4-cyclohexyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-cyclohexyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-cyclohexylcoumarin；4-Cyclohexylchromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: CTXSWEVZWQVDIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯代环己烷 在 chromium dichloride 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-cyclohexyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用有机镁试剂进行铬 (II) 催化的非对映选择性和化学选择性 Csp2-Csp3 交叉偶联

  摘要：

  已开发出一种在环境温度下用环己基碘对芳基镁卤化物进行铬催化的高度非对映选择性烷基化的简单方案。此外，这种不含配体的 CrCl2 能够使伯、仲和叔烷基卤化镁与容易获得的乙酸烯基酯进行有效的亲电烯基化。此外，这种与立体定义的烯基乙酸酯的化学选择性 C-C 偶联反应以立体保留方式进行。烷基碘化物和烯基乙酸酯上的各种官能团具有良好的耐受性，从而以良好的收率和高非对映选择性提供官能化的 Csp2-Csp3 偶联产物。详细的机理研究表明，原位生成的低价铬 (I) 物种可能是这些 Csp2-Csp3 交叉偶联的活性催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08586

文献信息

• 철 촉매 및 염기 첨가제를 이용한 4-치환 쿠마린 유도체의 제조방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR20150090845A

  公开（公告）日：2015-08-06

  본 발명은 철 촉매 및 염기 첨가제를 이용한 4-치환 쿠마린 유도체의 제조방법에 관한 것으로서, 4-치환 쿠마린 설파메이트를 출발물질로 하고, 이를 그리나드 시약과 커플링 반응을 통해 4-번 위치에 다양한 관능기를 갖는 4-치환 쿠마린 유도체를 짧은 시간에 부산물의 생성을 최소화하면서 높은 수율로 제조할 수 있는 방법에 관한 것이다.

  本发明涉及使用铁催化剂和碱性添加剂制备4-取代香豆素衍生物的方法，以4-取代香豆素硫酸盐为起始物质，并通过格氏试剂和偶联反应，在短时间内制备具有各种官能基的4-取代香豆素衍生物，并最大限度地减少副产物的生成，高产率。
• Rhodium(I)-Catalyzed Decarbonylative Aerobic Oxidation of Cyclic α-Diketones: A Regioselective Single Carbon Extrusion Strategy
  作者：Gangadhararao Golime、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03837

  日期：2018.2.16

  rhodium-catalyzed decarbonylative aerobic oxidation of cyclic α-diketones has been developed for the first time, where the regioselective formations of α-pyrones and isocoumarins have been achieved. The current decarbonylative aerobic oxidation pathway proceeds via the C–C bond cleavage followed by a C–O bond formation, representing a biomimetic oxidation approach to unsaturated six-membered cyclic

  首次开发了铑催化的环状α-二酮的去羰基好氧氧化反应，在该反应中已经实现了α-吡喃酮和异香豆素的区域选择性形成。当前的脱羰需氧氧化途径是通过C–C键断裂，然后形成C–O键进行的，这代表了对不饱和六元环内酯的仿生氧化方法。铑催化剂具有独特的诱导脱羰需氧氧化的能力，从而开辟了利用“区域选择性单碳”挤出策略的新型合成工具箱。
• [Pd(PPh3)2(saccharinate)2]—general catalyst for Suzuki–Miyaura, Negishi cross-coupling and C–H bond functionalization of coumaryl and pyrone substrates
  作者：Parin Shah、M. Dolores Santana、Joaquín García、J. Luis Serrano、Minal Naik、Suhas Pednekar、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.030

  日期：2013.2

  The potential of complex [Pd(PPh3)(2)(saccharinate)(2)] 1 in catalyzing Suzuki-Miyaura cross-coupling of 4-halo and 4-bromomethyl coumaryl and pyrone substrates with different aryl boronic acids has been explored. Excellent yields of the desired products are obtained in competitive reaction time and under relatively mild conditions. Negishi cross-coupling of 4-coumaryl tosylate with aryl and allcylzinc reagents has also been performed with good yields of the cross-coupled products obtained in most cases. Intramolecular C-H bond functionalization of coumaryl ethers also furnished very high yields of synthetically attractive tetracyclic ring systems exhibiting the potential of I as a powerful catalyst in synthetically important reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of 4-Diethylphosphonooxycoumarins with Organozinc Reagents:  An Efficient New Methodology for the Synthesis of 4-Substituted Coumarins
  作者：Jie Wu、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo010452+

  日期：2001.11.1
• 6-AMINO-1,2-BENZOPYRONES USEFUL FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0494231A1

  公开（公告）日：1992-07-15