(E)-3-(dodec-3-en-2-yl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-3-(dodec-3-en-2-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-dodec-3-en-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂
• 分子量: 253.385
• InChiKey: HPMMQVWXDVYIPV-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 十二碳-1,3-二烯 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-3-(dodec-2-en-4-yl)oxazolidin-2-one 、 (E)-3-(dodec-3-en-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铋催化 1,3-二烯与氨基甲酸酯、磺胺和甲酰胺的分子间加氢胺化

  摘要：

  Bi(OTf)(3)/Cu(CH(3)CN)(4)PF(6) 系统有效地促进了 1,3-二烯与各种氨基甲酸酯、磺酰胺和甲酰胺的分子间 1:1 加氢胺化，得到烯丙胺收率良好（高达 96%）。反应在 25-100 摄氏度（通常在 50 摄氏度）下在 1,4-二恶烷中以 0.5-10 mol% 的催化剂负载在 24 小时内进行。Bi(OTf)(3)/Cu(CH(3)CN)(4)PF(6) 系统构成了一系列分子间加氢胺化催化的新入口。还讨论了机理研究和假定的反应机制。

  DOI：

  10.1021/ja056112d

文献信息

• Bismuth-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of 1,3-Dienes with Carbamates, Sulfonamides, and Carboxamides
  作者：Hongbo Qin、Noriyuki Yamagiwa、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja056112d

  日期：2006.2.1

  A Bi(OTf)(3)/Cu(CH(3)CN)(4)PF(6) system efficiently promoted intermolecular 1:1 hydroamination of 1,3-dienes with various carbamates, sulfonamides, and carboxamides to afford allylic amines in good yield (up to 96%). Reaction proceeded with 0.5-10 mol % catalyst loading at 25-100 degrees C (generally at 50 degrees C) in 1,4-dioxane within 24 h. The Bi(OTf)(3)/Cu(CH(3)CN)(4)PF(6) system constitutes

  Bi(OTf)(3)/Cu(CH(3)CN)(4)PF(6) 系统有效地促进了 1,3-二烯与各种氨基甲酸酯、磺酰胺和甲酰胺的分子间 1:1 加氢胺化，得到烯丙胺收率良好（高达 96%）。反应在 25-100 摄氏度（通常在 50 摄氏度）下在 1,4-二恶烷中以 0.5-10 mol% 的催化剂负载在 24 小时内进行。Bi(OTf)(3)/Cu(CH(3)CN)(4)PF(6) 系统构成了一系列分子间加氢胺化催化的新入口。还讨论了机理研究和假定的反应机制。