(-)-(S)-C10H9Fe-CH(CH3)-S-CH2-COOH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(S)-C10H9Fe-CH(CH3)-S-CH2-COOH
• 化学式: C₁₄H₁₆FeO₂S
• 分子量: 304.193
• InChiKey: ZUORUPHJLIWWSW-KLXURFKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-C10H9Fe-CH(CH3)-S-CH2-COOH 、 盐酸羟胺 在 mercury dichloride 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙腈 为溶剂， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性N-（二茂铁基烷基）羟胺的合成

  摘要：

  据报道由S-（二茂铁基烷基）巯基乙酸制备手性N-（二茂铁基烷基）羟胺。它们是具有直接与氮原子连接的不对称碳原子的第一批羟胺衍生物，并且潜在地可用作不对称合成中的手性模板。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80279-x
• 作为产物：
  描述：

  S-(1-ferrocenylethyl)thioglycolic acid 生成 (+)-(R)-C10H9Fe-CH(CH3)-S-CH2-COOH 、 (-)-(S)-C10H9Fe-CH(CH3)-S-CH2-COOH
  参考文献：
  名称：

  制备1-二茂铁基-2-甲基-1-丙胺，一种不对称诱导合成的高效手性模板

  摘要：

  1-二茂铁基-2-甲基-1-丙胺（2a）是通过立体选择性四组分缩合（4CC）在不对称诱导的肽合成中最有效的手性模板。描述了通过其N，N-二甲基衍生物（12a）合成该胺的两种途径。一种途径涉及通过在二甘醇二甲醚/水中用甲基碘/叠氮化钠处理将12a转化为相应的叠氮化物14a，然后还原叠氮化物。优选的其他途径包括用巯基乙酸/甲酸处理12a以产生羧甲基巯基衍生物9a，并将其转化为2a。用氨水/氯化铵/氯化汞洗涤。还讨论了一些相关的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88150-2

文献信息

• Resolution of S-(1-ferrocenylethyl)thioglycolic acid. A new method of preparation of optically active 1-ferrocenylethanol
  作者：Aleksander Ratajczak、Bogusław Misterkiewicz

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91874-6

  日期：1975.5

  A simple method for the preparation of optically active (+)- and (−)-1-ferrocenylethanol has been developed, which consists of a stereospecific cleavage of the carbon—sulphur bond in resolved (+)- and (−)-S-(1-ferrocenylethyl)-thioglycolic acids brought about by mercuric chloride in the presence of water.

  光学活性（+）的制备的简单方法-和（ - ） - 1- ferrocenylethanol已经被开发出来，其由碳-硫键的立体有择的裂解在解决（+） -和（ - ） -小号- （1-二茂铁基乙基）-巯基乙酸在水的存在下由氯化汞产生。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A5, 5.1.5.3, page 5 - 17
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• PL89736
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Eberle, G.; Ugi, I., Angewandte Chemie, 1976, vol. 15, p. 492
  作者：Eberle, G.、Ugi, I.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 1-ferrocenyl-2-methyl-1-propylamine, a highly effective chiral template in asymmetrically induced synthesis
  作者：Gerhard Eberle、Inger Lagerlund、Ivar Ugi、Reinhard Urban

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88150-2

  日期：1978.1

  The 1-ferrocenyl-2-methyl-1-propylamine (2a)is the most effective chiral template in asymmetrically induced peptide synthesis by stereoselective four component condensation (4CC). Two routes for the synthesis of this amine via its N,N-dimethyl derivative (12a) an described. One route involves the conversion of 12a into the corresponding azide 14a by treatment with methyl iodide/sodium azide in diglyme/water

  1-二茂铁基-2-甲基-1-丙胺（2a）是通过立体选择性四组分缩合（4CC）在不对称诱导的肽合成中最有效的手性模板。描述了通过其N，N-二甲基衍生物（12a）合成该胺的两种途径。一种途径涉及通过在二甘醇二甲醚/水中用甲基碘/叠氮化钠处理将12a转化为相应的叠氮化物14a，然后还原叠氮化物。优选的其他途径包括用巯基乙酸/甲酸处理12a以产生羧甲基巯基衍生物9a，并将其转化为2a。用氨水/氯化铵/氯化汞洗涤。还讨论了一些相关的反应。