3,4-dihydro-5-methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2H-1,4-oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-5-methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2H-1,4-oxazine
• 英文别名: 5-Methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydro-1,4-oxazine
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: PSVMDBBZVQVSPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-5-methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2H-1,4-oxazine 在 sodium naphthalene 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以87%的产率得到6-methoxy-3-vinyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  分子内 Pd(II) 催化烯烃的有氧氧化胺化：六元 N 杂环的合成

  摘要：

  使用无碱的Pd(DMSO) 2 (TFA) 2催化剂体系能够通过带有束缚磺酰胺的烯烃的瓦克型有氧氧化环化来合成六元氮杂环。通过这种方法可以获得各种杂环，包括吗啉、哌啶、哌嗪和哌嗪酮。

  DOI：

  10.1021/ol300030w
• 作为产物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 28.08h， 生成 3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-vinyloxazolidine 、 3,4-dihydro-5-methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2H-1,4-oxazine
  参考文献：
  名称：

  分子内 Pd(II) 催化烯烃的有氧氧化胺化：六元 N 杂环的合成

  摘要：

  使用无碱的Pd(DMSO) 2 (TFA) 2催化剂体系能够通过带有束缚磺酰胺的烯烃的瓦克型有氧氧化环化来合成六元氮杂环。通过这种方法可以获得各种杂环，包括吗啉、哌啶、哌嗪和哌嗪酮。

  DOI：

  10.1021/ol300030w

文献信息

• Inter- and Intramolecular Addition/Cyclizations of Sulfonamide Anions with Alkynyliodonium Triflates. Synthesis of Dihydropyrrole, Pyrrole, Indole, and Tosylenamide Heterocycles
  作者：Ken S. Feldman、Michelle M. Bruendl、Klaas Schildknegt、Adolph C. Bohnstedt

  DOI：10.1021/jo9605814

  日期：1996.1.1

  The synthesis of dihydropyrroles, pyrroles, and indoles through [3-atom $ 2-atom] combination of ethyl or aryl tosylamide anions with phenyl(propynyl)iodonium triflate, and the base-mediated intramolecular bicyclization of alkynyliodonium-bearing tosylamide or tosylimide substrates to furnish bicyclic and tricyclic tosylenamide (-enimide) products, is described. A detailed discussion of the scope, limitations, byproduct formation, and the basis for observed diastereoselectivity is presented.
• Intramolecular Pd(II)-Catalyzed Aerobic Oxidative Amination of Alkenes: Synthesis of Six-Membered <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Zhan Lu、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ol300030w

  日期：2012.3.2

  Use of a base-free Pd(DMSO)2(TFA)2 catalyst system enables the synthesis of six-membered nitrogen heterocycles via a Wacker-type aerobic oxidative cyclization of alkenes bearing tethered sulfonamides. Various heterocycles, including morpholines, piperidines, piperazines, and piperazinones, are accessible by this method.

  使用无碱的Pd(DMSO) 2 (TFA) 2催化剂体系能够通过带有束缚磺酰胺的烯烃的瓦克型有氧氧化环化来合成六元氮杂环。通过这种方法可以获得各种杂环，包括吗啉、哌啶、哌嗪和哌嗪酮。