二氧-12-氧代植物二烯酸 | 197247-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二氧-12-氧代植物二烯酸
• 英文名称: cis-2,3-dinor-12-oxo-phytodienoic acid
• 英文别名: dinor-12-oxo-10,15(Z)-phytodienoic acid；dnOPDA；dinorOPDA；4-Oxo-5S-(2Z)-2-penten-1-yl-2-cyclopentene-1S-hexanoic acid；6-[(1S,5S)-4-oxo-5-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopent-2-en-1-yl]hexanoic acid
• CAS: 197247-23-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: SZVNKXCDJUBPQO-DWMAKUKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMSO：15mg/mL；乙醇：300mg/mL； PBS（pH 7.2）：3 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,10,13顺-十六碳三烯酸 在 sodium hydroxide 、 Physcomitrella patens allene oxide cyclase 作用下， 反应 3.0h， 以6.7 mg的产率得到二氧-12-氧代植物二烯酸
  参考文献：
  名称：

  验证产生 (+)-cis-12-Oxo-phytodienoic 酸的体外酶促反应的多功能性

  摘要：

  茉莉酸 (JA) 是一种植物激素，参与对昆虫和真菌的防御反应。JA 通过植物中的十八烷酸途径从 α-亚麻酸 (LA) 合成。12-氧代-植物二烯酸 (OPDA) 是该途径中的生物合成中间体之一。所报道的顺式-(+)-OPDA立体选择性全合成不是很有效，因为该反应涉及许多步骤以及使用水敏反应。因此，我们开发了一种使用亚麻籽的丙酮粉末和来自Physcomitrella patens 的丙二烯氧化环化酶 (PpAOC2) 合成 OPDA 的酶促方法。从这种方法，自然顺-(+)-OPDA 可以以大约 40% 的高产率合成。在这项研究中，我们研究了其他 OPDA 类似物的酶促合成的底物特异性，依次提供 OPDA 氨基酸缀合物、dinor-OPDA (dn-OPDA) 和 OPDA 单甘油酯，并表明阿拉伯糖苷的生物合成途径可以通过 MGDG 发生。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128284