tert-butyl 1,2-diallyl-2-phenylhydrazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1,2-diallyl-2-phenylhydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1,2-diallyl-2-phenylhydrazinecarboxylate；tert-butyl N-prop-2-enyl-N-(N-prop-2-enylanilino)carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: REFOLZZOGANMLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1,2-diallyl-2-phenylhydrazine-1-carboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到tert-butyl 2-phenyl-2,3-dihydropyridazine-1(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肼多阴离子策略与闭环易位结合在杂环合成中

  摘要：

  已经报道了从二取代肼开始合成环状肼衍生物的有效方法。该方法基于肼二价阴离子与溴代烯烃的选择性烷基化以及随后使用Grubbs催化剂的环化作用。所描述的方法提供了用于环封闭复分解的底物和相应的含有肼部分的杂环的快速且容易的通道。还演示了新方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.091
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 tert-butyl 1,2-diallyl-2-phenylhydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diaza [1,4]将N-烯丙基-N-Boc-肼的Wittig型重排成[小α]-氨基-N-Boc-烯胺

  摘要：

  证实了将N-烯丙基-N-Boc-肼的Diaza [1,4] Wittig型重排为[小α-氨基-N-Boc-烯胺]。还描述了范围和局限性，实验机理研究以及拟议的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c6cc04626f

文献信息

• Efficient Methodology for Selective Alkylation of Hydrazine Derivatives
  作者：Aleksei Bredihhin、Ulrich M. Groth、Uno Mäeorg

  DOI：10.1021/ol070026w

  日期：2007.3.1

  Formation and use of a nitrogen dianion for selective hydrazine alkylation is reported. The scope and limitations of a new method were demonstrated. The novel method provides fast and easy access to substituted hydrazines, which are widely used as drugs, pesticides, and precursors for a variety of compounds in organic synthesis.
• Diaza [1,4] Wittig-type rearrangement of N-allylic-N-Boc-hydrazines into γ-amino-N-Boc-enamines
  作者：Eiji Tayama、Yoshiaki Kobayashi、Yuka Toma

  DOI：10.1039/c6cc04626f

  日期：——

  Diaza [1,4] Wittig-type rearrangement of N-allylic-N-Boc-hydrazines into [small alpha]-amino-N-Boc-enamines was demonstrated. The scope and limitation, experimental mechanistic studies, and a proposed reaction mechanism were also described.

  证实了将N-烯丙基-N-Boc-肼的Diaza [1,4] Wittig型重排为[小α-氨基-N-Boc-烯胺]。还描述了范围和局限性，实验机理研究以及拟议的反应机理。
• Combination of hydrazine polyanion strategy and ring-closing metathesis in the synthesis of heterocycles
  作者：Svetlana Tšupova、Oleg Lebedev、Uno Mäeorg

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.091

  日期：2012.1

  of hydrazine dianions with bromoalkenes and subsequent cyclization using Grubbs’ catalysts. The described method provides fast and easy access to the substrates for ring-closing metathesis and the corresponding heterocycles containing a hydrazine moiety. The scope and limitations of the new method are also demonstrated.

  已经报道了从二取代肼开始合成环状肼衍生物的有效方法。该方法基于肼二价阴离子与溴代烯烃的选择性烷基化以及随后使用Grubbs催化剂的环化作用。所描述的方法提供了用于环封闭复分解的底物和相应的含有肼部分的杂环的快速且容易的通道。还演示了新方法的范围和局限性。