2-(prop-1-yn-1-yl)phenyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-(prop-1-yn-1-yl)phenyl acetate
• 英文别名: (2-Prop-1-ynylphenyl) acetate；(2-prop-1-ynylphenyl) acetate
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: KXICQZCHRKGRQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-1-yn-1-yl)phenyl acetate 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Acetic acid 2-(2-oxo-propionyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用丙炔进行 Sonogashira 反应的简便程序

  摘要：

  在 –78 °C 至室温下，仅在 THF 中使用两当量的丙炔即可实现芳基碘化物和丙炔的改性 Sonogashira 偶联。

  DOI：

  10.1055/a-1648-7074
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-碘苯 、 丙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到2-(prop-1-yn-1-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用丙炔进行 Sonogashira 反应的简便程序

  摘要：

  在 –78 °C 至室温下，仅在 THF 中使用两当量的丙炔即可实现芳基碘化物和丙炔的改性 Sonogashira 偶联。

  DOI：

  10.1055/a-1648-7074

文献信息

• Visible-Light-Driven Alkyne Hydro-/Carbocarboxylation Using CO₂via Iridium/Cobalt Dual Catalysis for Divergent Heterocycle Synthesis
  作者：Jing Hou、Aloysius Ee、Wei Feng、Jin-Hui Xu、Yu Zhao、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.8b01561

  日期：2018.4.18

  We present herein the first visible-light-driven hydrocarboxylation as well as carbocarboxylation of alkynes using CO2 via an iridium/cobalt dual catalysis. Such transformations provide access to various pharmaceutically important heterocycles in a one-pot procedure from readily available alkynes. Coumarins, 2-quinolones, and 2-benzoxepinones were directly accessed through a one-pot alkyne hydrocarboxylation/alkene

  我们在此展示了第一个可见光驱动的烃羧化以及通过铱/钴双催化使用 CO2 的炔烃的羧化。这种转化提供了通过一锅法从容易获得的炔烃获得各种药学上重要的杂环的途径。通过一锅炔烃加氢羧化/烯烃异构化/环化序列直接获得香豆素、2-喹诺酮和 2-苯并氧杂环酮，其中 Ir 光催化剂起到双重作用，促进炔烃加氢羧化中的单电子转移和随后的能量转移烯烃异构化。此外，前所未有的钴羧化/酰基迁移级联使炔双官能化能够高效引入γ-羟基丁烯内酯。