4,8-diethoxybenzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,8-diethoxybenzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene
• 英文别名: 4,8-bis(2-ethoxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene；4,8-diethoxybenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene；4,8-diethoxythieno[2,3-f]benzothiophene；4,8-diethoxythieno[2,3-f][1]benzothiole
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S₂
• 分子量: 278.396
• InChiKey: XKWFECQTSQIZJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-diethoxybenzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  打开和关闭二维共价有机框架中的层间相关性和孔隙率

  摘要：

  二维共价有机骨架（2D COFs）由于其明确的孔结构、热稳定性、高表面积和永久孔隙率而引起了极大的兴趣。结合可调的化学孔隙环境，COF 是基于选择性主客体相互作用进行分子筛分的有趣候选者。在此，我们报告了 2D COF 结构，该结构能够通过暴露于外部刺激，在高度相关的结晶、多孔和相关性差的无孔状态之间可逆地切换。为了识别具有这种动态响应的 COF 结构，我们系统地研究了二维亚胺 COF 家族的结构特性，包括三（4-氨基苯基）苯 (TAPB) 和各种二醛线性结构单元，包括对苯二醛 (TA) 和二醛噻吩并噻吩 (TT), 苯并二噻吩 (BDT)、二甲氧基苯并二噻吩 (BDT-OMe)、二乙氧基苯并二噻吩 (BDT-OEt)、二丙氧基苯并二噻吩 (BDT-OPr) 和芘 (Pyrene-2,7)。TAPB-COFs 由线性结构单元组成，具有扩大的 π 系统或烷氧基官能团，对暴露于外部刺激（如溶剂

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02800
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮 、 对甲苯磺酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到4,8-diethoxybenzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  从苯并二噻吩到二乙氧基-苯并二噻吩共价有机框架–结构研究†

  摘要：

  将侧基结合到共价有机框架（COF）骨架中对于开发具有增强特性的新框架可能具有重要意义。在这里，我们提出了一种新颖的基于π-堆叠噻吩的COF，其中含有经乙氧基侧链修饰的苯并二噻吩构建单元。所得的BDT-OEt COF是具有高表面积和可触及的六角孔的结晶介孔材料。我们进一步合成了一系列含有不同比例的BDT和BDT-OEt建筑单元的COF。研究了将BDT-OEt建筑单元逐步掺入COF主链对结晶度和孔隙率的影响。此外，分子动力学模拟揭示了从分子构件控制COF组装的可能过程。

  DOI：

  10.1039/c6ce00193a

文献信息

• Evaporable organic semiconductive material and use thereof in an optoelectronic component
  申请人：Hildebrandt Dirk

  公开号：US09127020B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  The invention relates to compounds of general formula IIIa and their use in optoelectronic components.

  这项发明涉及一般式IIIa的化合物及其在光电子元件中的应用。
• 2,6-双三苯胺-4,8-双(烷氧基)苯并[1,2-b: 4,5-b’]二噻吩及其制备
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105968124B

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明公开了一种钙钛矿太阳能电池空穴传输材料2,6‑双三苯胺‑4,8‑双(烷氧基)苯并[1,2‑B:4,5‑B']二噻吩，所述空穴传输材料具有分子结构简单，侧基中可引入芳香官能团，空穴迁移率高、效率高、电导率高和溶解性好，由所述空穴传输材料制备的钙钛矿太阳能电池可与钙钛矿能级匹配。本发明还公开了所述空穴传输材料的制备方法，以2,6‑二溴‑4,8‑双(烷氧基)苯并[1,2‑B:4,5‑B’]二噻吩及4‑硼酸三苯胺为原料，通过一步SUZUKI反应制备得到所述钙钛矿太阳能电池空穴传输材料。本发明的制备方法具有操作简单，原料价廉易得，易于分离，收率高的特点。
• From benzodithiophene to diethoxy-benzodithiophene covalent organic frameworks – structural investigations
  作者：Maria S. Lohse、Julian M. Rotter、Johannes T. Margraf、Veronika Werner、Matthias Becker、Simon Herbert、Paul Knochel、Timothy Clark、Thomas Bein、Dana D. Medina

  DOI：10.1039/c6ce00193a

  日期：——

  The incorporation of side groups into a covalent organic framework (COF) backbone can be of significant importance for developing new frameworks with enhanced properties. Here we present a novel π-stacked thiophene-based COF containing a benzodithiophene building unit modified with ethoxy side chains. The resulting BDT-OEt COF is a crystalline mesoporous material featuring high surface area and accessible

  将侧基结合到共价有机框架（COF）骨架中对于开发具有增强特性的新框架可能具有重要意义。在这里，我们提出了一种新颖的基于π-堆叠噻吩的COF，其中含有经乙氧基侧链修饰的苯并二噻吩构建单元。所得的BDT-OEt COF是具有高表面积和可触及的六角孔的结晶介孔材料。我们进一步合成了一系列含有不同比例的BDT和BDT-OEt建筑单元的COF。研究了将BDT-OEt建筑单元逐步掺入COF主链对结晶度和孔隙率的影响。此外，分子动力学模拟揭示了从分子构件控制COF组装的可能过程。
• Binuclear Ruthenium Complexes with Benzo[1,2-b;4,5-b′]dithiophene Analogues as Bridge Ligands: Syntheses, Characterization and Notable Difference on Electronic Coupling
  作者：Ya-Ping Ou、Shunlin Tang、Aihui Wang、Junhua Li、Fuxing Zhang、Zhifeng Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201700220

  日期：2017.7

  Diruthenium ethynyl complexes 1–3 (1: 1,5‐dithia‐s‐indacene‐4,8‐dione; 2: 4,8‐diethoxybenzo[1,2‐b:4,5‐ b']dithiophene; 3: 4,8‐didodecyloxybenzo[1,2‐b:4,5‐b']dithiophene) have been synthesized by incorporating the respective conjugated heterocyclic spacer and characterized by NMR and elemental analysis. The effects of bridge ligands’ properties on electronic coupling between redox‐active ruthenium terminal

  二钌乙炔基络合物1 - 3（1：1,5二硫杂-s-引达省-4,8-二酮; 2：4,8- diethoxybenzo [1,2-B：4,5-B']二噻吩; 3： 4,8-二十二烷氧基苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩已通过结合各自的共轭杂环间隔基进行合成，并通过NMR和元素分析进行​​了表征。通过电化学，UV / vis / near-IR和IR光谱电化学，结合密度泛函理论（DFT）和时变DFT计算，研究了桥键配体性质对氧化还原活性钌末端基团之间电子偶联的影响。电化学结果表明，配合物1 - 3表现出两个完全可逆的氧化波，具有富电子和π共轭桥配体的配合物2和3具有出色的电化学性能。此外，从2和3的红外光谱电化学结果中获得更大的ν（C≡C）分离，以及单个氧化物质2 +和3 +的强烈NIR吸收特征表明，它们的分子骨架具有使正电荷离域的出色能力。DFT计算得出的自旋密度分布证明了本研究的结论。
• EVAPORABLE ORGANIC SEMICONDUCTIVE MATERIAL AND USE THEREOF IN AN OPTOELECTRONIC COMPONENT
  申请人：Hildebrandt Dirk

  公开号：US20130167930A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The invention relates to compounds of general formula IIIa and their use in optoelectronic components.

  本发明涉及通式IIIa化合物及其在光电组件中的使用。