4-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2,2,2-Trifluoroethylamino)benzonitrile
• 化学式: C₉H₇F₃N₂
• 分子量: 200.163
• InChiKey: IBWGDDUANDFOPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 六甲基二硅氧烷 、 [(SIMes)PFMe2][B(C6F5)4]2 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  FLP氢化硅烷化反应通过亲电Ph阳离子将酰胺催化还原为胺

  摘要：

  报道了将酰胺转化为胺的催化方法。在描述的25个实例中，有14个实例涉及将N-三氟乙酰胺还原为相应的三氟乙胺。这些减少...

  DOI：

  10.1039/c6cc06914b

文献信息

• Trifluoroacetaldehyde: A useful industrial bulk material for the synthesis of trifluoromethylated amino compounds
  作者：Hideyuki Mimura、Kosuke Kawada、Tetsuya Yamashita、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.12.023

  日期：2010.4

  The synthesis of various trifluoromethylated amino compounds was studied using trifluoroacetaldehyde, an industrial bulk material, as a starting compound. One general application of trifluoroacetaldehyde is the preparation of trifluoroethylamino derivatives via reductive amination reaction. This synthesis includes the formation of the corresponding N,O-acetal intermediates followed by their reduction

  使用三氟乙醛（一种工业原料）作为起始化合物，研究了各种三氟甲基化氨基化合物的合成。三氟乙醛的一种一般用途是通过还原胺化反应制备三氟乙氨基衍生物。这种合成包括形成相应的N，O-乙缩醛中间体，然后使用NaBH 4或2-甲基吡啶硼烷络合物进行还原，从而以中等至良好的收率（47-87％）得到目标三氟乙基氨基化合物。 三氟乙醛的另一种通用应用是手性α-取代的三氟乙基氨基化合物的合成。在该合成中，首先将三氟乙醛转化为手性三氟甲基叔丁基亚氨基亚胺，使其在其C N双键上进行1,2-亲核加成反应。加入苯基锂得到α-（苯基）三氟乙基氨基衍生物，产率为83％，de为96％。烯丙基化和Reformatsky反应分别以82％和58％的产率以及90％和91％的de生成了相应的α-取代的三氟乙基氨基衍生物。
• Cu-Catalyzed/mediated synthesis of <i>N</i>-fluoroalkylanilines from arylboronic acids: fluorine effect on the reactivity of fluoroalkylamines
  作者：Hui Wang、Yuan-Hong Tu、De-Yong Liu、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1039/c8ob01581c

  日期：——

  An oxidative coupling reaction of fluoroalkylamines with arylboronic acids has been achieved for the first time. Fluorine has profound influence on the reactivity and fluoroalkylated amines have the following reactivity trend: difluoroethylamine > trifluoroethylamine > pentafluoropropylamine ≈ heptafluorobutylamine.

  首次实现了氟代烷基胺与芳基硼酸的氧化偶联反应。氟对反应性有深远的影响，氟代烷基胺具有以下反应趋势：二氟乙胺>三氟乙胺>五氟丙胺≈七氟丁胺。
• The reaction of 4-substituted aroyl azides with
  作者：Douglas M. Krein、Pamela J. Sullivan、Kenneth Turnbull

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01620-6

  日期：1996.9

  Treatment of 4-substituted aroyl azides (cf.1a-e) with leads to the corresponding, novel 4-substituted N,N-di(2,2,2-trifluoroethyl)aniline derivatives (2a-e) in excellent yield except where electron-withdrawing groups are present (cf.1f-g).

  用4-取代的芳基叠氮化物（参见1a-e）处理可得到相应的新颖的4-取代的N，N-二（2,2,2-三氟乙基）苯胺衍生物（2a-e），除非存在以下情况存在吸电子基团（参见1f-g）。
• Nickel‐Catalyzed N‐Arylation of Fluoroalkylamines
  作者：Ryan T. McGuire、Arun A. Yadav、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.202014340

  日期：2021.2.19

  β‐fluoroalkylamines with broad scope is reported for the first time. Use of the air‐stable pre‐catalyst (PAd2‐DalPhos)Ni(o‐tol)Cl allows for reactions to be conducted at room temperature (25 °C, NaOtBu), or by use of a commercially available dual‐base system (100 °C, DBU/NaOTf), to circumvent decomposition of the N‐(β‐fluoroalkyl)aniline product. The mild protocols disclosed herein feature broad (hetero)aryl (pseudo)halide

  首次报道了范围广泛的镍催化的β-氟烷基胺的N-芳基化反应。使用空气稳定的预催化剂（PAd2-DalPhos）Ni（o-tol）Cl可使反应在室温（25°C，NaO t Bu）下进行，或使用市售的双碱进行系统（100°C，DBU / NaOTf），以防止N-（β-氟代烷基）苯胺产物分解。本文公开的温和规程具有宽广的（杂）芳基（伪）卤化物范围（X = Cl，Br，I，也是第一次苯酚衍生的亲电试剂），涵盖了碱敏感底物和对映体转化，以前报道的任何催化剂体系都无法比拟的。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Fluoroalkylamines
  作者：Andrew T. Brusoe、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.5b02512

  日期：2015.7.8

  fluoroalkylaniline products are unstable under typical conditions for C-N coupling reactions (heat and strong base). However, the reactions conducted with the weaker base KOPh, which has rarely been used in cross-coupling to form C-N bonds, occurred in high yield in the presence of a catalyst derived from commercially available AdBippyPhos and [Pd(allyl)Cl]2. Under these conditions, the reactions occur with low

  我们报告了通过氟代烷基胺与芳基溴和芳基氯的钯催化偶联合成氟化苯胺。这些反应的产物是有价值的，因为苯胺通常需要在氮上存在吸电子取代基以抑制有氧或代谢氧化，并且氟代烷基具有与更常见的吸电子酰胺和磺酰胺单元不同的空间性质和极性. 氟代烷基苯胺产物在 CN 偶联反应的典型条件下（热和强碱）不稳定。然而，在衍生自市售 AdBippyPhos 和 [Pd(allyl)Cl]2 的催化剂存在下，与较弱的碱 KOPh 进行的反应（很少用于交叉偶联以形成 CN 键）以高产率发生。在这些条件下，反应在低催化剂负载下发生（对于大多数底物<0.50 mol %），并且可以容忍与强碱反应的各种官能团的存在，强碱通常用于 Pd 催化的芳基卤化物的 CN 交叉偶联反应. 催化剂的静止状态是酚盐络合物，(BippyPhosPd(Ar)OPh)；由于氟代烷基取代基的吸电子特性，反应的转换限制步骤是还原消除以形成 CN 键。