tert-butyl 2-hydroxy-4-methylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-hydroxy-4-methylbenzoate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: YYQSWYCSPAIIPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-hydroxy-4-methylbenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (E)-2-((2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-yl)methoxy)-4-((4-(2-(ethoxysulfonyl)vinyl)phenoxy)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  发现2-乙氧基-4-（甲氧基甲基）苯甲酰胺衍生物作为有效的和选择性的PTP1B抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是胰岛素信号的关键负调节剂，被认为是2型糖尿病（T2DM）和肥胖症的有希望且经过验证的治疗靶标。经过仔细研究，发现了一系列根据“生物立体异构原理”设计的2-乙氧基-4-（甲氧基甲基）苯甲酰胺和2-乙氧基-5-（甲氧基甲基）苯甲酰胺类似物，其中它们对PTP1B的抑制力，对PTP1B抑制的类型，评价了选择性和膜渗透性。其中，化合物10m表现出高抑制活性（IC 50  = 0.07μM），对T细胞PTPase（TCPTP）的选择性（32倍）和良好的膜渗透性（P app  = 2.41×10 -6 厘米/秒）。对细胞活力和细胞活性的进一步研究表明，化合物10m可以增强胰岛素刺激的葡萄糖摄取，而没有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103273
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸 、 叔丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到tert-butyl 2-hydroxy-4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  用于数据加密的树枝状四元编码低聚氨基甲酸酯

  摘要：

  带有自牺牲连接的树枝状四元编码低聚氨基甲酸酯被开发用于高强度数据加密。具体来说，MALDI-ToF MS/MS 条件下树枝状四元编码低聚氨基甲酸酯的碎片路径可以转化为具有 ≈1.98×10 87排列的二维矩阵，每个 2772 位代码二维矩阵可以进一步用作唯一的解密密钥破译机密通信的二维码。

  DOI：

  10.1002/anie.202214695

文献信息

• I₂/CF₃CO₂Ag-mediated iodolactonization of various allenoic acids to access versatile 6- to 9-membered ring vinylic iodolactones
  作者：Xiaobo Bao、Guoli Wang、Xu Dong、Mengxiao Zhu、Lili Yang、Junjie Zhu、Qingyuan Shi、Hongzhen Zhang、Dongyin Chen

  DOI：10.1039/d4ob00061g

  日期：——

  Medium-sized lactones are important structural units, but their synthesis remains a great challenge. Herein, we report I2/CF3CO2Ag-mediated iodolactonization of allenoic acids to synthesize various 6- to 9-membered ring vinylic iodolactones in 16–89% yield. This protocol not only develops a new cyclization strategy of allenoic acids, but also provides highly functionalized medium-sized lactones containing

  中等大小的内酯是重要的结构单元，但它们的合成仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了 I 2 /CF 3 CO 2 Ag 介导的联烯酸碘内酯化反应，以 16-89% 的产率合成各种 6 至 9 元环乙烯基碘内酯。该方案不仅开发了一种新的联烯酸环化策略，而且还提供了含有烯烃和卤素基团的高度功能化的中等大小的内酯。
• Discovery of 2-ethoxy-4-(methoxymethyl)benzamide derivatives as potent and selective PTP1B inhibitors
  作者：Fangzhou Xie、Yaoyao Liang、Yu Xia、Shuhua Luo、Faqin Jiang、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103273

  日期：2019.11

  1B (PTP1B), a key negative regulator of insulin signaling, is considered as a promising and validated therapeutic target for type 2 diabetes mellitus (T2DM) and obesity. Upon careful study, a series of 2-ethoxy-4-(methoxymethyl)benzamide and 2-ethoxy-5-(methoxymethyl)benzamide analogs designed by the “bioisosteric principle” were discovered, wherein their PTP1B inhibitory potency, type of PTP1B inhibition

  酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是胰岛素信号的关键负调节剂，被认为是2型糖尿病（T2DM）和肥胖症的有希望且经过验证的治疗靶标。经过仔细研究，发现了一系列根据“生物立体异构原理”设计的2-乙氧基-4-（甲氧基甲基）苯甲酰胺和2-乙氧基-5-（甲氧基甲基）苯甲酰胺类似物，其中它们对PTP1B的抑制力，对PTP1B抑制的类型，评价了选择性和膜渗透性。其中，化合物10m表现出高抑制活性（IC 50  = 0.07μM），对T细胞PTPase（TCPTP）的选择性（32倍）和良好的膜渗透性（P app  = 2.41×10 -6 厘米/秒）。对细胞活力和细胞活性的进一步研究表明，化合物10m可以增强胰岛素刺激的葡萄糖摄取，而没有明显的细胞毒性。
• Dendritic Quaternary‐Encoded Oligourethanes for Data Encryption
  作者：Qiangqiang Shi、Xin Zhou、Jie Xu、Jialin Zhang、Ning Wang、Guoying Zhang、Jinming Hu、Shiyong Liu

  DOI：10.1002/anie.202214695

  日期：2023.1.16

  Dendritic quaternary-encoded oligourethanes bearing self-immolative linkages are developed for high-strength data encryption. Specifically, the fragmentation paths of dendritic quaternary-encoded oligourethanes under MALDI-ToF MS/MS conditions can be translated into 2D matrices with ≈1.98×1087 permutations, and each 2772-bit code 2D matrix can be further used as a unique decryption key to decipher

  带有自牺牲连接的树枝状四元编码低聚氨基甲酸酯被开发用于高强度数据加密。具体来说，MALDI-ToF MS/MS 条件下树枝状四元编码低聚氨基甲酸酯的碎片路径可以转化为具有 ≈1.98×10 87排列的二维矩阵，每个 2772 位代码二维矩阵可以进一步用作唯一的解密密钥破译机密通信的二维码。