1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(tert-butyl)methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(tert-butyl)methanimine
• 英文别名: N-tert-butyl-1-(4-phenylphenyl)methanimine
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: GCZJRTSCDTWSEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(tert-butyl)methanimine 在 水 作用下， 生成 对苯基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  由芳基卤和醛的钯催化合成的叔丁基胩使用甲酸盐作为氢化物供体†

  摘要：

  通过使用叔丁基异氰化物作为C 1资源和甲酸盐作为氢化物供体，无需任何其他碱，就已经实现了芳烃卤化物的高效一锅钯催化的芳基卤化物的加氢甲酰化反应。反应条件温和，易于操作且毒性较低，该反应可耐受各种官能团，产率中等至优异。

  DOI：

  10.1039/c4ra16388e
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 对苯基苯甲醛 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(tert-butyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  通过半夹心稀土催化剂的 C−H 活化，芳族醛亚胺与烯烃的非对映发散 [3+2] 环化

  摘要：

  立体发散催化非常重要，因为它可以从同一组起始材料中有效地获得具有多个立体中心的给定产品的所有可能的立体异构体。我们在此报告了第一个非对映发散的 [3+2] 芳族醛亚胺与烯烃的环化，通过半夹心稀土催化剂的 CH 活化。该方案为从同一组醛亚胺和烯烃中选择性合成多取代 1-氨基茚满的反式和顺式非对映异构体提供了一种有效的通用途径，具有 100% 的原子效率、出色的非对映选择性、广泛的底物范围和良好的功能组兼容性。非对映发散是通过微调半夹心稀土金属配合物的空间或配体/金属组合来实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01171

文献信息

• Allylic C(sp³)–H alkylation <i>via</i> synergistic organo- and photoredox catalyzed radical addition to imines
  作者：Jiaqi Jia、Rajesh Kancherla、Magnus Rueping、Long Huang

  DOI：10.1039/d0sc00819b

  日期：——

  A new catalytic method for the direct alkylation of allylic C(sp3)–H bonds from unactivated alkenes via synergistic organo- and photoredox catalysis is described. The transformation achieves an efficient, redox-neutral synthesis of homoallylamines with broad functional group tolerance, under very mild reaction conditions. Mechanistic investigations indicate that the reaction proceeds through the N-centered

  描述了一种新的催化方法，用于通过协同的有机和光氧化还原催化作用，使未活化烯烃中的烯丙基C（sp 3）-H键直接烷基化。该转化在非常温和的反应条件下实现了具有宽泛的官能团耐受性的高烯丙基胺的高效，氧化还原中性合成。机理研究表明该反应通过以N为中心的自由基中间体进行，该中间体是通过将烯丙基自由基加成至亚胺而产生的。
• Transient Imine as a Directing Group for the Metal-Free <i>o</i>-C–H Borylation of Benzaldehydes
  作者：Supriya Rej、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jacs.0c13013

  日期：2021.2.24

  simple metal-free approach, utilizing an imine transient directing group. The strategy covers a wide spectrum of reactions and (i) even highly sterically hindered C–H bonds can be borylated smoothly, (ii) despite the presence of other potential directing groups, the reaction selectively occurs at the o-C–H bond of the benzaldehyde moiety, and (iii) natural products appended to benzaldehyde derivatives can

  Organoboron试剂是重要的合成中间体，在合成有机化学中具有广泛的应用。当前使用的选择性硼化策略很大程度上依赖于过渡金属催化剂的使用。因此，非常需要确定更温和的无过渡金属硼化条件。我们在本文中提出了一种统一的策略，该方法使用一种简单的无金属方法，利用一个亚胺瞬态导向基团，对缺电子的苯甲醛衍生物进行选择性C–H硼化。该策略涵盖了广泛的反应，并且（i）即使是高度空间位阻的C–H键也可以顺利地被硼化，（ii）尽管存在其他潜在的导向基团，但该反应还是选择性地在o处发生。苯甲醛部分的-C–H键，以及（iii）附加到苯甲醛衍生物上的天然产物也可以产生适当的硼化产物。此外，该方案的有效性通过以下事实得以证实：即使在一系列外部杂质的存在下，反应也会进行。
• Novel Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of Aziridines and Sulfur Diimides
  作者：Jin-Ook Baeg、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja00083a007

