diethyl α-butylamino-4-methoxybenzylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl α-butylamino-4-methoxybenzylphosphonate
• 英文别名: diethyl (4-methoxyphenyl)(butylamino)methylphosphonate；N-[diethoxyphosphoryl-(4-methoxyphenyl)methyl]butan-1-amine
• 化学式: C₁₆H₂₈NO₄P
• 分子量: 329.376
• InChiKey: SWXRPYOSIGESEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate 、 正丁胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到diethyl α-butylamino-4-methoxybenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  从α-羟基膦酸酯合成α-氨基膦酸酯；理论研究

  摘要：

  两种类型的反应，即苯甲醛和苯乙酮与亚磷酸二乙酯的 Pudovik 反应，以及由伯胺形成的 α-羟基膦酸酯取代生成 α-氨基膦酸酯，在 B3LYP/6- 31G(d,p) 水平。发现意想不到的相邻组效应增强了取代。通过烷基胺对α-羟基膦酸酯的微波辅助取代，合成了一系列新的α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/hc.21324

文献信息

• Micellar Solution of Sodium Dodecyl Sulfate (SDS) Catalyzes Kabacknik-Fields Reaction in Aqueous Media
  作者：Sara Sobhani、Asieh Vafaee

  DOI：10.1055/s-0029-1216789

  日期：2009.6

  for the one-pot synthesis of diethyl α-aminophosphonates from aldehydes, amines and diethyl phosphite (Kabacknik-Fields reaction) in SDS micellar solution in aqueous media is described. The synthesis of α-aminophosphonates in the present study represents a three-component reaction in which no intermediate formation of either an imine or α-hydroxyphosphonate was observed. aldehydes - amines - α-aminophosphonates

  描述了一种新的，方便且高产的方法，该方法可以在水介质中的SDS胶束溶液中从醛，胺和亚磷酸二乙酯一锅法合成α-氨基膦酸二乙酯（Kabacknik-Fields反应）。在本研究中，α-氨基膦酸酯的合成代表三组分反应，其中未观察到亚胺或α-羟基膦酸酯的中间形成。 醛-胺-α-氨基膦酸酯-胶束-十二烷基硫酸钠-水性介质
• Iron-doped single walled carbon nanotubes as an efficient and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of organophosphorus compounds under solvent-free conditions
  作者：Hashem Sharghi、Sakineh Ebrahimpourmoghaddam、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.073

  日期：2013.6

  Iron-doped single walled carbon nanotubes (Fe/SWCNTs) is an efficient, eco-friendly, and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of diversely decorated α-aminophosphonates via multicomponent reaction of amines, carbonyl compounds, and phosphorus compounds under solvent-free conditions. This methodology illustrates a very simple procedure, with wide applicability, extending the scope to aliphatic

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）是一种高效，环保且可重复使用的非均相催化剂，用于在无溶剂条件下通过胺，羰基化合物和磷化合物的多组分反应合成装饰多样化的α-氨基膦酸酯。该方法论证了非常简单的方法，具有广泛的适用性，将范围扩展到脂族和芳族胺和羰基化合物。它也使得在羰基化合物，丙二腈和磷化合物反应过程中一锅法合成β-膦酰基丙二酸酯成为可能。在每种情况下均获得了优异的结果，从而以良好的收率提供了相应的有机磷加合物。