Maruoka catalyst

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: Maruoka catalyst
• 英文别名: 6,6-dibutyl-1,2,3,9,10,11-hexamethoxy-4,8-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzazepin-6-ium;bromide
• 化学式: Br*C₄₀H₄₄F₆NO₆
• 分子量: 828.687
• InChiKey: OYIJVPIVKDAGJR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-4,4',5,5',6,6'-hexamethoxydiphenoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 溴 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 142.0h， 生成 Maruoka catalyst
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of α-benzylated lanthionines and related tripeptides for biological incorporation into E. coli peptidoglycan

  摘要：

  我们合成了修饰三肽 (S)-Ala-δ-(R)-Glu-X，其中 X = δ-苄基或δ-(4-叠氮基苄基)兰硫鎓的(R,S)或(R,R)非对映异构体。化学策略涉及 4-MeO-苯基噁唑啉的对映选择性烷基化。烷基化的噁唑啉还原开放，然后进行环化和氧化，最终得到四个 PMB 保护的氨基磺酸盐。随后通过去除 PMB、Boc 保护和半胱氨酸甲酯的区域选择性开环，得到了受保护的镧系元素。这些化合物通过一锅法进一步转化为相应的受保护三肽。经过酯和 Boc 去保护后，这四种三肽被评估为天然三肽 (S)-Ala-γ-(R)-Glu-meso-A2pm 的潜在类似物。对这些化合物进行了评估，以便通过生物合成循环途径将其引入大肠杆菌的肽聚糖中。利用纯化的金霉素肽连接酶（Mpl），成功地从含有δ-苄基兰硫氨酸的三肽体外生物合成了 UDP-MurNAc-三肽。在不同的测试条件下，大肠杆菌 W7 都没有发生生物卟啉化，这可能是由于 C 端氨基酸 Cδ 碳上的苄基过大所致。

  DOI：

  10.1039/c4ob01476f
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 4-methoxybenzimidate hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 甲酸 、 sodium azide 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 Maruoka catalyst 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (R)-tert-butyl 2-(4-azidobenzyl)-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of α-benzylated lanthionines and related tripeptides for biological incorporation into E. coli peptidoglycan

  摘要：

  我们合成了修饰三肽 (S)-Ala-δ-(R)-Glu-X，其中 X = δ-苄基或δ-(4-叠氮基苄基)兰硫鎓的(R,S)或(R,R)非对映异构体。化学策略涉及 4-MeO-苯基噁唑啉的对映选择性烷基化。烷基化的噁唑啉还原开放，然后进行环化和氧化，最终得到四个 PMB 保护的氨基磺酸盐。随后通过去除 PMB、Boc 保护和半胱氨酸甲酯的区域选择性开环，得到了受保护的镧系元素。这些化合物通过一锅法进一步转化为相应的受保护三肽。经过酯和 Boc 去保护后，这四种三肽被评估为天然三肽 (S)-Ala-γ-(R)-Glu-meso-A2pm 的潜在类似物。对这些化合物进行了评估，以便通过生物合成循环途径将其引入大肠杆菌的肽聚糖中。利用纯化的金霉素肽连接酶（Mpl），成功地从含有δ-苄基兰硫氨酸的三肽体外生物合成了 UDP-MurNAc-三肽。在不同的测试条件下，大肠杆菌 W7 都没有发生生物卟啉化，这可能是由于 C 端氨基酸 Cδ 碳上的苄基过大所致。

  DOI：

  10.1039/c4ob01476f

文献信息

• EP1870403
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——