3-chloro-4-(4-chlorophenyl)-2(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-(4-chlorophenyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-chloro-4-(4-chlorophenyl)furan-2(5H)-one；3-chloro-4-(4-chlorophenyl)-5H-furan-2-one；4-chloro-3-(4-chlorophenyl)-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂O₂
• 分子量: 229.062
• InChiKey: LBEBHZUNZRODQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-(4-chlorophenyl)-2(5H)-furanone 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 甲酸 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化丁烯化物的加氢脱卤作用：高效且可持续地获得β-芳基丁烯化物

  摘要：

  通过α-卤代-β-芳基丁烯化物的还原脱卤作用，已经制备了几种α-未取代的β-芳基丁烯化物，产率为69-92％。后者由α，β-二卤代丁烯内酯一步一步组装，可从生物质衍生的糠醛大规模获得。我们的脱卤方案通过海洋抗生素Rubrolide E和F，以及3''-溴代溴化物F的新合成来说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.016
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 、 3,4-二氯-2(5H)-呋喃酮 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到3-chloro-4-(4-chlorophenyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化丁烯化物的加氢脱卤作用：高效且可持续地获得β-芳基丁烯化物

  摘要：

  通过α-卤代-β-芳基丁烯化物的还原脱卤作用，已经制备了几种α-未取代的β-芳基丁烯化物，产率为69-92％。后者由α，β-二卤代丁烯内酯一步一步组装，可从生物质衍生的糠醛大规模获得。我们的脱卤方案通过海洋抗生素Rubrolide E和F，以及3''-溴代溴化物F的新合成来说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.016

文献信息

• Mucochloric Acid: A Useful Synthon for the Selective Synthesis of 4-Aryl-3-chloro-2(5H)-furanones, (Z)-4-Aryl-5-[1-(aryl)methylidene]-3-chloro-2(5H)-furanones and 3,4-Diaryl-2(5H)-furanones
  作者：Fabio Bellina、Chiara Anselmi、Francesca Martina、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200300097

  日期：2003.6

  4-Dichloro-2(5H)-furanone, which has been prepared efficiently from mucochloric acid, has been transformed selectively into 4-aryl-3-chloro-2(5H)-furanones either by Suzuki- or Stille-type reactions. These monochloro derivatives have been used as precursors either to (Z)-4-aryl-5-[1-(aryl)methylidene]-3-chloro-2(5H)-furanones, including naturally occurring rubrolide M, or to unsymmetrical 3,4-diaryl-2(5H)-furanones

  由粘氯酸有效制备的3,4-二氯-2（5 H）-呋喃酮已通过Suzuki-或Stille-选择性地转化为4-芳基-3-氯-2（5 H）-呋喃酮类型反应。这些一氯衍生物已被用作（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-氯-2（5 H）-呋喃酮的前体，包括天然存在的罗布洛尔M，或不对称的前体。 3，4-二芳基-2（5 H）-呋喃酮。约2（5 H已经发现，如此制备的呋喃酮衍生物在体外对NCI三细胞系面板表现出显着的细胞毒性活性，但是对NCI人肿瘤60细胞系面板的细胞毒性有限。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2003）
• Total synthesis of rubrolide M and some of its unnatural congeners
  作者：Fabio Bellina、Chiara Anselmi、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00202-2

  日期：2002.3

  Two protocols have been developed for the Pd-catalyzed regioselective synthesis of 4-aryl-3-chloro-2(5H)-furanones starting from 3,4-dichloro-2(5H)-furanone. These monochloro derivatives have then been used as precursors to (Z)-4-aryl-5-[1-(aryl)methylidene]-3-chloro-2(5H)-furanones including naturally-occurring rubrolide M.

  已经开发了用于从3,4-二氯-2（5 H）-呋喃酮开始Pd催化的4-芳基-3-氯2（5 H）-呋喃酮的区域选择性合成的两种方案。这些一氯衍生物随后被用作（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-氯-2（5 H）-呋喃酮的前体，包括天然存在的罗布洛尔M。
• Palladium-catalyzed hydrodehalogenation of butenolides: An efficient and sustainable access to β-arylbutenolides
  作者：Milandip Karak、Luiz C.A. Barbosa、Celia R.A. Maltha、Thiago M. Silva、John Boukouvalas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.016

  日期：2017.7

  69–92% yield by reductive dehalogenation of α-halo-β-arylbutenolides. The latter were assembled in a single-step from α,β-dihalobutenolides, which are accessible on a large-scale from biomass-derived furfural. Our dehalogenation protocol is illustrated by a new synthesis of the marine antibiotics rubrolide E and F, and 3″-bromorubrolide F.

  通过α-卤代-β-芳基丁烯化物的还原脱卤作用，已经制备了几种α-未取代的β-芳基丁烯化物，产率为69-92％。后者由α，β-二卤代丁烯内酯一步一步组装，可从生物质衍生的糠醛大规模获得。我们的脱卤方案通过海洋抗生素Rubrolide E和F，以及3''-溴代溴化物F的新合成来说明。