potassium (4-phenyl-1-butyn-1-yl)trifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium (4-phenyl-1-butyn-1-yl)trifluoroborate
• 英文别名: potassium 4-phenylbut-1-yn-1-yltrifluoroborate；potassium trifluoro(4-phenylbut-1-ynyl)borate；Potassium;trifluoro(4-phenylbut-1-ynyl)boranuide
• 化学式: C₁₀H₉BF₃*K
• 分子量: 236.086
• InChiKey: SRKOSVIGKIHOKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇醛二聚体 、 potassium (4-phenyl-1-butyn-1-yl)trifluoroborate 在 2-硝基苯磺酰肼 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到6-phenylhexa-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过无痕 Petasis 反应直接合成艾伦烯

  摘要：

  报道了通过羟基醛或酮与炔基三氟硼酸盐的 2-硝基苯磺酰肼介导的偶联来一锅法合成丙二烯。这种温和的过程涉及原位形成磺酰腙，该磺酰腙与炔基三氟硼酸盐反应生成瞬态炔丙基酰肼物质。这种不稳定的酰肼通过中间体单烷基二嗪分解，通过烯烃步行机制产生丙二烯产物。

  DOI：

  10.1021/ja301489n
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 甲醇 、 二氟化氢钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.17h， 以65%的产率得到potassium (4-phenyl-1-butyn-1-yl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过无痕 Petasis 反应直接合成艾伦烯

  摘要：

  报道了通过羟基醛或酮与炔基三氟硼酸盐的 2-硝基苯磺酰肼介导的偶联来一锅法合成丙二烯。这种温和的过程涉及原位形成磺酰腙，该磺酰腙与炔基三氟硼酸盐反应生成瞬态炔丙基酰肼物质。这种不稳定的酰肼通过中间体单烷基二嗪分解，通过烯烃步行机制产生丙二烯产物。

  DOI：

  10.1021/ja301489n

文献信息

• Development of the Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reaction:  Use of Air-Stable Potassium Alkynyltrifluoroborates in Aryl Alkynylations
  作者：Gary A. Molander、Bryson W. Katona、Fouzia Machrouhi

  DOI：10.1021/jo0262356

  日期：2002.11.1

  cross-coupling reaction of potassium alkynyltrifluoroborates with aryl halides or triflates proceeds readily with moderate to excellent yields. The potassium alkynyltrifluoroborates are air- and moisture-stable crystalline solids that can be stored indefinitely, which will provide an advantage in applications to combinatorial chemistry. The alkynyl cross-coupling reaction can be effected using 9 mol % of PdCl2(dppf)

  炔基三氟硼酸钾与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。炔基三氟硼酸钾是空气和水分稳定的结晶固体，可以无限期储存，这在组合化学应用中将具有优势。炔基交叉偶联反应可以使用9 mol％的PdCl2（dppf）.CH2Cl2作为催化剂，在THF或THF-H2O中，在Cs2CO3作为无机碱的情况下进行。两个伙伴都可以容忍各种功能组。
• Copper-Catalyzed Alkynylation of Amides with Potassium Alkynyltrifluoroborates: A Room-Temperature, Base-Free Synthesis of Ynamides
  作者：Kévin Jouvin、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol101322k

  日期：2010.7.16

  An efficient copper-mediated method for the coupling of potassium alkynyltrifluoroborates with nitrogen nucleophiles is reported. This reaction provides the first base-free and room-temperature synthesis of ynamides and allows for an easy preparation of these useful building blocks.

  报道了一种有效的铜介导的方法，用于将炔基三氟硼酸钾与氮亲核试剂偶联。该反应提供了首个无碱和室温下合成的酰胺，可轻松制备这些有用的结构单元。
• Co/Zn Bimetallic Catalysis Enables Enantioselective Alkynylation of Isatins and α-Ketoesters Using Terminal Alkynes
  作者：Rui-Zhi Huang、Zhan-Cai Ma、Yuan Huang、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01369

  日期：——

  We present herein a novel cobalt/zinc bimetallic catalysis system for the realization of an efficient and enantioselective alkynylation of isatins and α-ketoesters using terminal alkynes. By using a simple procedure with all commercially available catalysts, including cobalt bromide, a chiral bisphosphine ligand, and zinc triflate, a range of synthetically useful tertiary propargylic alcohols are accessed

  我们在此提出了一种新型的钴/锌双金属催化系统，用于使用末端炔烃实现靛红和α-酮酯的有效和对映选择性炔基化。通过使用所有市售催化剂（包括溴化钴、手性双膦配体和三氟甲磺酸锌）的简单程序，可以高产率和良好的对映选择性获得一系列合成上有用的叔炔丙醇。控制反应表明，该催化系统通过三氟甲磺酸锌和碱活化末端炔烃、从锌到钴的金属转移、然后酮的对映体炔基化来进行。
• Electrochemical Oxidation Enables Regioselective 1,3-Hydroxyfunctionalization of Cyclopropanes
  作者：Wei Sheng、Xuejin Huang、Jianhua Cai、Ye Zheng、Yuxi Wen、Chunlan Song、Jiakun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02309

  日期：2023.8.25

  significant challenge, as they can currently be obtained through multiple synthetic steps. Herein, we report a general and efficient 1,3-hydroxyfunctionalization of arylcyclopropanes by electrochemical oxidation with a strategic choice of nucleophiles and H2O. 1,3-Amino alcohols, 1,3-alkynyl alcohols, 1,3-hydroxyesters, and 1,3-halo alcohols are achieved with high levels of chemo- and regio-selectivity, opening

  直接构建 1,3-羟基官能化分子仍然是一个重大挑战，因为它们目前可以通过多个合成步骤获得。在此，我们报告了通过电化学氧化，策略性选择亲核试剂和 H 2 O，对芳基环丙烷进行通用且有效的 1,3-羟基官能化。1,3-氨基醇、1,3-炔醇、1,3-羟基酯和1,3-卤代醇具有高水平的化学和区域选择性，为1,3-双官能化反应开辟了新的维度。
• 10.1021/acscatal.4c02211
  作者：Guan, Meihui、Yin, Ting、Wang, Yue、Miao, Huanran、Zhang, Ge、Zhang, Qian

  DOI：10.1021/acscatal.4c02211

  日期：——

  with alkynyl trifluoroborates is described, proceeding through a cobalt hydride-mediated radical-polar crossover metal hydrogen-atom-transfer process. This method affords structurally diverse alkynyl-containing compounds in high yields under mild conditions and features a wide substrate scope, good functional group tolerance, and suitability for late-stage functionalization of relatively complex natural

  描述了钴催化的烯烃与三氟硼酸炔基的加氢炔基化反应，通过氢化钴介导的自由基极性交叉金属氢原子转移过程进行。该方法在温和条件下以高产率提供结构多样的含炔基化合物，具有底物范围广、官能团耐受性良好、适合相对复杂的天然产物和生物活性分子的后期功能化的特点。将范围扩大到烯基三氟硼酸盐进一步增加了所开发方法的实用性。这种方法为烯烃与亲核炔基/烯基试剂的自由基参与的炔基化和烯基化反应开辟了一条替代途径。