methyl hexa-2,3-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl hexa-2,3-dienoate
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: XNIMMZMDGVJWOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl hexa-2,3-dienoate 在 N-[(1S)-1-[(二苯膦基)甲基]-2-甲基丙基]-3,5-二(三氟甲基)苯甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦催化的 γ-烷基联烯酸酯的 Rauhut-Currier 反应以及随后使用 Diels-Alder 反应的捕获

  摘要：

  我们已经公开了γ-烷基取代的联烯酸酯的Rauhut-Currier反应，由L-缬氨酸衍生的酰胺膦催化，形成三取代的联烯酸酯，其通过Diels-Alder反应被马来酰亚胺或DMAD捕获。外型双环琥珀酰亚胺衍生物包括具有外型碳-碳双键的三个连续立体中心，以高达定量的产率和高立体特异性构建。

  DOI：

  10.1039/d3cc03151a
• 作为产物：
  描述：

  丁酰氯 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl hexa-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的基于CC偶联的一锅串联反应，用于使用邻碘苯酚，酰氯和磷鎓内酯合成苯并呋喃

  摘要：

  已经建立了一锅法，其中涉及酰氯，磷化磷和邻碘苯酚，并具有铜催化作用，用于快速合成功能化的苯并呋喃。通过所有这些容易获得且稳定的反应物，目标产物的构建已通过涉及关键C–C偶联的串联转化完成，从而导致一个C（sp 2）–C键，一个C（sp 2）的形成。）–O键和一个C═C键。

  DOI：

  10.1021/jo5017508

文献信息

• Design, synthesis and application of a new type of bifunctional Le-Phos in highly enantioselective γ-addition reactions of N-centered nucleophiles to allenoates
  作者：Haile Qiu、Xiaofeng Chen、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c9sc04073k

  日期：——

  A novel class of bifunctional cyclic phosphine catalysts (Le-Phos) is reported, which showed good performances in enantioselective γ-addition reactions of N-centered nucleophiles and allenoates under mild conditions.

  一种新型的双功能环磷催化剂（Le-Phos）被报道，它在温和条件下对N-中心亲核试剂和烯酸酯的对映选择性γ-加成反应中表现出良好的性能。
• Phosphines catalyzed nucleophilic addition of azoles to allenes: synthesis of allylazoles and indolizines
  作者：David Virieux、Anne-Françoise Guillouzic、Henri-Jean Cristau

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.055

  日期：2006.4

  nucleophilic catalyst for umpolung addition of azoles to electron-deficient allenes. This strategy offers a simple and efficient method for functional allylation of azoles under neutral conditions and affords heterocyclic substituted Michael olefins. Furthermore, this catalytic methodology has been extended to addition–cyclization reactions between electron-deficient allenes or alkynes and pyrrole-2-carboxaldehyde

  三苯基膦被用作亲核催化剂，用于将唑类恶唑加成到电子缺陷型烯上。该策略提供了在中性条件下使唑类功能化烯丙基化的简单有效的方法，并提供了杂环取代的迈克尔烯烃。此外，这种催化方法已经扩展到在催化量的三丁基膦存在下，缺电子的烯或炔与吡咯-2-甲醛之间的加成环化反应。在这样的条件下，容易获得取代的吲哚嗪-7-羧酸盐。
• Multicomponent Reaction of Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine Carbenes with Aldehydes and Dimethyl Acetylenedicarboxylate or Allenoates: A Straightforward Approach to Fully Substituted Furans
  作者：Huan-Rui Pan、Yong-Jia Li、Cai-Xia Yan、Juan Xing、Ying Cheng

  DOI：10.1021/jo1014933

  日期：2010.10.1

  facile three-component reactions of N,N-substituted imidazo[1,5-a]pyridine carbenes, namely imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylidenes, with aldehydes and DMAD or allenoates were disclosed. Both reactions proceeded via tandem nucleophilic addition, [3 + 2]-cycloaddition, and ring transformation to produce different 4-[(2-pyridyl)methyl]aminofuran derivatives generally in moderate yields. This work not only provided

  公开了N，N-取代的咪唑并[1，5- a ]吡啶碳烯的简单的三组分反应，即咪唑并[1，5 - a ]吡啶-3-亚胺与醛和DMAD或脲基甲酸酯的反应。这两个反应都是通过串联亲核加成，[3 + 2]-环加成和环转化进行的，通常以中等收率产生不同的4-[（（2-吡啶基）甲基]氨基呋喃衍生物。这项工作不仅提供了咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-吡咯烷在有机合成中的应用的第一个例子，而且还开发了一种直接取代完全呋喃的简单方法，而其他方法不易获得。
• Divergent Phosphine-Catalyzed [2+4] or [3+2] Cycloaddition Reactions of γ-Substituted Allenoates with Oxadienes
  作者：Erqing Li、Meijia Chang、Ling Liang、You Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201403369

  日期：2015.2

  of the phosphine catalysts, the γ-substituted allenoates selectively acted as C3 or C2 synthons. Under the catalysis of different organophosphine catalysts, the domino reaction proceeded smoothly with broad substrate tolerance and excellent total yields. The results suggest that the ethyl group of the γ-substituted allenoates played a key role in the domino reaction.

  开发了一种策略，通过使用不同的膦催化剂，从相同的起始材料构建二氢吡喃和多功能环戊烯衍生物。通过利用膦催化剂的不同亲核性，γ-取代的烯丙酸酯选择性地充当 C3 或 C2 合成子。在不同有机膦催化剂的催化下，多米诺反应顺利进行，具有广泛的底物耐受性和优异的总收率。结果表明，γ-取代的烯丙酸酯的乙基在多米诺反应中起关键作用。
• Phosphine-Catalyzed Domino Reactions: A Route to Functionalized Bicyclic Skeletons
  作者：Erqing Li、You Huang

  DOI：10.1002/chem.201304003

  日期：2014.3.17

  sequential [2+3] and [3+2] annulation reactions was developed. In this domino reaction, γ‐substituted allenoates were used as novel C4 synthons, and the bicyclic cyclopenta[b]dihydrofuran derivatives were produced in good to excellent diastereoselectivities and yields under mild conditions. Furthermore, preliminary studies on an asymmetric variant of this reaction proceeded with moderate enantioselectivity

  涉及膦催化的连续的[2 + 3]和[3 + 2]环反应的新策略的开发。在该多米诺反应，γ取代的联烯酸酯被用作新型C- 4个合成子，和双环环戊二烯并[ b ]是在良好至优异的非对映选择性和温和的条件下生成物的收率二氢呋喃衍生物。此外，在该反应的不对称变型初步研究进行适度的对映选择性。