1-(p-fluorophenyl)-1-methylbut-3-en-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-fluorophenyl)-1-methylbut-3-en-ol
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)pent-4-en-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• 分子量: 180.222
• InChiKey: WEXJYBUJKIKOSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基丙-2-炔酰胺 、 1-(p-fluorophenyl)-1-methylbut-3-en-ol 在 copper(II) choride dihydrate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羟基基团协助钯催化均丙醇的Lattonization

  摘要：

  据报道，通过钯（II）催化均烯丙基醇与炔酰胺的内酯化，可以方便高效地合成α-亚甲基-γ-内酯。末端烯烃中的羟基与炔基酰胺中的酰胺协同作用，通过抑制β-H的消除来促进环化。该过程提供了构建天然存在的生物多功能α-亚甲基-γ-内酯的途径。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300903
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 3-溴丙烯 在 zinc perchlorate 、 indium 、 苯甲酰肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到1-(p-fluorophenyl)-1-methylbut-3-en-ol
  参考文献：
  名称：

  一种温和高效的三元合成二元和三元同烯丙基酰肼

  摘要：

  在容易获得的 Zn(ClO4)2·6H2O 存在下，涉及羰基化合物、苯甲酰肼、烯丙基溴和铟的三组分反应被开发用于合成仲和叔均烯丙基酰肼。观察到优异的化学选择性和非对映选择性。醛以及无环和环状酮非常适合反应条件，并以优异的产率提供仲和叔均烯丙基酰肼。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201757

文献信息

• Gadolinium(III) chloride: a novel and an efficient reagent for the synthesis of homoallylic alcohols
  作者：B. Venkat Lingaiah、G. Ezikiel、T. Yakaiah、G. Venkat Reddy、P. Shanthan Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.124

  日期：2006.6

  efficiently undergo nucleophilic addition reactions with allylstannanes in the presence of GdCl3·6H2O in acetonitrile under extremely mild reaction conditions to give the corresponding homoallylic alcohols in excellent yields and with high chemoselectivity.

  羰基化合物在极温和的反应条件下，在乙腈中GdCl 3 ·6H 2 O的存在下，与烯丙基锡烷烃有效地进行亲核加成反应，从而以优异的收率和高化学选择性得到相应的均烯丙基醇。
• Nickel-Catalyzed Reductive Allylation of Ketones with Allylic Carbonates
  作者：Wei Deng、Hegui Gong、Chenglong Zhao、Zhuozhen Tan、Zhuye Liang

  DOI：10.1055/s-0033-1339111

  日期：——

  Nickel-catalyzed efficient umpolung allylation of ketones with allylic carbonates in the presence of zinc powder is developed, which accommodates a variety of allylic and ketone substrates. Although chiral ligand is necessary for the transformation, no enantioselectivity was observed. Nickel-catalyzed efficient umpolung allylation of ketones with allylic carbonates in the presence of zinc powder is developed

  摘要 开发了在锌粉存在下，镍与酮的碳酸烯丙酯进行的镍催化的有效的烯丙基烯丙基化反应，可容纳各种烯丙基和酮的底物。尽管手性配体对于转化是必需的，但是未观察到对映选择性。 开发了在锌粉存在下，镍与酮的碳酸烯丙酯进行的镍催化的有效的烯丙基烯丙基化反应，可容纳各种烯丙基和酮的底物。尽管手性配体对于转化是必需的，但是未观察到对映选择性。
• SnCl2-mediated carbonyl allylation of aldehydes and ketones in ionic liquid
  作者：Long Tang、Li Ding、Wei-Xing Chang、Jing Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.022

  日期：2006.1

  In ionic liquid [bmim]BF4, SnCl2·2H2O acts as an inexpensive and efficient metal salt for carbonyl allylation. By applying ionic liquid, some previously reported serious operational problems associated with the SnCl2-mediated allylation reaction are avoided. Furthermore, ketones, which are less reactive than aldehydes, can also be allylated in high yields with this system.

  在离子液体[bmim] BF 4中，SnCl 2 ·2H 2 O作为一种廉价而有效的羰基烯丙基化金属盐。通过施加离子液体，避免了一些先前报道的与SnCl 2介导的烯丙基化反应相关的严重操作问题。此外，与该醛相比反应性较弱的酮也可以通过该系统以高收率烯丙基化。
• Self-assembled organic nanotube promoted allylation of ketones in aqueous phase
  作者：Hui Sun、Jian Jiang、Yimeng Sun、Qingwu Zhang、Minghua Liu

  DOI：10.1039/c9cc00941h

  日期：——

  A self-assembled organic nanotube was found to promote the allylation of ketones in the aqueous phase.

  发现自组装的有机纳米管促进水相中的酮的烯丙基化。
• Indium‐mediated allylation of carbonyl compounds in deep eutectic solvents
  作者：Nerea González‐Gallardo、Beatriz Saavedra、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1002/aoc.6418

  日期：2021.12

  This study describes, for the first time, the in situ generation of indium organometallic reagents in environmentally friendly deep eutectic solvents (DESs). The allylation process of different carbonyl compounds is achieved mediated by indium metal and using cheap allyl chloride derivatives. The unique DES properties allow to perform the reaction at room temperature and under air, obtaining yields

  这项研究首次描述了在环境友好的低共熔溶剂 (DESs) 中原位生成铟有机金属试剂。不同羰基化合物的烯丙基化过程是通过金属铟和使用廉价的烯丙基氯衍生物来实现的。独特的 DES 特性允许在室温和空气下进行反应，获得 45% 到 99% 的产率。可以将反应介质循环至少四个连续循环，而不会显着降低观察到的结果。此外，还观察到反应产率与 DES 密度之间的线性相关性。