2-(dimethylaminomethylene-)-1-(4-methoxyphenyl)butane-1,3-dione | 76511-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dimethylaminomethylene-)-1-(4-methoxyphenyl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(Dimethylaminomethylidene)-1-(4-methoxyphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 76511-83-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: SHHSHMKMNRVTCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylaminomethylene-)-1-(4-methoxyphenyl)butane-1,3-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ethyl 2-hydroxy-5-(4-methoxybenzoyl)-4-oxo-6-(piperidin-1-yl)hexa-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过甲酰基化重排和开环/闭环序列，由5-芳酰基-2-碳乙氧基-4-吡喃酮合成6-芳基和5-芳基甲酸。

  摘要：

  1-芳基-2-（二甲基氨基亚甲基）丁烷-1,3-二酮与草酸二乙酯在氢化钠存在下于THF中反应，得到5-芳酰基-4-氧代-4 H-吡喃-2-羧酸乙酯通过酸催化的甲酰基化重排以高收率获得了4-氧代-6-芳基-4 H-吡喃-2-羧酸（6-芳基马来酸）。通过开环/闭环顺序，通过5-芳酰基-2-碳乙氧基-4-吡喃酮的反应，制备5-芳基-4-氧代-4 H-吡喃-2-羧酸（5-芳酰基马甲酸）用哌啶随后进行碱性水解和酸化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.066
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲氧基苯基)-1,3-丁二酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(dimethylaminomethylene-)-1-(4-methoxyphenyl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-芳基甲酰胺基-噻吩并[2-3-b]吡啶类5-苯甲酰基和5-苄基羟基衍生物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  3-氨基-2-芳基甲酰胺基-噻吩并[2-3-b]吡啶先前已被描述为对 MDA-MB-231 和 HCT116 癌细胞系具有有效的抗增殖活性。这些分子阻止癌细胞生长的机制被认为是通过抑制 PI-PLC 以及其他细胞过程来干扰磷脂代谢。此前，这些噻吩并[2-3-b]吡啶的5-肉桂基衍生物已被证明与缺乏该部分的化合物相比具有增强的抗增殖活性，表明束缚的芳环对于药效基团的西部区域很重要。在此，我们报告了 40 种新型噻吩并[2-3-b]吡啶类似物库的合成和生物学评价，其中除了两个苯环上存在的各种取代基外，在 5 位还含有较短的苯甲酰基或仲苯甲醇系链在分子上。与苯甲酰基对应物相比，带有醇官能团的化合物具有更高的功效，此外，2-芳基甲酰胺环上的 2-甲基-3-卤素取代对于最大化抗增殖活性也很重要。最有效的分子 7h 和 7i 对 HCT116 和 MDA-MB-231 细胞的 IC50 浓度为 25-50

  DOI：

  10.3390/ijms241411407

文献信息

• Synthesis of 6-aryl- and 5-aroylcomanic acids from 5-aroyl-2-carbethoxy-4-pyrones via a deformylative rearrangement and ring-opening/ring-closure sequence
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Gerd-Volker Röschenthaler、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.066

  日期：2014.1

  oxalate in the presence of sodium hydride in THF gave ethyl 5-aroyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylates, from which 4-oxo-6-aryl-4H-pyran-2-carboxylic acids (6-arylcomanic acids) were obtained in high yields via acid-catalyzed deformylative rearrangement. 5-Aroyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acids (5-aroylcomanic acids) were prepared via а ring-opening/ring-closure sequence by the reaction of 5-aroyl-2-carbethoxy-4-pyrones

  1-芳基-2-（二甲基氨基亚甲基）丁烷-1,3-二酮与草酸二乙酯在氢化钠存在下于THF中反应，得到5-芳酰基-4-氧代-4 H-吡喃-2-羧酸乙酯通过酸催化的甲酰基化重排以高收率获得了4-氧代-6-芳基-4 H-吡喃-2-羧酸（6-芳基马来酸）。通过开环/闭环顺序，通过5-芳酰基-2-碳乙氧基-4-吡喃酮的反应，制备5-芳基-4-氧代-4 H-吡喃-2-羧酸（5-芳酰基马甲酸）用哌啶随后进行碱性水解和酸化。
• Self-Condensation of Enaminodiones as a Method for Benzene Ring Construction: Synthesis of Diacyl-Substituted Phenols and Catechols
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Elena V. Chernyshova、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00623

  日期：2019.5.17

  approach for the construction of the benzene core has been developed through self-condensation of available enaminodiones. Functionalized acyl-substituted phenols and catechols were obtained in 29–97% yields with high chemoselectivity under mild conditions. This base-promoted formal [4+2] annulation proceeds via cyclohexanone formation and involves the cascade transformation based on double Michael addition

  通过可利用的对映二酮的自缩合，开发了一种新型的不含过渡金属的苯核结构。在温和条件下，以29-97％的产率获得了功能化的酰基取代的苯酚和邻苯二酚，并具有较高的化学选择性。这种由碱促进的正式[4 + 2]环空反应通过环己酮的形成进行，并涉及基于两次迈克尔加成和芳构化（复古克莱森裂解和胺消除）的级联转化。
• Oxidative Ring-Opening Transformation of 5-Acyl-4-pyrones as an Approach for the Tunable Synthesis of Hydroxylated Pyrones and Furans
  作者：Elena V. Steparuk、Ekaterina A. Meshcheryakova、Viktoria V. Viktorova、Maria V. Ulitko、Dmitrii L. Obydennov、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00907

