2-(3-dibutylamino-phenyl)-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(3-dibutylamino-phenyl)-ethanol
• 英文别名: 3-N,N-dibutylaminophenethyl alcohol；2-[3-(Dibutylamino)phenyl]ethanol；2-[3-(dibutylamino)phenyl]ethanol
• 化学式: C₁₆H₂₇NO
• 分子量: 249.396
• InChiKey: KHZLNBDNCNATSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙醇 、 二正丁胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) lithium hexamethyldisilazane 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.08h， 以64%的产率得到2-(3-dibutylamino-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基胺合成中官能团相容性得到改善。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了将Pd2dba3与庞大的富电子配体1或2和LiN（TMS）2用作胺与含有羟基，酰胺或可烯丙基酮基的芳基卤化物偶合的基础。通过允许使用含有这些官能团的芳基卤化物，该方案扩展了钯催化的CN键形成的应用，从而避免了对保护基团的操作。

  DOI：

  10.1021/ol0262688

文献信息

• Improved Functional Group Compatibility in the Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Amines
  作者：Michele C. Harris、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0262688

  日期：2002.8.1

  use of Pd2dba3 with bulky, electron-rich ligands 1 or 2 and LiN(TMS)2 as the base for the coupling of amines with aryl halides containing hydroxyl, amide, or enolizable keto groups is described. This protocol expands the utility of palladium-catalyzed C-N bond formation by allowing for the use of aryl halides containing these functional groups, obviating the need for protecting group manipulations

  [反应：见正文]描述了将Pd2dba3与庞大的富电子配体1或2和LiN（TMS）2用作胺与含有羟基，酰胺或可烯丙基酮基的芳基卤化物偶合的基础。通过允许使用含有这些官能团的芳基卤化物，该方案扩展了钯催化的CN键形成的应用，从而避免了对保护基团的操作。
• A New Class of Easily Activated Palladium Precatalysts for Facile C−N Cross-Coupling Reactions and the Low Temperature Oxidative Addition of Aryl Chlorides
  作者：Mark R. Biscoe、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja801137k

  日期：2008.5.1

  one-component Pd precatalysts bearing biarylphosphine ligands is described. These precatalysts are air- and thermally stable, are easily activated under normal reaction conditions at or below room temperature, and ensure the formation of the highly active monoligated Pd(0) complex necessary for oxidative addition. The use of these precatalysts as a convenient source of LPd(0) in C-N cross-coupling reactions

  描述了一类新的带有联芳基膦配体的单组分 Pd 预催化剂。这些预催化剂对空气和热稳定，在室温或低于室温的正常反应条件下很容易活化，并确保形成氧化加成所需的高活性单连接 Pd(0) 络合物。探索了在 CN 交叉偶联反应中使用这些预催化剂作为 LPd(0) 的方便来源。本研究中展示的反应性在钯化学中是前所未有的。