1-(2,6-dichlorophenyl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-dichlorophenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(2,6-dichloro-phenyl)but-3-en-ol
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O
• 分子量: 217.095
• InChiKey: PPKAWAIFKQKZBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dichloro-2-[1-[(trimethylsilyl)oxy]-3-buten-1-yl]benzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以43 mg的产率得到1-(2,6-dichlorophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  阳离子钴卟啉催化的烯丙基三甲基硅烷与醛的烯丙基化

  摘要：

  开发了阳离子钴卟啉催化的醛与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应。理论研究和基于同步加速器的X射线吸收精细结构测量结果证实了醛-钴卟啉配合物（添加烯丙基硅烷的关键中间体）的形成。通过烯丙基化从钴络合物中使产物容易解离，使活性络合物与醛再生。容易获得的[Co（TPP）] SbF 6络合物可作为该烯丙基化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01303

文献信息

• Manganese-Mediated Carbon−Carbon Bond Formation in Aqueous Media:  Chemoselective Allylation and Pinacol Coupling of Aryl Aldehydes
  作者：Chao-Jun Li、Yue Meng、Xiang-Hui Yi、Jihai Ma、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1021/jo980535z

  日期：1998.10.1

  of manganese as a mediator for allylations and pinacol couplings in aqueous media was investigated. The combination of manganese and copper is found to be a highly effective mediator for the allylation of aryl aldehydes in water. Such a combination is found to be more reactive than other previously reported metals in aqueous media. No reaction was observed with either manganese or copper alone as the

  研究了锰在水介质中用于烯丙基化和频哪醇偶联的介质。发现锰和铜的组合是水中芳基醛的烯丙基化的高效介体。发现这种组合比在水性介质中的其他先前报道的金属更具反应性。单独使用锰或铜作为介体均未观察到反应。反应进行仅需要催化量的铜。使用Cu（0），Cu（I）和Cu（II）作为铜源都是有效的。催化量的锰与化学计量的铜的结合使用导致反应失败。发现烯丙基氯对于相应的反应比烯丙基溴更有效。使用取代的烯丙基卤化物得到区域和非对映异构体的混合物。芳族醛在脂肪族醛的存在下发生化学选择性反应。当脂族和芳族醛官能团同时存在于同一分子中时，也观察到排他选择性。在乙酸或氯化铵的存在下，发现锰会在水中进行频哪醇偶联反应。反应与芳基醛选择性地进行。发现锰会在水中影响频哪醇偶联反应。反应与芳基醛选择性地进行。发现锰会在水中影响频哪醇偶联反应。反应与芳基醛选择性地进行。
• Active bismuth mediated allylation of carbonyls/N-tosyl aldimines and propargylation of aldehydes in water
  作者：Micky Lanster Sawkmie、Dipankar Paul、Snehadrinarayan Khatua、Paresh Nath Chatterjee

  DOI：10.1007/s12039-019-1625-6

  日期：2019.6

  as-synthesized active bismuth is applied as a reagent for the synthesis of homoallyl alcohol/homopropargyl alcohol from allyl bromide/propargyl bromide and carbonyl compounds in water at \(50\,^\circ }}\hbox C}\). The homoallyl amines are also synthesized from N-tosyl aldimines and allyl bromide using active bismuth reagent in good yields. No assistance of organic co-solvent, co-reagent, phase transfer catalyst

  摘要活性铋是通过在室温下使用新鲜制备的亚锡酸钠溶液作为还原剂对三氯化铋进行化学还原而合成的。所合成的活性铋用作试剂，用于在水中（\ 50 ,, ^ \ circ}} \ hbox C} \ ）。均烯丙基胺也由N合成使用活性铋试剂制备的甲苯磺酰基甲苯磺醛和烯丙基溴，收率良好。该反应不需要有机助溶剂，助试剂，相转移催化剂或惰性气氛的辅助。有机反应完成后得到的废铋材料可通过亚锡酸钠溶液还原成活性铋，并成功地再用于介导醛的烯丙基化。 图形概要： 提要在水中形成活性铋介导的醛的烯丙基化/丁酰化，以获得均烯丙基醇。该方法也适用于N-甲苯磺酰基亚胺的烯丙基化和醛在水中的炔丙基化，分别得到高烯丙基胺和高炔丙基醇。该反应不需要有机助溶剂，助试剂，相转移催化剂或惰性气氛的辅助。
• Preparation of Allyltin Reagents Grafted on Solid Support: Clean and Easily Recyclable Reagents for Allylation of Aldehydes
  作者：Jean-Mathieu Chrétien、Françoise Zammattio、Delphine Gauthier、Erwan Le Grognec、Michaël Paris、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1002/chem.200501595

  日期：2006.9.6

  The preparation of polymer-supported allyltin reagents was shown to be possible for both unfunctionalized and functionalized allyl units. These reagents were treated with aldehydes in the presence of cerium(III) or indium(III) salts to afford high yields of homoallylic alcohols, practically uncontaminated with organotin residues (less than 5 ppm). Some mechanism aspects are briefly discussed and the

  聚合物制备的烯丙基锡试剂的制备显示出对于未官能化和官能化的烯丙基单元都是可能的。这些试剂在铈（III）或铟（III）盐存在下用醛处理，可得到高产率的均烯丙基醇，几乎没有被有机锡残留物污染（小于5 ppm）。简要讨论了一些机理方面，指出了这些支持试剂的再生和再利用潜力。
• Synthesis of active tin: an efficient reagent for allylation reaction of carbonyl compounds
  作者：Arun Kumar Sinha、Amit Sil、Anup Kumar Sasmal、Mukul Pradhan、Tarasankar Pal

  DOI：10.1039/c4nj01913j

  日期：——

  ultrasonic vibration, co-solvents/co-reagents, etc. Enhancement of the reaction rate of allylation was observed in water rather than THF. The manipulation of allylation reaction becomes easy with active tin material.

  由于在水溶液中被亚锡酸钠（Na 2 SnO 2）还原SnO而获得了高纯度的Sn（0）。该工艺对于锡金属的生产而言是独一无二的。合成后的锡作为合成试剂可用于室温蒸馏水中醛和酮的烯丙基化反应，从而以高收率产生相应的均烯丙基醇，在合成有机化学中得到了应用。该反应在没有加热，超声振动，助溶剂/助试剂等的辅助下发生。在水而不是THF中观察到烯丙基化反应速率的提高。活性锡材料使烯丙基化反应的操作变得容易。
• Designed Iron Catalysts for Allylic C−H Functionalization of Propylene and Simple Olefins
  作者：Ruihan Wang、Yidong Wang、Ruiqi Ding、Parker B. Staub、Christopher Z. Zhao、Peng Liu、Yi‐Ming Wang

  DOI：10.1002/anie.202216309

  日期：2023.3

  complex was discovered to enable the coupling of the allylic carbon of propylene and carbonyl electrophiles. This approach was also successfully applied to allylic C−H functionalization of simple olefins. Experimental and computational studies provided insights into the mechanism and origins of ligand effects on reactivity and diastereoselectivity.

  发现了一种新的环戊二烯基铁二羰基络合物，可以使丙烯的烯丙基碳与羰基亲电子试剂偶联。该方法还成功应用于简单烯烃的烯丙基 C−H 官能化。实验和计算研究提供了配体对反应性和非对映选择性影响的机制和起源的见解。