N,N-dibutyl-4-carboethoxyaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibutyl-4-carboethoxyaniline
• 英文别名: Ethyl 4-(dibutylamino)benzoate
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.407
• InChiKey: NWNKZQUQSOUYQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 、 二正丁胺 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 P(i-BuNCH2)3CMe 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到N,N-dibutyl-4-carboethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  新的双环三氨基膦配体在钯催化的芳基氯化物，溴化物和碘化物的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应中的应用。

  摘要：

  新的双环三氨基膦配体P（i-BuNCH2）3CMe（3）由市售材料分三步合成，并已证明其在钯催化的芳基卤化物与一系列胺反应中的功效。贫电子，中性电子和富电子芳基溴化物，氯化物和碘化物参与了该过程。反应包括芳族胺（伯或仲）和仲胺（环或无环）。还显示出弱碱Cs 2 CO 3可以与配体3一起使用，从而允许在我们的胺化方案中使用多种官能化的底物（例如，那些含有酯和硝基的底物）。该配体为芳基碘化物的胺化提供了一种非常普通，有效和温和的钯催化剂。尽管3对空气和湿气比较敏感，可以采用简单的程序来避免使用手套箱。比较3在这些反应中与前氮杂磷杂环戊烷P（i-BuNCH2CH2）3N的功效（2）显示，除了2中有转环的机会（但3中没有），这两者之间还存在其他明显的立体电子对比有助于解释Pd / 2和Pd / 3催化体系活性差异的配体。

  DOI：

  10.1021/jo034994y

文献信息

• Triaminophosphine ligands for carbon-nitrogen and carbon-carbon bond formation
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US07385058B1

  公开（公告）日：2008-06-10

  Methods and compounds are provided for the formation of carbon-nitrogen or carbon-carbon bonds comprising reacting an amine or an aryl boronic acid with an aryl halide in the presence of a palladium catalyst, a base, and a compound of formula II:

  方法和化合物用于形成碳氮或碳碳键，包括在钯催化剂、碱和公式II化合物的存在下，将胺或芳基硼酸与芳基卤化物反应。
• Photopolymerizable composition
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0619520A1

  公开（公告）日：1994-10-12

  A photopolymerizable composition comprising at least an addition polymerizable compound and a photopolymerization initiator system, wherein the addition polymerizable compound has at least one ethylenically unsaturated double bond, and the photopolymerization initiator system comprises (a) a sensitizer of the following formula (I): wherein each of R¹ to R⁶ is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring residue, a substituted or unsubstituted heterocyclic residue, or -SO₃-R⁸, wherein R⁸ is a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, an alkali metal atom or a quaternary ammonium group, R⁷ is a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring residue, or a substituted or unsubstituted heterocyclic residue, each of X¹ and X² is a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring residue, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and (b) a titanocene compound capable of generating radicals when irradiated in the presence of the sensitizer.

  一种可光聚合的组合物，至少包括一种可加成聚合的化合物和一种光聚合引发剂体系，其中可加成聚合的化合物具有至少一个乙烯基不饱和双键，光聚合引发剂体系包括 (a) 下式 (I) 的敏化剂： 其中 R¹ 至 R⁶ 各为氢原子、卤素原子、烷基、芳基、芳烷基、酰基、烷氧羰基、取代或未取代的烃环残基、取代或未取代的杂环残基，或 -SO₃-R⁸，其中 R⁸ 是氢原子、烷基、芳基、芳烷基、碱金属原子或季铵基，R⁷ 是氢原子、烷基、芳基、芳烷基、芳烷基、酰基、烷氧羰基、取代或未取代的烃环残基、取代或未取代的杂环残基，或 -SO₃-R⁸、X¹和 X² 各为卤素原子、烷基、芳基、芳烷基、取代或未取代的烃环残基或取代或未取代的杂环残基，以及 (b) 在敏化剂存在下照射时能够产生自由基的二茂钛化合物。
• Improved Functional Group Compatibility in the Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Bromides
  作者：John P Wolfe、Stephen L Buchwald

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01463-9

  日期：1997.9

  Aryl bromides are coupled with amines in the presence of a palladium catalyst and a stoichiometric amount of cesium carbonate. Using these conditions base-sensitive functional groups, which were incompatible with our previously reported catalytic-amination reaction conditions, are well tolerated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• US5498641A
  申请人：——

  公开号：US5498641A

  公开（公告）日：1996-03-12
• Application of a New Bicyclic Triaminophosphine Ligand in Pd-Catalyzed Buchwald−Hartwig Amination Reactions of Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides
  作者：Sameer Urgaonkar、Ju-Hua Xu、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo034994y

  日期：2003.10.1

  The new bicyclic triaminophosphine ligand P(i-BuNCH2)3CMe (3) has been synthesized in three steps from commercially available materials and its efficacy in palladium-catalyzed reactions of aryl halides with an array of amines has been demonstrated. Electron-poor, electron-neutral, and electron-rich aryl bromides, chlorides, and iodides participated in the process. The reactions encompassed aromatic

  新的双环三氨基膦配体P（i-BuNCH2）3CMe（3）由市售材料分三步合成，并已证明其在钯催化的芳基卤化物与一系列胺反应中的功效。贫电子，中性电子和富电子芳基溴化物，氯化物和碘化物参与了该过程。反应包括芳族胺（伯或仲）和仲胺（环或无环）。还显示出弱碱Cs 2 CO 3可以与配体3一起使用，从而允许在我们的胺化方案中使用多种官能化的底物（例如，那些含有酯和硝基的底物）。该配体为芳基碘化物的胺化提供了一种非常普通，有效和温和的钯催化剂。尽管3对空气和湿气比较敏感，可以采用简单的程序来避免使用手套箱。比较3在这些反应中与前氮杂磷杂环戊烷P（i-BuNCH2CH2）3N的功效（2）显示，除了2中有转环的机会（但3中没有），这两者之间还存在其他明显的立体电子对比有助于解释Pd / 2和Pd / 3催化体系活性差异的配体。