3-(4-bromo-2-fluorophenyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromo-2-fluorophenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Bromo-2-fluorophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one；3-(4-bromo-2-fluorophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₉H₇BrFNO₂
• 分子量: 260.062
• InChiKey: JAKHCGFFDVOEOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 1-溴-3-氟-4-碘苯 在 potassium phosphate monohydrate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到3-(4-bromo-2-fluorophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮与溴碘芳烃的化学选择性铜催化乌尔曼型偶联

  摘要：

  我们描述了高选择性铜催化的溴碘代芳烃与恶唑烷酮的乌尔曼型偶联。3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉（Me 4 Phen）被确定为促进所需C–N键形成的最佳配体，同时最小化了导致碘形成的竞争性溴-碘交换路径-取代和双偶联副产物。所开发的方法具有很高的选择性，分离出的产物中溴与碘取代的化合物的比率> 98：2。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01304

文献信息

• Room Temperature Cu-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Oxazolidinones and Amides with (Hetero)Aryl Iodides
  作者：Subhajit Bhunia、Subhadip De、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00122

  日期：2022.2.11

  an apposite promoter for the Cu-catalyzed N-arylation of oxazolidinones and primary and secondary amides with (hetero)aryl iodides at room temperature. Excellent chemoselectivity reached between aryl iodides and aryl bromides, and a wide range of functional groups tolerated the reaction conditions, which led to the formation of greatly diverse N-arylation products.

  N , N '-Bis(pyridin-2-ylmethyl)oxalamide (BPMO) 被发现是 Cu 催化的恶唑烷酮和伯胺和仲胺在室温下与（杂）芳基碘化物的N-芳基化的合适促进剂。芳基碘化物和芳基溴化物之间达到了优异的化学选择性，并且广泛的官能团可以耐受反应条件，从而导致形成多种多样的N-芳基化产物。