N-benzyl-ferrocenylidenamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-ferrocenylidenamine
• 英文别名: [Fe(η5-C5H5)(η5-C5H4CH=NCH2Ph)]；N-benzyl-iminomethylferrocene；[(η(5)-C5H5)Fe(η(5)-C5H4-C(H)=N-CH2-C6H5)]；N-ferrocenylidenebenzylamine；[(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CHNCH2Ph)]；FcCHNBz
• 化学式: C₁₈H₁₇FeN
• 分子量: 303.187
• InChiKey: MFULGAIVAJMUQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-ferrocenylidenamine 在 (C₆H₅)2CO 作用下， 生成 二茂铁甲醛
  参考文献：
  名称：

  Novel photoreaction products of N-substituted ferrocenylimines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89336-5
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 苄胺 以 苯 为溶剂， 以88%的产率得到N-benzyl-ferrocenylidenamine
  参考文献：
  名称：

  衍生自二茂铁基亚胺的环钯化合物。的晶体晶格结构[钯{（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe [η 5 -C 5 H ^ 3 CHN（CH 2）2 PH]}氯（PET 3）]

  摘要：

  通式ferrocenylimines的反应的[Fe（η 5 -C 5 H ^ 5）{η 5 -C 5 H ^ 4 CH N（CH 2）Ñ博士}]（Ñ = 1个1A或2 1b中）与钯（II）盐已经研究过了。二聚环钯配合物[{[图形省略]（CH 2）Ñ博士}]氯} 2 ]图2a和2b中，当反应在乙酸钠存在下进行，并使用Na，得到2 [的PdCl 4]作为起始原料。在这些双核化合物的丙酮悬浮液中添加膦配体PR 3（R = Ph或Et）或1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe），可制得更易溶的单核络合物[[图略]（CH 2）n Ph ]} Cl（PR 3）]，其中R = Ph（3a和3b）和Et（4a和4b）和[[省略图形]（CH 2）n Ph]}（dppe）] Cl（5a和5b）。对这些化合物的质子和31 P NMR光谱研究证实了内含物的形成五元金属环。还记录了化合物1b – 5b的Mössba

  DOI：

  10.1039/dt9920002321

文献信息

• α-(Ferrocenyl)-aminomethanephosphonous acids. First synthesis and preparation of their esters with cholesterol and adenosine
  作者：Jarosław Lewkowski、Monika Rzeźniczak、Romuald Skowroński

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.02.025

  日期：2004.5

  obtained by the addition of hypophosphorous acid to Schiff bases of ferrocenecarboxaldehyde. They were subsequently condensed with cholesterol and adenosine to form their cholesteryl and adenosinyl esters. The concurrence reaction of DCC with amine nitrogen atom was observed.

  通过将次磷酸加到二茂铁甲醛的席夫碱中获得一系列带有二茂铁基部分的氨基膦酸。随后将它们与胆固醇和腺苷缩合以形成其胆固醇酯和腺苷酯。观察到DCC与胺氮原子的并发反应。
• A new, three-component cobalt-catalysed domino reaction leading to ferrocenyl-tetrahydro-4(1H)-pyrimidinone derivatives
  作者：János Balogh、Zsolt Csók、László Párkányi、Ferenc Ungváry、László Kollár、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.08.009

  日期：2012.11

  The use of N-(alkyl/arylmethyl)-ferrocenylimines as ketene scavengers in the cobalt-catalysed carbonylation of ethyl diazoacetate resulted in the formation of tetrahydro-4(1H)-pyrimidinones as the main products. The structures of the new compounds were determined by various NMR techniques including 2D measurements. In some cases, the stereochemistry was proved by X-ray crystallography.

  在钴催化的重氮乙酸乙酯的羰基化反应中，使用N-（烷基/芳基甲基）-二茂铁基亚胺作为乙烯酮清除剂可导致形成四氢-4（1H）-嘧啶酮作为主要产物。通过包括2D测量在内的各种NMR技术确定了新化合物的结构。在某些情况下，立体化学通过X射线晶体学证明。
• Phenyl vs. Ferrocenyl Cyclometallation Selectivity: Diastereoselective Synthesis of an Enantiopure Iridacycle
  作者：Ross A. Arthurs、Peter N. Horton、Simon J. Coles、Christopher J. Richards

  DOI：10.1002/ejic.201600904

  日期：2017.1.10

  ortho-phenyl and not alpha-ferrocenyl C–H activation. The complexes derived from FcCH=NCH(R)Ph (R = H, Me) were obtained as a mixture of E and Z imine isomers, and with R = Me the product obtained from the (S)-imine was isolated by recrystallisation as a single diastereoisomer. The configuration was determined by an X-ray crystal structure analysis as SC,RIr,E.

  二茂铁基(Fc)和苯基(Ph)含有亚胺FcCH=NCH(R)Ph和FcCH(R)N=CHPh（R=H和Me）使用[Cp*IrCl2]2和NaOAc在CH2Cl2中环化。由于邻苯基而不是 α-二茂铁基 C-H 活化，所有这些都导致形成中性氯化物连接的半夹心彩虹环。衍生自 FcCH=NCH(R)Ph (R = H, Me) 的复合物作为 E 和 Z 亚胺异构体的混合物获得，并且当 R = Me 时，从 (S)-亚胺获得的产物通过重结晶分离为单一的非对映异构体。构型通过 X 射线晶体结构分析确定为 SC,RIr,E。
• Synthesis and redox properties of novel ferrocenes with redox active 2,6-di-tert-butylphenol fragments: The first example of 2,6-di-tert-butylphenoxyl radicals in ferrocene system
  作者：N.N. Meleshonkova、D.B. Shpakovsky、A.V. Fionov、A.V. Dolganov、T.V. Magdesieva、E.R. Milaeva

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.08.013

  日期：2007.11

  Novel Schiff bases of ferrocenecarboxaldehyde bearing 2,6-di-tert-butyphenol fragments N-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)iminomethylferrocene (1) and N-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)iminomethylferrocene (2) have been synthesized and characterized. The oxidation of the compounds 1 and 2 by PbO2 in solution leads to the formation of stable phenoxyl radicals 1′ and 2′ studied by EPR spectroscopy

  带有2,6-二叔丁酚片段N-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）亚氨基甲基二茂铁（1）和N-（3,5-二叔丁基）的二茂铁甲醛的新型席夫碱已经合成并表征了-4-羟基苄基）亚氨基甲基二茂铁（2）。通过溶液中的PbO 2氧化化合物1和2导致形成稳定的苯氧基自由基1 '和2 '（通过EPR光谱研究）。二茂铁1和2的氧化还原特性 用循环伏安法研究。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A4, 5.1.4.3.3, page 126 - 130
  作者：

  DOI：——

  日期：——