5-hydroxy-7-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-hydroxy-7-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 5-hydroxy-7-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4H-chromen-4-one；5-hydroxyl-2-phenyl-7-(p-methoxyphenyl)-chromen-4-on；5-Hydroxy-7-(4-methoxyphenyl)-2-phenylchromen-4-one
• 化学式: C₂₂H₁₆O₄
• 分子量: 344.367
• InChiKey: REZRXCHOSRNXHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-hydroxy-7-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过上调 IL-10 治疗炎症性肠病的新型 CDK8 抑制剂的发现和抗炎活性评估

  摘要：

  增加抗炎细胞因子白细胞介素 10 (IL-10) 水平是抑制包括炎症性肠病 (IBD) 在内的致病性炎症进展的有前景的策略。由于细胞周期蛋白依赖性激酶 8 (CDK8) 抑制可以上调活化的髓源性树突状细胞中的 IL-10 丰度，因此它被认为是 IBD 治疗的有效靶点。在这里，描述了作为抗炎剂的新型 CDK8 抑制剂的完整发现过程。从汉黄芩素开始，全面开展基于结构的优化和构效关系（SAR）研究，然后是先导化合物85（N-（2-乙基苯基）-5-（4-（哌嗪-1-羰基）苯基）烟酰胺）被开发为一种有效的药物样 CDK8 抑制剂，可同时上调 IL-10体内和体外。此外，化合物85（CDK8 IC 50 = 56 nM，IL-10 增强率 88%）在 IBD 动物模型中表现出有效的抗炎活性。这些结果证实了某些CDK8抑制剂可用作有效的抗IBD药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00356

文献信息

• Efficient Synthesis of Arylated Flavones by Site-Selective Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of the Bis(triflate) of 5,7- and 7,8-Dihydroxyflavone
  作者：Nadi Eleya、Imran Malik、Sebastian Reimann、Kai Wittler、Martin Hein、Tamás Patonay、Alexander Villinger、Ralf Ludwig、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201101491

  日期：2012.3

  Suzuki–Miyaura reactions of the bis(triflate) of 5,7- and 7,8-dihydroxyflavone proceed with very good site selectivity in favor of position 7 and allow the synthesis of various arylated flavones. The reaction of 5,7-dihydroxyflavone with one equivalent of triflic anhydride also proceeds with very good site selectivity in favor of position 7. The subsequent Suzuki–Miyaura reaction of the product allows

  5,7- 和 7,8- 二羟基黄酮的双（三氟甲磺酸酯）的 Suzuki-Miyaura 反应具有非常好的位点选择性，有利于 7 位，并允许合成各种芳基化黄酮。5,7-二羟基黄酮与一当量三氟甲磺酸酐的反应也以非常好的位点选择性进行，有利于位置 7。随后产物的 Suzuki-Miyaura 反应允许合成 7-芳基-5-羟基黄酮。基于 DFT 计算讨论区域选择性。
• Palladium-catalyzed coupling of aryl triflates with organostannanes
  作者：Antonio M. Echavarren、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00252a029

  日期：1987.9
• ECHAVARREN, ANTONIO M.;STILLE, J. K., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 18, 5478-5486
  作者：ECHAVARREN, ANTONIO M.、STILLE, J. K.

  DOI：——

  日期：——