1-[bis-(4-bromophenyl)-methyl]-3-phenyl-urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[bis-(4-bromophenyl)-methyl]-3-phenyl-urea
• 英文别名: 1-(Bis(4-bromophenyl)methyl)-3-phenylurea；1-[bis(4-bromophenyl)methyl]-3-phenylurea
• 化学式: C₂₀H₁₆Br₂N₂O
• 分子量: 460.168
• InChiKey: MNUYZVNTMQHNEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(4-溴苯基)-2-羟基乙酮 在 氢氧化钾 、 硝酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[bis-(4-bromophenyl)-methyl]-3-phenyl-urea
  参考文献：
  名称：

  1-苯甲基-3-苯基脲和1-苯甲基-3-苯基硫脲衍生物：CB1大麻素受体反向激动剂中的新模板。

  摘要：

  合成了新的1-苯甲酰基-3-苯基脲脲衍生物和它们的1-苯甲酰基-3-苯基硫脲异构体，并评估了它们对人CB1和CB2大麻素受体的亲和力。这些化合物被证明是选择性的CB1大麻素受体配体，在[35S] -GTPgammaS分析中起反向激动剂的作用。3，5，5′-三苯基咪唑烷-2，4-二酮与3，5，5′-三苯基-2-硫代氧杂咪唑烷-4-酮衍生物具有1-苯甲酰基-3-苯基脲和1-苯甲酰基-还分别评估了3-苯基硫脲部分。总之，1-苯甲酰基-3-苯基脲支架似乎是CB1大麻素受体反向激动剂的一个新的有趣模板。

  DOI：

  10.1021/jm0503906

文献信息

• Versatile Access to Benzhydryl-Phenylureas through an Unexpected Rearrangement during Microwave-Enhanced Synthesis of Hydantoins
  作者：Giulio G. Muccioli、Johan Wouters、Jacques H. Poupaert、Bernadette Norberg、Wolfgang Poppitz、Gerhard K. E. Scriba、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/ol035282x

  日期：2003.10.1

  A new access to benzhydryl-phenylureas is described. These new interesting urea derivatives were obtained by reaction of substituted benzils with substituted phenylureas under microwave irradiation. Phenylthiourea, when reacted with benzil, gave 3-phenyl-thiohydantoin. Moreover, benzylurea, as phenethylurea, gave the corresponding 3-substituted hydantoin derivatives, demonstrating that only phenylurea derivatives can result in benzhydryl-phenylureas under the applied conditions. This new reaction proved to be an easy access to substituted 1-benzhydryl-3-phenyl-ureas.
• 1-Benzhydryl-3-phenylurea and 1-Benzhydryl-3-phenylthiourea Derivatives:  New Templates among the CB₁ Cannabinoid Receptor Inverse Agonists
  作者：Giulio G. Muccioli、Johan Wouters、Gerhard K. E. Scriba、Wolfgang Poppitz、Jacques H. Poupaert、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm0503906

  日期：2005.11.1

  New 1-benzhydryl-3-phenylurea derivatives and their 1-benzhydryl-3-phenylthiourea isosteres were synthesized and evaluated for their human CB1 and CB2 cannabinoid receptor affinity. These compounds proved to be selective CB1 cannabinoid receptor ligands, acting as inverse agonists in a [35S]-GTPgammaS assay. The affinity of 3,5,5'-triphenylimidazolidine-2,4-dione and 3,5,5'-triphenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one

  合成了新的1-苯甲酰基-3-苯基脲脲衍生物和它们的1-苯甲酰基-3-苯基硫脲异构体，并评估了它们对人CB1和CB2大麻素受体的亲和力。这些化合物被证明是选择性的CB1大麻素受体配体，在[35S] -GTPgammaS分析中起反向激动剂的作用。3，5，5′-三苯基咪唑烷-2，4-二酮与3，5，5′-三苯基-2-硫代氧杂咪唑烷-4-酮衍生物具有1-苯甲酰基-3-苯基脲和1-苯甲酰基-还分别评估了3-苯基硫脲部分。总之，1-苯甲酰基-3-苯基脲支架似乎是CB1大麻素受体反向激动剂的一个新的有趣模板。