成被证明是无效的，这是由于亲核对活化的对甲苯亚磺酸酐的化学选择性差。最终，证明使用EDC-HCl形成亚磺酰胺是合成的最佳途径。 通过用氰尿酰氯，甲磺酰氯或1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDC-HCl）活化对甲苯磺酸的方法制备亚磺酸酯。用氰尿酰氯活化对甲苯亚磺酸导致形成亚磺酸酯，并伴随着相应的砜的形成。使用甲磺酰氯通过甲磺酸对甲苯磺酸酐进行活化得到了亚磺酸酯和甲磺酸酯的混合

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610254

文献信息

• Expedient Synthesis of Sulfinamides from Sulfonyl Chlorides
  作者：Michael Harmata、Pinguan Zheng、Chaofeng Huang、Maria G. Gomes、Weijiang Ying、Kanok-On Ranyanil、Gayatri Balan、Nathan L. Calkins

  DOI：10.1021/jo062296i

  日期：2007.1.1

  Sulfinamides were synthesized from sulfonyl chlorides using a procedure involving in situ reduction of sulfonyl chlorides. The reaction is broad in scope and easy to perform.

  使用涉及原位还原磺酰氯的方法，由磺酰氯合成亚磺酰胺。该反应范围广且易于进行。
• Copper‐Catalyzed Transsulfinamidation of Sulfinamides as a Key Step in the Preparation of Sulfonamides and Sulfonimidamides
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201810548

  日期：2018.11.19

  sulfinamides are prepared by copper‐catalyzed transsulfinamidation of primary sulfinamides with O‐benzoyl hydroxylamines. Subsequent oxidations of the resulting products lead to the corresponding sulfonamides. Treatment of N‐aryl sulfinamides with O‐benzoyl hydroxylamines under copper catalysis provides N‐aryl sulfonimidamides.

  仲或叔磺酰胺是通过伯亚磺酰胺与O-苯甲酰基羟胺的铜催化转磺酰胺化而制备的。所得产物的随后氧化产生相应的磺酰胺。在铜催化下用O-苯甲酰基羟胺处理N-芳基亚磺酰胺可提供N-芳基磺酰亚胺酰胺。