4-((fluoromethyl)thio)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((fluoromethyl)thio)benzonitrile
• 英文别名: 4-(Fluoromethylsulfanyl)benzonitrile
• 化学式: C₈H₆FNS
• 分子量: 167.207
• InChiKey: VVBCUUAJWJJFNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲硫基苯甲腈 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到4-((fluoromethyl)thio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧化脱硫-氟化条件下α-氟烷基硫化物的简便合成

  摘要：

  用 n-Bu4NH2F3 和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲处理后，各种有机硫化物发生普默勒型重排，然后氟化，得到 α-氟硫化物。当应用于 RCH(SMe)CF2SMe 时，氟-Pummerer 重排得到三氟硫化物 RCF(SMe)CF2SMe。当使用 HF-吡啶试剂作为氟化剂时，根据底物的结构发生氧化脱硫-氟化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2687

文献信息

• Bunte Salt CH₂FSSO₃Na: An Efficient and Odorless Reagent for Monofluoromethylthiolation
  作者：Fanmin Liu、Lvqi Jiang、Huangyao Qiu、Wenbin Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02753

  日期：2018.10.5

  A practical and efficient monofluoromethylthiolation that employs the typical Bunte salt, sodium S-(fluoromethyl) sulfurothioate, as the sulfur source is described. This reagent reacts readily with a variety of aryl amines and aryl thiols. The high tolerance of functional groups demonstrates the potential of this reaction. In addition, this method is suitable for the late-stage monofluoromethylthiolation

  描述了一种实用且有效的单氟甲基硫醇化，其使用典型的邦特盐，S-（氟甲基）硫代硫酸钠钠作为硫源。该试剂容易与各种芳基胺和芳基硫醇反应。官能团的高耐受性证明了该反应的潜力。另外，该方法适用于复杂生物活性分子的后期单氟甲基硫醇化。
• Anodic fluorination of aromatic thioethers substituted by strongly electron-withdrawing groups
  作者：Patrick Baroux、Robert Tardivel、Jacques Simonet

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00654-u

  日期：1995.5

  Arylalkylthioethers (aryl substituted by efficiently withdrawing groups) were anodically oxidized in the presence of Et3N, 3HF. Monofluorinations occuring often in good yield were found to be regiospecific onto the α-carbon of the aliphatic chain branched to the sulfur atom.

  在Et 3 N，3HF的存在下，将芳烷基硫醚（被有效吸收基团取代的芳基）进行阳极氧化。发现经常以高收率发生的单氟化对在与硫原子分支的脂族链的α-碳上具有区域特异性。
• 通过一锅法合成芳香族一氟甲硫基类化合物的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN112724055B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种通过一锅法合成芳香族一氟甲硫基类化合物的方法。所述方法以芳香胺为原料，在亚硝酸叔丁酯和四氟硼酸的作用下，以无水乙腈为溶剂，先在冰浴中反应生成相应的重氮盐；接着在氯化铜、氯化亚铜和1，10‑菲啰啉作用下，利用硫氰酸钾作为硫源在冰浴中反应引入硫原子；最后，在氢氧化钾的作用下，通过一氟碘甲烷，在冰浴中反应引入一氟甲基，制得芳香族一氟甲硫基类化合物。本发明方法步骤简单安全，反应转化率高，三废少环境友好。
• 一种由Bunte盐合成芳基一氟甲硫基化合物的 方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN109824559B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种由Bunte盐合成芳基一氟甲硫基化合物的方法，以苯硼酸衍生物和Bunte盐中的S‑(一氟甲基)硫代硫酸钠为原料，在碘化亚铜作为催化剂，1,10‑菲罗啉作为配体，碳酸钾作为碱的存在下，在甲醇作为溶剂条件下，在80～90℃的反应温度下，充分反应。反应结束后，反应液经分离纯化得到的芳基一氟甲硫基化合物。本发明方法工艺条件合理，操作简单安全；避免使用气味难闻的硫酚等底物，三废少，环境友好；试剂合成路线简单，且为无味固体，处理方便，是合成芳基一氟甲硫基化合物的新途径。
• A Versatile, Electrophilic Reagent for Monofluoromethylthiolation^†
  作者：Rui Wang、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.202300164

  日期：2023.9.15

  A new electrophilic monofluoromethylthiolating reagent N-fluoromethylthiophthalimide PhthSCH2F 1 was developed. Reagent 1 could be readily synthesized from easily available starting materials benzyl mercaptan and CH2FCl in three steps. N-Fluoromethylthiophthalimide 1 is a powerful electrophilic monofluoromethylthiolating reagent that allows the monofluoromethylthiolation of a wide range of nucleophiles

  开发了一种新型亲电单氟甲硫基化试剂N-氟甲硫基邻苯二甲酰亚胺PhthSCH 2 F 1 。试剂1可以由容易获得的起始原料苄硫醇和CH 2 FCl分三步容易地合成。N-氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺1是一种强大的亲电子单氟甲基硫基化试剂，可在温和条件下对多种亲核试剂进行单氟甲基硫基化，包括炔烃、芳基/乙烯基硼酸、富电子杂芳烃、β-酮酯和羟吲哚以及硫醇。