1-(2-cyanophenyl)-N-(4-cyanophenyl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-cyanophenyl)-N-(4-cyanophenyl)methanesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 297.337
• InChiKey: HGWJVOHHURFOIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴巴豆酸甲酯 、 1-(2-cyanophenyl)-N-(4-cyanophenyl)methanesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 以51%的产率得到methyl (±)-2-[(4S,5S)-5-(2-cyanophenyl)-2-(4-cyanophenyl)-1,1-dioxidoisothiazolidin-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过新型串联SN / Michael加成法直接到达γ-Sultams

  摘要：

  已经开发出一种新颖的串联三取代的γ-sultams方法，包括用EWG取代的烯丙基溴对甲磺酰苯胺进行N-烷基化，然后进行分子内迈克尔加成。已在温和的无过渡金属条件下以高收率和反式非对映选择性（由X射线晶体学证实）制备了一系列各种异噻唑烷1,1-二氧化物。已经研究了反应性对基材的电子性能的依赖性。

  DOI：

  10.1055/a-1343-9451
• 作为产物：
  描述：

  (2-氰基苯基)甲磺酰氯 、 对氨基苯腈 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到1-(2-cyanophenyl)-N-(4-cyanophenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过新型串联SN / Michael加成法直接到达γ-Sultams

  摘要：

  已经开发出一种新颖的串联三取代的γ-sultams方法，包括用EWG取代的烯丙基溴对甲磺酰苯胺进行N-烷基化，然后进行分子内迈克尔加成。已在温和的无过渡金属条件下以高收率和反式非对映选择性（由X射线晶体学证实）制备了一系列各种异噻唑烷1,1-二氧化物。已经研究了反应性对基材的电子性能的依赖性。

  DOI：

  10.1055/a-1343-9451

文献信息

• Straightforward Route to γ-Sultams via Novel Tandem SN/Michael Addition
  作者：Olga Bakulina、Anastasiia Klochkova、Andrey Bubyrev、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin、Viktor Sokolov

  DOI：10.1055/a-1343-9451

  日期：2021.5

  A novel tandem approach to trisubstituted γ-sultams has been developed involving N-alkylation of methanesulfonanilides with EWG-substituted allyl bromides followed by intramolecular Michael addition. A series of various isothiazolidine 1,1-dioxides have been prepared under mild transition-metal-free conditions in high yields and trans-diastereoselectivity (confirmed by X-ray crystallography). The dependence

  已经开发出一种新颖的串联三取代的γ-sultams方法，包括用EWG取代的烯丙基溴对甲磺酰苯胺进行N-烷基化，然后进行分子内迈克尔加成。已在温和的无过渡金属条件下以高收率和反式非对映选择性（由X射线晶体学证实）制备了一系列各种异噻唑烷1,1-二氧化物。已经研究了反应性对基材的电子性能的依赖性。