(Z)-5-(furan-2-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-(furan-2-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-Furan-2-ylmethylene-thiazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-(furan-2-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₈H₅NO₃S
• 分子量: 195.199
• InChiKey: OZIVFRZKBDVKEO-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(furan-2-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione 在 oxone 、 sodium phosphate 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(furan-2-ylmethylene)-N-(3-(4-fluorophenyl)isoxazolin-5-yl)methylthiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在水介质中使用NaCl / Oxone / Na3PO4超声辅助一锅法绿色合成新的N-取代的5-亚芳基-噻唑烷-2,4-二酮-异恶唑啉衍生物。

  摘要：

  一种快速，绿色的方法，通过1,3-偶极环加成反应从N-烯丙基-5-芳基萘并噻唑烷-2,4-二酮3与芳基腈氧化物合成新型N-噻唑烷-2,4-二酮异恶唑啉衍生物5。相应Ñ -烯丙基取代dipolarophiles通过制备一锅法从噻唑烷-2,4-二酮使用Knoevenagel缩合的醛，接着Ñ噻唑烷-2,4-二酮在超声处理下的NaOH水溶液的-allylation。另外，异恶唑啉衍生物5通过廉价和温和的NaCl / Oxone / Na 3 PO 4作为氯离子源，氧化剂和/或催化剂在EtOH / H 2 O（v / v，2： 1）作为绿色溶剂。在较短的反应时间内以高收率提供所有合成产物，然后通过NMR，质谱和X射线晶体学分析确认其结构。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2020.105222
• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-5-(furan-2-ylmethylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 生成 (Z)-5-(furan-2-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  SHAFIE, GALAL DONIA, J. SERB. CHEM. SOC., 53,(1988) N0, C. 537-542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• Synthesis, antiulcerative, and anti-inflammatory activities of new campholenic derivatives-1,3-thiazolidin-4-ones, 1,3-thiazolidine-2,4-diones, and 1,3-thiazinan-4-ones
  作者：Marina S. Borisova、Dmitry I. Ivankin、Dmitry N. Sokolov、Olga A. Luzina、Tatjana V. Rybalova、Tatjana G. Tolstikova、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s11696-021-01741-5

  日期：2021.10

  In this paper, new thiazolidinones, thiazinanones, and thiazolidinediones based on a monoterpenoid (-)-campholenic aldehyde were synthesized and their antiulcer and anti-inflammatory activity was investigated. The thiazolidinones and thiazinanones containing a (-)-campholenic moiety have been shown to possess antiulcerogenic properties in indomethacin-induced ulcer test comparable to the activity of the reference drug omeprazole. None of the investigated thiazolidinediones showed antiulcerative activity in the test. One of the (-)-campholenic aldehyde-derived thiazolidinones has also demonstrated high anti-inflammatory activity on the histamine-induced inflammatory edema model similar to the activity of diclofenac. It is shown that changing a (-)-campholenic substituent for a linear aliphatic or a terpenic fragment with a pinane scaffold results in decreasing the pharmacological properties, though the (-)-campholenic moiety does not seem to make a key contribution to the pharmacological activity. Compounds 11 and 17 have been shown to exhibit antiulcer and anti-inflammatory action at a dose of 100 mg/kg.

  在本文中，基于单萜类化合物(-)-樟脑醛合成了新的噻唑烷酮、噻唑啉酮和噻唑烷二酮，并研究了它们的抗溃疡和抗炎活性。含(-)-樟脑基团的噻唑烷酮和噻唑啉酮在印度美沙酮诱导的溃疡测试中显示出抗溃疡特性，且与参考药物奥美拉唑的活性相当。调查的噻唑烷二酮中没有显示出抗溃疡活性。由(-)-樟脑醛衍生的一个噻唑烷酮在组胺诱导的炎症水肿模型中表现出高抗炎活性，类似于双氯芬酸的活性。研究表明，将(-)-樟脑基团替换为线性脂肪族或含有匹那烷骨架的萜类片段会导致药理性质下降，尽管(-)-樟脑基团似乎并未对药理活性产生关键贡献。化合物11和17在100 mg/kg的剂量下表现出抗溃疡和抗炎作用。
• New thiazolidine-2,4-diones as antimicrobial and cytotoxic agent
  作者：Shankar G. Alegaon、Kallanagouda R. Alagawadi

