2-(1-hydroxybut-3-enyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-hydroxybut-3-enyl)phenol
• 英文别名: 1-(3-hydroxyphenyl)but-3-en-1-ol；3-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)phenol；1-(3-hydroxyphenyl)-3-buten-1-ol；3-(1-hydroxybut-3-enyl)phenol
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: UJRADAMUOXMGSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲醇 在 2,2'-(1,2-肼二亚基)二[3-乙基-2,3-二氢-6-苯并噻唑磺酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氧气 、 horseradish peroxidase 作用下， 20.0~25.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 2-(1-hydroxybut-3-enyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  化学-酶一锅氧化-烯丙基化级联反应产生的均丙醇

  摘要：

  已开发出一种化学-酶法一锅，两步转化（杂）-苄醇和肉桂醇，以在水中生成拉长的均烯丙基仲醇的分离率高达96％的方法。该序列包括使用来自Fusarium sp。的半乳糖氧化酶的酶促醇氧化。NRRL 2903提供相应的醛，这些醛通过铟（0）介导的Barbier型与烯丙基溴的直接偶联或通过添加烯丙基硼酸频哪醇酯的作用而进行烯丙基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100380

文献信息

• A catalytic enantioselective allylation reaction of aldehydes in an aqueous medium
  作者：Teck-Peng Loh、Jian-Rong Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00801-7

  日期：2000.7

  A modified Yamamoto–Yanagisawa's catalyst (S)-Tol-BINAP·AgNO3 was successfully applied to a catalytic enantioselective allylation reaction of aldehydes in an aqueous system. The reactions with aromatic aldehydes afforded the desired products in high yields with good stereoselectivities.

  改良的Yamamoto-Yanagisawa催化剂（S）-Tol-BINAP·AgNO 3被成功地用于水体系中醛的催化对映选择性烯丙基化反应。与芳族醛的反应以高收率和良好的立体选择性提供了所需的产物。
• A Green Approach for Allylations of Aldehydes and Ketones: Combining Allylborate, Mechanochemistry and Lanthanide Catalyst
  作者：Viviane de Souza、Cristiane Oliveira、Thiago de Souza、Paulo Menezes、Severino Alves、Ricardo Longo、Ivani Malvestiti

  DOI：10.3390/molecules21111539

  日期：——

  Secondary and tertiary alcohols synthesized via allylation of aldehydes and ketones are important compounds in bioactive natural products and industry, including pharmaceuticals. Development of a mechanochemical method using potassium allyltrifluoroborate salt and water, to successfully perform the allylation of aromatic and aliphatic carbonyl compounds is reported for the first time. By controlling

  通过醛和酮的烯丙基化合成的仲和叔醇是生物活性天然产物和工业（包括药物）中的重要化合物。首次报道了使用烯丙基三氟硼酸钾盐和水的机械化学方法的开发，以成功进行芳族和脂族羰基化合物的烯丙基化。通过控制研磨参数，该方法可以是选择性的，即对醛非常有效而对酮无效，但是通过使用镧系元素催化剂，与酮的反应实际上可以定量。催化反应也可以在温和的水性搅拌条件下进行。考虑到烯丙基化剂及其副产物，水性介质，能源效率和催化剂的使用，
• [EN] ESTROGEN RECEPTOR BETA LIGANDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF MULTIPLE SCLEROSIS (MS) AND OTHER DEMYELINATING, INFLAMMATORY AND NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] LIGANDS BÊTA DU RÉCEPTEUR DES ŒSTROGÈNES POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE LA SCLÉROSE EN PLAQUES (SP) ET D'AUTRES MALADIES DÉMYÉLINISANTES, INFLAMMATOIRES ET NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2019226936A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  4-Hydroxyphenyl-2H-indazol-5-ol compounds are estrogen receptor beta ligands that have immunomodulatory properties and increase oligodendrocyte survival, differentiation, and remyelination. The compounds, compositions, and kits are useful in the treatment of multiple sclerosis and endometriosis.

  4-羟基苯基-2H-吲哚-5-醇化合物是雌激素受体β配体，具有免疫调节特性，并增加少突胶质细胞的存活、分化和重髓鞘生成。这些化合物、组合物和试剂盒在治疗多发性硬化症和子宫内膜异位症方面具有用途。
• Aqueous Barbier Allylation of Aldehydes Mediated by Tin
  作者：Ricardo Guimarães、Dimas Lima、Maria Barros、Lívia Cavalcanti、Fernando Hallwass、Marcelo Navarro、Lothar Bieber、Ivani Malvestiti

  DOI：10.3390/12092089

  日期：——

  The aqueous tin-mediated Barbier reaction affords good to excellent yields and moderate syn diastereoselectivity under basic and acidic conditions. The high yields and stereoselectivity observed in the case of o-substituted aldehydes suggest a cyclic organotin intermediate or transition state in K2HPO4 solution. A practical and efficient aqueous tin allylation of methoxy- and hydroxybenzaldehydes can be carried out in HCl solution in 15 minutes to afford the corresponding homoallylic alcohols in high yields. Aliphatic aldehydes give moderate to excellent yields with reaction times ranging from 30 to 60 minutes. Under these conditions, crotylation gives exclusively the γ-product and the syn isomer is formed preferentially. For 2-methoxybenzaldehyde, an equilibration of the isomers to a syn/anti ratio of 1:1 can be observed after several hours. Control experiments with radical sources or scavengers give no support for radical intermediates. NMR studies suggest a mechanism involving an organotin intermediate. The major organotin species formed depends on the reaction medium and the reaction time. The use of acidic solution reduces the reaction times, due to the acceleration of the formation of the allyltin(IV) species.

  水相锡介导的Barbier反应在碱性和酸性条件下可实现良好至优异的产率和适度的顺式二构体选择性。对于邻位取代的醛类所观察到的高产率和立体选择性表明在K₂HPO₄溶液中存在环状有机锡中间体或过渡态。在HCl溶液中，可以在15分钟内高效地实现甲氧基和羟基苯甲醛的水相锡烯丙基化反应，获得相应的同烯丙醇，产率很高。脂肪醛的产率在中等到优异之间，反应时间为30至60分钟。在这些条件下，克罗提化仅产生γ-产物，并且更偏向形成顺式异构体。对于2-甲氧基苯甲醛，经过几小时后可观察到异构体之间的平衡，顺/反的比例为1:1。使用自由基源或清除剂的对照实验并未支持自由基中间体的存在。核磁共振研究表明该反应机制涉及有机锡中间体。形成的主要有机锡物种依赖于反应介质和反应时间。使用酸性溶液可以缩短反应时间，这是由于促进了烯丙锡(IV)物种的形成。
• Ultrafast Grignard addition reactions in the presence of water
  作者：Gyorgyi Osztrovszky、Torkil Holm、Robert Madsen

  DOI：10.1039/c0ob00170h

  日期：——

  The addition of allylmagnesium bromide and benzylmagnesium chloride to carbonyl compounds was investigated in the presence of protic reagents such as water and the rate of carbonyl addition was found to be comparable to the rate of protonation by the reagent.

  的加法 烯丙基溴化镁 和 苄基氯化镁 在质子试剂如 水 并且发现羰基的加入速率与试剂的质子化速率相当。