  日期：2023.8.18

  A selective and tunable approach for oxidation of 4-pyrones has been developed via ring-opening transformations leading to various hydroxylated oxaheterocycles. The first step of the strategy includes the base-catalyzed epoxidation of 5-acyl-4-pyrones in the presence of hydrogen peroxide for the effective synthesis of pyrone epoxides in high yields. The epoxides bearing the CO2Et group are reactive

  通过开环转化开发了一种选择性且可调节的 4-吡喃酮氧化方法，产生各种羟基化氧杂环。该策略的第一步包括在过氧化氢存在下对 5-酰基-4-吡喃酮进行碱催化环氧化，以高产率有效合成吡喃酮环氧化物。带有CO 2 Et基团的环氧化物是反应性分子，可以通过去甲酰化进行吡喃酮和环氧乙烷开环，产生羟基化的2-吡喃酮或4-吡喃酮。酸促进的转化产生了 3-羟基-4-吡喃酮（产率 24-76%），而 K 2 CO 3催化的 2-乙酯基-4-吡喃酮环氧化物的开环过程则以醇的攻击形式进行。 C-3位置带有CO 2 Et基团，得到官能化的6-酰基-5-羟基-2-吡喃酮（产率27-87%）。2-芳基-4-吡喃酮环氧化物的碱催化反应随后进行环收缩和脱酰基化过程，产生 3-羟基呋喃-2-甲醛，产率 42-80%。3-芳酰色酮环氧化物在酸性和碱性条件下分别转化生成黄酮醇和3-羟基苯并呋喃-2-甲醛。制备的羟基化杂环化合物表现
• Preparative synthesis of ethyl 5-acyl-4-pyrone-2-carboxylates and 6-aryl-, 6-alkyl-, and 5-acylcomanic acids on their basis
  作者：D. L. Obydennov、A. O. Goncharov、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s11172-016-1574-x

  日期：2016.9

  A simple and efficient method for the synthesis of ethyl 5-alkanoyl- and 5-aroyl-4-pyrone-2-carboxylates was developed, which is based on the condensation of 1-R-2-(dimethyl-aminomethylidene)butane-1,3-diones, obtained from 1,3-diketones and dimethylformamide dimethyl acetal, with diethyl oxalate in the presence of NaH in THF. Ethyl 5-acyl-4-pyrone-2-carboxylates were used in the synthesis of 6-R-

  基于 1-R-2-(二甲基-氨基亚甲基)丁烷-1的缩合，开发了一种简单有效的合成 5-烷酰基-和 5-芳酰基-4-吡喃酮-2-羧酸乙酯的方法,3-二酮，由 1,3-二酮和二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，在 THF 中 NaH 存在下与草酸二乙酯获得。乙基 5-acyl-4-pyrone-2-carboxylates 用于合成 6-R- 和 5-RCO-comanic 酸。
• Synthesis and Anti-Proliferative Activity of 5-Benzoyl and 5-Benzylhydroxy Derivatives of 3-Amino-2-Arylcarboxamido-Thieno[2-3-b]Pyridines
  作者：Bailey Morphet、Shaun W. P. Rees、Natalie A. Haverkate、Hamid Aziz、Euphemia Leung、Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.3390/ijms241411407

  日期：——

  anti-proliferative activity. The most potent molecules 7h and 7i demonstrated IC50 concentrations of 25–50 nM against HCT116 and MDA-MB-231 cells, a similar level of activity as previous thienopyridine compounds bearing cinnamyl moieties, suggesting that these novel derivatives with shorter tethers were able to maintain potent anti-proliferative activity, while allowing for a more concise synthesis.

  3-氨基-2-芳基甲酰胺基-噻吩并[2-3-b]吡啶先前已被描述为对 MDA-MB-231 和 HCT116 癌细胞系具有有效的抗增殖活性。这些分子阻止癌细胞生长的机制被认为是通过抑制 PI-PLC 以及其他细胞过程来干扰磷脂代谢。此前，这些噻吩并[2-3-b]吡啶的5-肉桂基衍生物已被证明与缺乏该部分的化合物相比具有增强的抗增殖活性，表明束缚的芳环对于药效基团的西部区域很重要。在此，我们报告了 40 种新型噻吩并[2-3-b]吡啶类似物库的合成和生物学评价，其中除了两个苯环上存在的各种取代基外，在 5 位还含有较短的苯甲酰基或仲苯甲醇系链在分子上。与苯甲酰基对应物相比，带有醇官能团的化合物具有更高的功效，此外，2-芳基甲酰胺环上的 2-甲基-3-卤素取代对于最大化抗增殖活性也很重要。最有效的分子 7h 和 7i 对 HCT116 和 MDA-MB-231 细胞的 IC50 浓度为 25-50