N-cyclohexyl-4-methyl-N-(tetrahydrofuran-2-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-4-methyl-N-(tetrahydrofuran-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-4-methyl-N-(oxolan-2-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃S
• 分子量: 323.456
• InChiKey: SSKSWCCQUMPSSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 N-环己基对甲苯磺酰胺 在 全氟碘代丁烷 、 caesium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以50%的产率得到N-cyclohexyl-4-methyl-N-(tetrahydrofuran-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  卤素键促进的α-C-H醚化胺用于合成半羟色胺

  摘要：

  已经完成了醚/硫醚与各种NH化合物的卤素键促进的简单α-CH胺化反应。在存在低成本且易于获得的全氟丁基碘的情况下，在热或可见光辐照条件下，迅速组装了各种各样的半胱氨酸醚衍生物，包括有价值的半胱氨酸醚。机理研究表明，形成了卤素键加合物，自由基链途径可能起作用。通过制备抗病毒和抗肿瘤药物替加福证明了该方法的综合应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800006

文献信息

• Halogen-Bond-Promoted α-C−H Amination of Ethers for the Synthesis of Hemiaminal Ethers
  作者：Zhangjin Pan、Zhenwei Fan、Beili Lu、Jiajia Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201800006

  日期：2018.5.2

  A simple halogen‐bond‐promoted α‐C−H amination of ether/thioether with a variety of N−H compounds has been accomplished. In the presence of low‐cost and readily available perfluorobutyl iodide, a diverse range of hemiaminal ether derivatives, including the valuable hydrazone hemiaminal ethers, were quickly assembled under thermal or visible‐light irradiation conditions. Mechanistic studies suggest

  已经完成了醚/硫醚与各种NH化合物的卤素键促进的简单α-CH胺化反应。在存在低成本且易于获得的全氟丁基碘的情况下，在热或可见光辐照条件下，迅速组装了各种各样的半胱氨酸醚衍生物，包括有价值的半胱氨酸醚。机理研究表明，形成了卤素键加合物，自由基链途径可能起作用。通过制备抗病毒和抗肿瘤药物替加福证明了该方法的综合应用。
• Transition Metal-Free Intermolecular α-CH Amination of Ethers at Room Temperature
  作者：Ivan Buslov、Xile Hu

  DOI：10.1002/adsc.201400646

  日期：2014.11.3

  AbstractWe describe a new method for the intermolecular amination of the α‐CH bonds of ethers. A hypervalent iodine reagent was used as oxidant to enable the amination of cyclic and acyclic alkyl ethers with a wide range of amides, imides, and amines. The amination occurred at room temperature and without a transition metal catalyst. The method could be used to synthesize the anti‐cancer prodrug Tegafur and its analogues.magnified image
• Inter- and Intramolecular Addition/Cyclizations of Sulfonamide Anions with Alkynyliodonium Triflates. Synthesis of Dihydropyrrole, Pyrrole, Indole, and Tosylenamide Heterocycles
  作者：Ken S. Feldman、Michelle M. Bruendl、Klaas Schildknegt、Adolph C. Bohnstedt

  DOI：10.1021/jo9605814

  日期：1996.1.1

  The synthesis of dihydropyrroles, pyrroles, and indoles through [3-atom $ 2-atom] combination of ethyl or aryl tosylamide anions with phenyl(propynyl)iodonium triflate, and the base-mediated intramolecular bicyclization of alkynyliodonium-bearing tosylamide or tosylimide substrates to furnish bicyclic and tricyclic tosylenamide (-enimide) products, is described. A detailed discussion of the scope, limitations, byproduct formation, and the basis for observed diastereoselectivity is presented.
• Visible-Light-Induced and Iodoform-Promoted Functionalization of Ether with Secondary Sulfonyl Amides
  作者：Fengrong Zhang、Lanqin Liu、Xiaoyun Chen、Hong Hou、Ying Han、Chaoguo Yan、Yaocheng Shi、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01545

  日期：2024.1.5