  DOI：10.1007/s00044-011-9876-x

  日期：2012.10

  spectral studies, and elemental analysis. All compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial and cytotoxic activities. Antibacterial and antifungal results revealed that most of the compounds showed significant activity where as compounds 4c and 4g are found to be broad spectrum antibacterial and antifungal properties, the MIC values were observed in the range of 2–4 and 2–8 μg/ml, respectively

  通过微波辐射技术，将噻唑烷-2,4-二酮（ 1 ）与合适的醛（ 2a – m ）缩合，可以轻松制备新的（ Z ）-5-取代的2,4-噻唑烷二酮（ 3a – m ） 。（ Z ）-5-取代的2,4-噻唑烷二酮与4-（溴甲基）苯甲酸之间的反应，使用碳酸钾作为碱，在回流的丙酮中，然后在酸性介质中进行后处理，得到4-（（（（ Z ）- 5-取代的2,4-二氧噻唑烷-3-基）甲基）苯甲酸衍生物（ 4a – m ）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR光谱研究和元素分析证实了新合成的化合物的结构。评价所有化合物的体外抗微生物和细胞毒性活性。抗菌和抗真菌结果表明，大多数化合物均显示出显着的活性，其中发现化合物 4c 和 4g 具有广谱抗菌和抗真菌特性，其MIC值范围为2-4和2-8μg/ ml，分别。在MTT细胞毒性研究中，发现化合物 4g 最有效。在HeLa，HT29，A549和MCF-7细胞中，观察到的IC
• Discovery and synthesis of the first selective BAG domain modulator of BAG3 as an attractive candidate for the development of a new class of chemotherapeutics
  作者：Stefania Terracciano、Gianluigi Lauro、Alessandra Russo、Maria Carmela Vaccaro、Antonio Vassallo、Margot De Marco、Bianca Ranieri、Alessandra Rosati、Maria Caterina Turco、Raffaele Riccio、Giuseppe Bifulco、Ines Bruno

  DOI：10.1039/c8cc03399d

  日期：——

  The first selective BAG3BD modulator has been discovered.

  第一种选择性的BAG3BD调节剂已被发现。
• 3-Aryl-2-sulfanylpropenoic acids as precursors for some novel (Z)-5-substituted-2-alkoxy-2-trichloromethyl-4-thiazolidinones
  作者：Nadia Hanafy Metwally

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.a20

  日期：——

  reflux to afford the corresponding 2-alkoxy-2-trichloromethylthiazolidin- 4-one derivatives 7a-l. Reaction of compounds 1a-d with trichloroacetonitrile or other nitriles 11a-c in refluxing glacial acetic acid gave 5-arylmethylene-2,4-thiazolidinediones 8a-d. The structures of all the newly synthesized products were confirmed based on elemental and spectral data, and a plausible mechanism is postulated to

  芳基-2-硫烷基丙烯酸 1a-d 与三氯乙腈在各种反应条件下反应，得到不同的产物。因此，1a-d 与三氯乙腈在无水乙醇中和在几滴三乙胺存在下在室温下反应得到 1,3-oxathiolan-5-one 衍生物 4a-d。而化合物1a-d在伯醇中与三氯乙腈在回流下反应得到相应的2-烷氧基-2-三氯甲基噻唑烷-4-酮衍生物7a-1。化合物 1a-d 与三氯乙腈或其他腈类 11a-c 在回流冰醋酸中反应得到 5-芳基亚甲基-2,4-噻唑烷二酮 8a-d。所有新合成产物的结构都基于元素和光谱数据得到确认，并且推测了一种可能的机制来解释它们的形成。