3-(2-fluorophenyl)-2-oxopropionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)-2-oxopropionic acid ethyl ester
• 英文别名: Z-ethyl(2-fluorophenyl) pyruvate；ethyl (Z)-3-(2-fluorophenyl)-2-hydroxyprop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₃
• 分子量: 210.205
• InChiKey: RBBBBGODPUTYOB-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluorophenyl)-2-oxopropionic acid ethyl ester 在 盐酸 、 苯丙氨酸托氢镁 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 硫酸 、 potassium chloride 、 氯化铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-氟-DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of non-natural amino acids using phenylalanine dehydrogenases modified by site-directed mutagenesis

  摘要：

  三个变种的苯丙氨酸脱氢酶作为生物催化剂，用于将一系列与苯丙酮酸结构相关的2-氧酸转化为相应的α-氨基酸，即苯丙氨酸的非天然类似物，其底物范围已被研究。这些变种酶比野生型酶更能容忍非天然底物，特别是那些在苯环的4-位有取代基的底物。在所有情况下，都表现出了优秀的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b406364c
• 作为产物：
  描述：

  邻氟氯苄 、 草酸二乙酯 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 以95%的产率得到3-(2-fluorophenyl)-2-oxopropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of non-natural amino acids using phenylalanine dehydrogenases modified by site-directed mutagenesis

  摘要：

  三个变种的苯丙氨酸脱氢酶作为生物催化剂，用于将一系列与苯丙酮酸结构相关的2-氧酸转化为相应的α-氨基酸，即苯丙氨酸的非天然类似物，其底物范围已被研究。这些变种酶比野生型酶更能容忍非天然底物，特别是那些在苯环的4-位有取代基的底物。在所有情况下，都表现出了优秀的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b406364c

文献信息

• フェニルピルビン酸の抗糖尿病エノール型グルコシド
  申请人：サズセ アーペーエスＺＡＤＥＣ ＡＰＳ

  公开号：JP2016026208A

  公开（公告）日：2016-02-12

  【課題】医薬、とりわけ血糖正常化剤、即ち、肥満の、前糖尿病の、または糖尿病、肥満症および／または症候群Ｘを有する哺乳動物の血糖値を正常値に低下させる医薬として使用される、フェニルピルビン酸の抗糖尿病エノール型グルコシドおよびその誘導体を提供する。【解決手段】本発明の化合物は、血糖値の管理に役立つ、即ち、血糖値のバランスを取ることにより体調を整える；バランスの取れた血糖値、特に糖尿病のヒトのバランスの取れた血糖値を保つことを助ける；細胞によるグルコース取り込みを亢進することにより、および血糖値を低下させることにより助け、従って、耐糖能を改善または回復する；血糖応答を最適化する；耐糖能を正常化する。【選択図】 なし

  这个药物是用作降低哺乳动物的血糖水平至正常水平的药物，特别是用于治疗肥胖、糖尿病前期或糖尿病、肥胖症和/或X综合征的动物。它提供了苯基吡啶酸的抗糖尿病烯醇型糖苷及其衍生物。 这些化合物有助于管理血糖水平，即通过平衡血糖水平来调节身体状况；帮助维持平衡的血糖水平，特别是帮助糖尿病患者维持平衡的血糖水平；通过促进细胞对葡萄糖的摄取和降低血糖水平来改善或恢复耐糖能力；优化血糖反应；正常化耐糖能力。
• ANTIDIABETIC ENOLIC GLUCOSIDE OF PHENYLPYRUVIC ACID
  申请人：Joubert Elizabeth

  公开号：US20130310331A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  There is provided an antidiabetic enolic glucoside of phenylpyruvic acid and derivatives thereof for use as medicaments, especially normoglycemic agents, i.e. for lowering blood glucose levels to normal levels in mammals that are obese, pre-diabetic or have diabetes, obesity and/or syndrome X. Hence the compounds of the present invention help to manage blood sugar levels, i.e. helping the body by balancing the blood sugar levels; helping to keep balanced blood glucose levels, particularly in humans with diabetes; aiding by enhancing the glucose uptake by the cells and by reducing sugar levels, thus improving or restoring the glucose tolerance; optimizing the glycemic response; normalizing the glucose tolerance.

  提供了一种苯丙酮酸和其衍生物的抗糖尿病烯醇葡萄糖苷，用作药物，特别是用作正常血糖代理，即降低哺乳动物（肥胖、糖尿病前期或有糖尿病、肥胖和/或X综合症）的血糖水平至正常水平。因此，本发明的化合物有助于管理血糖水平，即通过平衡血糖水平来帮助身体；有助于保持平衡的血糖水平，特别是在患有糖尿病的人类中；通过增强细胞对葡萄糖的摄取并降低糖分水平，从而改善或恢复葡萄糖耐受性；优化糖代谢反应；正常化葡萄糖耐受性。
• Antidiabetic enolic glucoside of phenylpyruvic acid
  申请人：ZADEC APS

  公开号：US10174065B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  There is provided an antidiabetic enolic glucoside of phenylpyruvic acid and derivatives thereof for use as medicaments, especially normoglycemic agents, i.e. for lowering blood glucose levels to normal levels in mammals that are obese, pre-diabetic or have diabetes, obesity and/or syndrome X. Hence the compounds of the present invention help to manage blood sugar levels, i.e. helping the body by balancing the blood sugar levels; helping to keep balanced blood glucose levels, particularly in humans with diabetes; aiding by enhancing the glucose uptake by the cells and by reducing sugar levels, thus improving or restoring the glucose tolerance; optimizing the glycemic response; normalizing the glucose tolerance.

  本发明提供了一种苯丙酮酸的抗糖尿病烯醇糖苷及其衍生物，可用作药物，特别是正常血糖制剂，即用于将肥胖、糖尿病前期或患有糖尿病、肥胖症和/或 X 综合征的哺乳动物的血糖水平降至正常水平。即通过平衡血糖水平来帮助机体；帮助保持血糖水平的平衡，特别是对患有糖尿病的人类；通过增强细胞对葡萄糖的吸收和降低糖含量来帮助，从而改善或恢复葡萄糖耐量；优化血糖反应；使葡萄糖耐量正常化。
• US9221860B2
  申请人：——

  公开号：US9221860B2

  公开（公告）日：2015-12-29