2-cyclohexenyl(4-nitro-phenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexenyl(4-nitro-phenyl)methanol
• 英文别名: (R)-[(1R)-cyclohex-2-en-1-yl]-(4-nitrophenyl)methanol
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: KSRJPOAQNMDZPE-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 环己烯 在 亚磷酸三苯酯 、 磷酸二苯酯 、 联硼酸频那醇酯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 以73%的产率得到2-cyclohexenyl(4-nitro-phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Carbonyl Allylation with Simple Olefins Enabled by Palladium Complex-Catalyzed C–H Oxidative Borylation

  摘要：

  A highly diastereoselective Pd-catalyzed carbonyl allylation of aldehydes and isatins directly using simple acyclic olefins as allylating reagents is described. This transformation is actually a sequential process consisting of a Pd-catalyzed oxidative allylic C-H borylation and an allylboration of carbonyls accelerated by phosphoric acid, wherein a wide scope of olefins could be tolerated. The oxidant is revealed to play a key role in the successful realization of the allylic C-H activation-based allylation.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00507

文献信息

• Selective One-Pot Carbon–Carbon Bond Formation by Catalytic Boronation of Unactivated Cycloalkenes and Subsequent Coupling
  作者：Vilhelm J. Olsson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/anie.200702499

  日期：2007.9.10