N-(4-cyanophenyl)cyclohexanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)cyclohexanecarboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: ZUPADUUULHKTJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(4-cyanophenyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Base-catalyzed synthesis of aryl amides from aryl azides and aldehydes

  摘要：

  芳基酰胺可以通过三唑烯的重排合成，三唑烯是在碱催化的叠氮化物-醛环加成中形成的。

  DOI：

  10.1039/c5sc03510d

文献信息

• Mild and Low-Pressure<i>fac</i>-Ir(ppy)₃-Mediated Radical Aminocarbonylation of Unactivated Alkyl Iodides through Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Shiao Y. Chow、Marc Y. Stevens、Linda Åkerbladh、Sara Bergman、Luke R. Odell

  DOI：10.1002/chem.201601694

  日期：2016.6.27

  unactivated alkyl iodides employing a fac‐Ir(ppy)3‐catalyzed radical aminocarbonylation protocol has been developed. Using a two‐chambered system, alkyl iodides, fac‐Ir(ppy)3, amines, reductants, and CO gas (released ex situ from Mo(CO)6), were combined and subjected to an initial radical reductive dehalogenation generating alkyl radicals, and a subsequent aminocarbonylation with amines affording a

  已经开发出一种新颖，温和且简便的方法，可以通过未活化的烷基碘使用fac- Ir（ppy）3催化的自由基氨基羰基化方法制备烷基酰胺。使用两腔系统，将烷基碘，fac- Ir（ppy）3，胺，还原剂和CO气体（从Mo（CO）6异位释放）合并，并进行初始自由基还原性脱卤，生成烷基自由基，然后用胺进行氨基羰基化，以中等到极好的收率提供了广泛的烷基酰胺。
• Tandem Photoredox Catalysis: Enabling Carbonylative Amidation of Aryl and Alkylhalides
  作者：José A. Forni、Nenad Micic、Timothy U. Connell、Geethika Weragoda、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1002/anie.202006720

  日期：2020.10.12

  visible‐light‐mediated carbonylative amidation of aryl, heteroaryl, and alkyl halides. A tandem catalytic cycle of [Ir(ppy)2(dtb‐bpy)]+ generates a potent iridium photoreductant through a second catalytic cycle in the presence of DIPEA, which productively engages aryl bromides, iodides, and even chlorides as well as primary, secondary, and tertiary alkyl iodides. The versatile in situ generated catalyst is compatible

  我们报告了一种新的可见光介导的芳基，杂芳基和烷基卤化物的羰基酰胺化反应。串联的[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] +催化循环在DIPEA存在的情况下通过第二个催化循环产生强力的铱光还原剂，该反应性地使芳基溴化物，碘化物，甚至氯化物与伯，仲和叔烷基碘。这种多功能的原位生成的催化剂可与脂族和芳族胺兼容，具有很高的官能团耐受性，并能使复杂的天然产物后期酰胺化。
• Nickel/Photoredox-Catalyzed Amidation via Alkylsilicates and Isocyanates
  作者：Shuai Zheng、David N. Primer、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acscatal.7b02795

  日期：2017.11.3

  A nickel/photoredox, dual-catalyzed amidation reaction between alkylsilicate reagents and alkyl/aryl isocyanates is reported. In contrast to the previously reported reductive coupling process, this protocol is characterized by mild reaction conditions and the absence of a stoichiometric reductant. A mechanistic hypothesis involving a nickel-isocyanate adduct is proposed based on literature precedent

  报道了烷基硅酸酯试剂与烷基/芳基异氰酸酯之间的镍/光氧化还原双催化酰胺化反应。与先前报道的还原偶联过程相反，该方案的特征在于反应条件温和且不存在化学计量的还原剂。基于文献的先例并通过实验结果进一步验证，提出了一种涉及异氰酸镍加合物的机理假说。
• IMMUNOREGULATORY AGENTS
  申请人：Flexus Biosciences, Inc.

  公开号：EP3215142B1

  公开（公告）日：2021-03-24
• Base-catalyzed synthesis of aryl amides from aryl azides and aldehydes
  作者：Sheng Xie、Yang Zhang、Olof Ramström、Mingdi Yan

  DOI：10.1039/c5sc03510d

  日期：——

  Aryl amides are efficiently synthesized from the rearrangement of triazolines, which formed in the base-catalyzed azide–aldehyde cycloaddtion.

  芳基酰胺可以通过三唑烯的重排合成，三唑烯是在碱催化的叠氮化物-醛环加成中形成的。