二氯(2-甲氧基苯基)甲烷 | 17647-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 二氯(2-甲氧基苯基)甲烷
• 英文名称: 1-(dichloromethyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: o-Methoxy-benzal-chlorid；1-Dichloromethyl-2-methoxybenzene
• CAS: 17647-57-3
• 化学式: C₈H₈Cl₂O
• 分子量: 191.057
• InChiKey: ZNMPXGQFIKLPTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯(2-甲氧基苯基)甲烷 在 magnesium 作用下， 以60%的产率得到甲苯
  参考文献：
  名称：

  Aitken, R. Alan; Hodgson, Philip K. G.; Oyewale, Adebayo O., Chemical Communications, 1997, # 13, p. 1163 - 1164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 1,1-二氯甲醚 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到二氯(2-甲氧基苯基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  二氯甲基甲醚和四氯化钛对醛和醇的脱氧氯化反应

  摘要：

  使用二氯甲基甲醚和TiCl 4 ，通过醛和醇的脱氧氯化合成氯化物和偕二氯化物衍生物，以良好至极好的收率实现。鉴于苯甲酰氯的性质，通过在同一试剂系统中结合甲酰化反应，醛的脱氧氯化可以作为在芳环上安装第二个醛的平台。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201106

文献信息

• Formamide Catalysis Facilitates the Transformation of Aldehydes into Geminal Dichlorides
  作者：Peter Helmut Huy

  DOI：10.1055/s-0037-1611798

  日期：2019.6

  Haack reagent type intermediate is likely to be essential for this organocatalytic nucleophilic substitution reaction. Herein, a novel method for the transformation of aldehydes into geminal dichlorides based on phthaloyl chloride as reagent and N-formylpyrrolidine as Lewis base catalyst is disclosed. Given the mild reaction conditions, the current protocol is distinguished by high levels of functional

  抽象的 在此，公开了一种以邻苯二甲酰氯为试剂，以N-甲酰基吡咯烷为路易斯碱催化剂，将醛类转化为双氯化物的新方法。在温和的反应条件下，当前协议的特点是功能组兼容性高和可伸缩性高，并且操作简单。Vilsmeier Haack试剂类型中间体的原位形成可能是这种有机催化亲核取代反应必不可少的。 在此，公开了一种以邻苯二甲酰氯为试剂，以N-甲酰基吡咯烷为路易斯碱催化剂，将醛类转化为双氯化物的新方法。在温和的反应条件下，当前协议的特点是功能组兼容性高和可伸缩性高，并且操作简单。Vilsmeier Haack试剂类型中间体的原位形成可能是这种有机催化亲核取代反应必不可少的。
• Formation of 1-chlorobenzocyclobutene, anthracene or benzofuran by flash vacuum pyrolysis
  作者：Amjad Hussain、John Parrick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81477-x

  日期：1983.1

  pyrolysis of o-substituted benzylidene chlorides is shown to be a useful route to 1-chloro-benzocyclobutene, anthracene or benzofurans; evidence is given for a carbene intermediate in the pyrolysis of o-methoxybenzylidene chloride.

  已证明邻位取代的亚苄基氯的热解是制备1-氯-苯并环丁烯，蒽或苯并呋喃的有用途径。给出了邻甲氧基亚苄基氯的热解中卡宾中间体的证据。
• Synthesis of α,α-dichloroalcohols, α-hydroxyketones and 1-chloro-1-arylalkylene oxides via protonation of acyllithium reagents
  作者：George W Kabalka、Nan-Sheng Li、Su Yu

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00797-9

  日期：1999.1

  The protonation of acyllithium reagents generated in situ from alkyllithiums and carbon monoxide in the presence of dichloromethane or dichloroarylmethanes produces α,α-dichloroalcohols in high yields. The reaction produces α-hydroxy-ketones in high yields when the aryl group of dichloroarylmethane contains a strong electron-donating group at the ortho or para position. The transformation of α,α-dichloro-α-aryl

  在二氯甲烷或二氯芳基甲烷的存在下，由烷基锂和一氧化碳原位产生的酰基锂试剂的质子化可高产率地产生α，α-二氯醇。当二氯芳基甲烷的芳基在邻位或对位含有强供电子基团时，该反应可高产率地产生α-羟基酮。改造α，α -二氯- α -芳基醇转化成1-氯-1-芳基亚烷基氧化物的以高产率通过使用氨基钠作为碱来实现。
• Stuart, Journal of the Chemical Society, 1888, vol. 53, p. 403
  作者：Stuart

  DOI：——

  日期：——
• HUSSAIN, AMJAD;PARRICK, J., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 6, 609-612
  作者：HUSSAIN, AMJAD、PARRICK, J.

  DOI：——

  日期：——