  日期：1994.2

  cyclization reaction of aziridines and sulfur diimides, in toluene, affording imidazolidinethiones in 52-70% yield. Reaction of an aziridine, labels with 13 C at one of the ring carbons, with a sulfur diimide resulted in incorporation of the label at the 2- and 5-positions of the imidazolidinethione. Thiazolidinimine formation results from the palladium(II)-catalyzed reaction of an aziridine with phenyl isothiocyanate

  双（苯甲腈）二氯化钯是氮丙啶和二亚胺硫在甲苯中环化反应的有效催化剂，以 52-70% 的产率得到咪唑烷硫酮。氮丙啶（在环碳之一上带有 13 C 标记）与二亚胺硫的反应导致在咪唑烷硫酮的 2 位和 5 位引入标记。噻唑烷亚胺的形成是由钯 (II) 催化的氮丙啶与异硫氰酸苯酯的反应产生的
• Well-Defined Silica Grafted Molybdenum Bis(imido) Catalysts for Imine Metathesis Reactions
  作者：Samir Barman、Nicolas Merle、Yury Minenkov、Aimery De Mallmann、Manoja K. Samantaray、Frédéric Le Quéméner、Kai C. Szeto、Edy Abou-Hamad、Luigi Cavallo、Mostafa Taoufik、Jean-Marie Basset

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00115

  日期：2017.4.24

  Novel site-isolated tetracoordinated molybdenum complexes possessing bis(imido) ligands, [(≡Si–O)2Mo(═NR)2] (R = t-Bu, 2,6-C6H3-i-Pr2), were immobilized on partially dehydroxylated silica (SiO2-200) by a rigorous surface organometallic chemistry protocol. The newly developed materials adorned with bis(imido) functional units, which were previously exploited mainly as spectator ligands on silica-supported

  具有双（亚氨基）配体 [(≡Si-O)2Mo(=NR)2] (R = t-Bu, 2,6-C6H3-i-Pr2) 的新型位点分离四配位钼配合物部分固定在通过严格的表面有机金属化学协议进行脱羟基二氧化硅 (SiO2-200)。新开发的装饰有双（亚氨基）功能单元的材料，以前主要用作二氧化硅负载的烯烃复分解钼催化剂上的观察配体，被发现是温和条件下亚胺交叉复分解的有效多相催化体系。
• Enantioselective Synthesis of 1-Aminoindanes via [3 + 2] Annulation of Aldimines with Alkenes by Scandium-Catalyzed C–H Activation
  作者：Aniket Mishra、Xuefeng Cong、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.3c06482

  日期：2023.8.9

  asymmetric [3 + 2] annulation of aldimines and styrenes has been achieved with a high level of diastereo- and enantioselectivity, offering an efficient method for the synthesis of both the trans and cis diastereomers of a novel class of chiral 1-aminoindane derivatives containing two contiguous stereocenters from the same set of starting materials. Moreover, the asymmetric [3 + 2] annulation of aldimines

  多取代手性 1-氨基茚满是许多药物和生物活性分子的重要成分。因此，开发有效且选择性的手性1-氨基茚满合成方法具有重大意义和重要性。原则上，醛亚胺与烯烃通过 C-H 活化进行不对称 [3 + 2] 环化是构建手性 1-氨基茚满的原子效率最高且最直接的途径，但迄今为止这种转化仍未得到开发，可能是由于缺乏合适的催化剂。在此，我们首次报道了通过手性半夹心钪催化剂的邻-C(sp 2 )–H活化对多种芳香醛亚胺和烯烃进行对映选择性[3 + 2]环化，这为多取代手性1-氨基茚满的合成。该方案具有 100% 原子效率、广泛的官能团兼容性以及高区域选择性、非对映选择性和对映选择性（高达 >19:1 dr 和 99:1 er）。值得注意的是，通过微调催化剂金属中心周围手性配体的空间，实现了醛亚胺和苯乙烯的非对映发散不对称[3 + 2]环化，具有高水平的非对映选择性和对映选择性，为从同一组起始材料合成一类新型手性