(meso)-7-(4-nitrobenzenesulfonyl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (meso)-7-(4-nitrobenzenesulfonyl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: 7-(4-nitrophenylsulfonyl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane；(1S,6R)-7-(4-nitrophenyl)sulfonyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptane
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 282.32
• InChiKey: MLCZBZKQCWYXOE-FUNVUKJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (meso)-7-(4-nitrobenzenesulfonyl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane 在 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N¹-[1-(1-naphthyl)ethyl]-trans-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  N1-苄基-N2- [1-（1-萘基）乙基]-反式1,2-二氨基环己烷：4-氯苯基羧酰胺（calhex 231）的开发，作为一种新型的钙敏感受体配体，具有强力的钙分解活性。

  摘要：

  结构-活性关系（SAR）研究主要在N1-芳基磺酰基-N2- [1-（1-（萘基）乙基]-反式-1,2-二氨基环己烷的N1位置进行，这是一种新的分解钙剂钙敏感受体（CaSR）。该系列中活性最高的化合物是4-（三氟甲氧基）苯磺酰基衍生物7e，在抑制钙引起的tri化肌醇磷酸（[3H] IP）积累方面，IC50为5.4 +/- 0.5 microM。表达CaSR的仓鼠卵巢（CHO）细胞。该化合物的磺酰胺键被羧酰胺取代导致活性增加了6倍（7m，IC50 = 0.9 +/- 0.2 microM）。在合成的羧酰胺中，活性最高的化合物之一是4-氯苯基羧酰胺（1S，2S，1'R）-7n（Calhex 231，IC50 = 0.33 +/- 0.02 microM）。（1S，2S，1'R）-7n的绝对构型是由化合物7d的一种非对映异构体的X射线晶体学研究得出的。（1S，2S，1'R）异构体的立体化学偏好可以

  DOI：

  10.1021/jm051233+
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-N-(2-hydroxycyclohexyl)-4-nitrophenylsulfonamide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (meso)-7-(4-nitrobenzenesulfonyl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  cyclic（III）的三环四氮杂三乙酸配体的合成作为MRI的潜在造影剂

  摘要：

  制备了三环四氮杂三乙酸化合物，其是PCTA12配体的刚性衍生物，其具有取代亚乙基的亚环己基桥。已经研究了两种合成途径，这两种途径都暗示着一种常见的官能化三胺中间体。无论采用哪种途径，都需要四个合成步骤才能获得目标三环配体。一种更有效的方法（路线B）从三胺中间体中得到期望的化合物，总产率为19％。然后制备相应的化学计量比为1/1的g络合物，以评价其作为MRI的潜在造影剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.024

文献信息

• Synthesis of Chiral Vicinal Amino Alcohol Derivatives via Lewis Acid‐Catalyzed Asymmetric Ring Opening of Aziridines with Alcohols and Carboxylic Acids
  作者：Chen‐Xue Ma、Qi Hu、Hai‐Lin Qin、Gaosheng Yang、Zhuo Chai

  DOI：10.1002/adsc.202301429

  日期：2024.4.9

  a chiral diphosphine ligand, the enantioselective nucleophilic ring opening of racemic 2-styrenylaziridines via kinetic resolution or dynamic kinetic asymmetric transformation (DyKAT) and of meso aziridines via desymmetrization with alcohols was realized. The reaction provided a range of chiral vicinal amino ether derivatives in 47%-98% yields and with 50%-98% ee. The reaction could be extended to

  在具有手性二膦配体的 Cu(I) 或 Ag(I) 盐的催化下，通过动力学拆分或动态动力学不对称转化 (DyKAT) 对外消旋 2-苯乙烯基氮丙啶进行对映选择性亲核开环，并通过醇的去对称作用对内消旋氮丙啶进行对映选择性开环被实现了。该反应提供了一系列手性邻位氨基醚衍生物，产率为 47%-98%，ee 为 50%-98%。该反应可以扩展到作为亲核试剂的脂肪族羧酸。抗节律剂维纳卡兰非对映异构体的四步正式合成证明了合成效用。
• <i>N</i>-Benzoyl-<i>N</i>-[1-(1-naphthyl)ethyl]-<i>trans</i>-1,2-diaminocyclohexanes: Development of 4-Chlorophenylcarboxamide (Calhex 231) as a New Calcium Sensing Receptor Ligand Demonstrating Potent Calcilytic Activity
  作者：Albane Kessler、Hélène Faure、Christophe Petrel、Didier Rognan、Michèle Césario、Martial Ruat、Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/jm051233+

  日期：2006.8.1

  active compound in this series was the 4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonyl derivative 7e, which displayed an IC50 of 5.4 +/- 0.5 microM with respect to the inhibition of calcium-induced tritiated inositol phosphate ([3H]IP) accumulation in Chinese hamster ovarian (CHO) cells expressing the CaSR. Replacement of the sulfonamide linkage of this compound by a carboxamide led to a 6-fold increase in activity

  结构-活性关系（SAR）研究主要在N1-芳基磺酰基-N2- [1-（1-（萘基）乙基]-反式-1,2-二氨基环己烷的N1位置进行，这是一种新的分解钙剂钙敏感受体（CaSR）。该系列中活性最高的化合物是4-（三氟甲氧基）苯磺酰基衍生物7e，在抑制钙引起的tri化肌醇磷酸（[3H] IP）积累方面，IC50为5.4 +/- 0.5 microM。表达CaSR的仓鼠卵巢（CHO）细胞。该化合物的磺酰胺键被羧酰胺取代导致活性增加了6倍（7m，IC50 = 0.9 +/- 0.2 microM）。在合成的羧酰胺中，活性最高的化合物之一是4-氯苯基羧酰胺（1S，2S，1'R）-7n（Calhex 231，IC50 = 0.33 +/- 0.02 microM）。（1S，2S，1'R）-7n的绝对构型是由化合物7d的一种非对映异构体的X射线晶体学研究得出的。（1S，2S，1'R）异构体的立体化学偏好可以
• Synthesis of a tricyclic tetraazatriacetic ligand for gadolinium(III) as potential contrast agent for MRI
  作者：Fabienne Dioury、Sophie Sambou、Emmanuelle Guéné、Monique Sabatou、Clotilde Ferroud、Alain Guy、Marc Port

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.024

  日期：2007.1

  tetraazatriacetic compound, which is a rigidified derivative of PCTA12 ligand with a cyclohexylene bridge replacing an ethylene one, was prepared. Two synthetic routes have been investigated, both of them implying a common functionalized triamine intermediate. Whatever the route, four synthetic steps were necessary to obtain the target tricyclic ligand. The more effective one (Route B) led to the desired compound

  制备了三环四氮杂三乙酸化合物，其是PCTA12配体的刚性衍生物，其具有取代亚乙基的亚环己基桥。已经研究了两种合成途径，这两种途径都暗示着一种常见的官能化三胺中间体。无论采用哪种途径，都需要四个合成步骤才能获得目标三环配体。一种更有效的方法（路线B）从三胺中间体中得到期望的化合物，总产率为19％。然后制备相应的化学计量比为1/1的g络合物，以评价其作为MRI的潜在造影剂。